陶渊明不是对于世事无所动心的人，但处在当时东晋统治阶级自相争夺严重的险恶环境中，他只能强作忘情，自求解脱。解脱之道，是守儒家的固穷之节，融道家的居高观世之情，但又不取儒家的迂腐，道家的泯没是非。
“寝迹”四句，写自己隐居家中，销声匿迹，与世隔绝，四顾没有知己，只好白天把“荆扉”长闭。“寝迹衡门”，并不是渊明本怀消极，是被黑暗世局迫成的。“邈与世绝”，实际是“绝”不了的；“邈”更难说，安帝就被禁近在咫尺的寻阳。复杂的情怀，坚苦的节操，“莫谁知”倒是真的，就诗篇来说，只把敬远除外。这四句转折颇多。起四句叙事，接下去四句写景。景有“凄凄”之风，“翳翳”之雪。“凄凄”来自“岁暮”，“翳翳”由于“经日”，轻淡中字字贴实。四句中由风引起雪，写雪是重点，故风只一句，雪有三句。“倾耳”二句，千古传诵。其妙处在轻淡之至，不但全无雕刻之迹，并且也无雕刻之意，落笔自然而兴象精微，声色俱到而痕迹全消，不见“工”之“工”，较后人一意铺张和雕刻，能以少许胜多许。“劲气”四句，紧承风雪叙事：写寒气侵衣，饮食不足，屋宇空洞萧条，没有什么可娱悦的。一“劲”字备见凛冽之状；“谢屡设”三字，以婉曲诙谐之笔写穷困，尤饶达观情趣；“了无”撇扫之词，承上启下。“历览”八句，议论作结：屋内外一片严寒（暗包政治气候），事无“可悦”，唯一的排遣和安慰，只有借读“千载书”，学习古代高人志士的“遗烈”；“遗烈”两字，偶露激情。“高操”两句，又出以诙谐，掩抑激情。有人说这是讽刺当时受桓玄下诏褒扬的假“高士”皇甫希之之流，实际上还包含作者不愿为司马氏与桓氏的争夺而去殉“臣节”的意思；假高、愚忠，俱不屑为。“固穷”自守，本无以此鸣高之意，故自嘲此节为“谬得”。诙谐中表现了坚贞与超脱的结合，正是前面说的对于儒道精神很好的取舍与结合：是非不昧，节行不辱，而又不出于迂拘。仕进的“平津”既不愿再走，那么困守“衡门”，就不自嫌其“拙”了；不说“高”，又说“拙”，正是高一等，超一等。“寄意”二句，才写到赠诗敬远的事，说“寄意”于“言外”，只有敬远能辨别此心“契合”之道，归结诗题，又露感慨。黄文焕《陶诗析义》说这八句，转折变化，如“层波迭浪”，庶几近之；但更应该说这“层波迭浪”表面上竟能呈现为一片宁静的涟漪。
孔子说过“君子固穷，小人穷斯滥矣”（《论语·卫灵公》），事实上固守其穷决非易事。陶渊明在诗中坦率地说自己是“谬得固穷节”，论者或以为这是他的谦辞，其实这一句诗表明他本来并不想走这样一条路，现在只是不得已而为之罢了。
在陶渊明面前有两条路：一是在官场里不断运作和升迁，那是阳关大道（“平津”）；另一条是退守田园，栖迟于衡门之下，这是独木小桥。陶渊明说，既然前一条路走不成，那么只好走后一条，这也不算是“拙”。话是这么说，却总是有点不得已而求其次的味道，有自我安慰的意思。这时的陶渊明认为固守其穷乃是“拙”，算不得“高操”。可知他本心深处并不打算“拙”，只是实逼此处、无可奈何罢了；这与他后来下决心“守拙归园田”（《归园田居》其一），心情是两样的。
这首诗绝大部分诗句意思都相当明确，只有结穴处“寄意一言外，兹契谁能别”两句颇有玄言的色彩。这里的“一言”，或谓指“固穷”，或谓指“栖迟讵为拙”，恐怕都不大合适，既然是“一言”，应当只能是指出上句之末的那个“拙”字——否则就不止“一言”了。
“拙”字在陶诗中出现过多次。陶渊明后来往往在褒义上使用此字。在此诗中，“栖迟讵为拙”这一句是为“栖迟”亦即隐居辩护的，他说这样活着还不能说是“拙”，这里“拙”字明显是贬义的。当然，陶渊明立即又说，“拙”字在它的一般义之外还有言外之意，这就含有要替“拙”字推陈出新的意思了。诗中末句忽然发问道：谁能够对此作出分析研究呢？他大约是寄希望于他的从弟陶敬远罢，但也没有明言，此时诗人自己陷入了深沉的反思。前人论陶渊明此诗往往一味称道其高尚，而无视其情感上的矛盾纠葛，尚未可称为知言。
此诗前半叙事、写景，后半议论，俱以情渗透其中。尽管事写得很简洁，景写得传神入化，议论很多；但终以情为主，而情偏没有直接表露。把悲愤沉痛和坚强，变成闲淡乐观和诙谐，把层波迭浪变为定流清水，陶诗的意境，自然达到了极顶的深厚和醇美。
韦司马，即韦爱。公元501年（齐东昏侯永元三年）春正月，萧衍为征东将军，从襄阳兴师讨伐东昏侯，留弟冠军将军萧伟行雍州（治所在今湖北襄阳）州府事，以壮武将军韦爱为其司马，带襄阳令。时齐兴太守颜僧都等据郡反，爱沉敏有谋，率众千余人，与僧都等战于始平郡南，大破之。公元502年（梁天监元年），进号辅国将军，寻除宁蜀太守，与益州刺史邓元起西上袭刘季连，行至公安，道病卒（见《梁书·韦爱传》）。此诗当作于公元501年韦爱为雍州司马时。
张玉谷说：“此送别后还家写意之诗，非送别时作也。”（《古诗赏析》）全诗三十句，可言为五个段落，每段六句。第一段写江边话别时难舍难言的情景。第二段写韦爱乘舟离去，作者登楼远望时的心情。第三段写送归路上的感受。第四段写到家所见情景。第五段写辗转思念、夜不成寐的苦况。可谓层次言明，结构谨严。
这首诗最突出的艺术特色之一，就是成功地运用了“顶真格”。所谓“顶真格”,就是以上句的末几字（词语或句子）做下句的开头，使语句递接紧凑而生动畅达，读来抑扬顿挫，缠绵不绝。亦称“联珠格”。这里又有两种情况：一种是几乎句句“联珠”的，如李白的《白云歌送刘十六归山》：“楚山秦山皆白云，白云处处长随君。长随君，君入楚山里，云亦随君渡湘水。湘水上，女萝衣，白云堪卧君早归。”宋元时更流行为一种带游戏性的文体，如《中原音韵》载《越调·小桃红》：“断肠人寄断肠词，词写心间事，事到头来不由自，自寻思，思量往日真诚志，志诚是有，有情谁似，似俺那人儿。”一种是段与段之间“联珠”的，这首诗就是这样。全诗五段，每段最后几字与下段最前几字相同或稍有变化，如第二段结尾“汹汹浪隐舟”与第三段开头“隐舟邈已远”,第四段结尾“竹里见萤飞”与第五段“萤飞飞不息”，首尾两字完全相同；而第一段结尾“萧萧行帆举”与第二段开头“举帆越中流”，第三段结尾“知予衔泪返”与第四段开头“衔泪心依依”，首尾两三字则错综变化。运用“顶真格”,将全诗很自然地言为五个段落，每段都是六句，而且一段一换韵，平仄韵相间，又每段首句入韵。这样，从形式上看，非常整齐谨严，从声律上讲，读来反复顿挫，蝉联不断，大有缠绵悱恻，余音绕梁三日不绝之妙，恰切地反映了主人公依恋难舍、思念不已的感情。所以沈德潜说：“每于顿挫处，蝉联而下，一往情深。”（《古诗源》卷十三）
另一个艺术特色，就是叠字的运用。全诗共用了六组叠字，都恰到好处。如“悯悯言手毕，萧萧行帆举”，将风催舟发主客不忍离别的情景维妙维肖地表现了出来。这或许是化用了梁简文帝萧纲《伤离新体诗》的“凄凄隐去棹，悯悯怆还途”诗意。“逦逦山蔽日，汹汹浪隐舟”,连绵起伏的山峦隐没了落日的光辉，也挡住了送行者的视线，友人乘坐的小船在惊涛骇浪中忽隐忽现，这既写出了旅途的艰险，又细微深刻地表现了作者对友人的担心和关切。离情别景，宛然在目。“依依”,思恋之貌,“暧暧”，昏昧之貌，而这“暧暧”的薄暮景象，与那“依依”的离情别绪交织在一起，更加增强了艺术的感染力量。