这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。
此诗前两句写诗人看到满园金黄的菊花中有一朵雪白的菊花，感到欣喜；后两句把那朵雪白的菊花比作是参加“歌舞席”的老人，和“少年”一起载歌载舞。全诗表达了诗人虽然年老仍有少年的情趣。以花喻人，饶有情趣。
题为“赋白菊”，诗开头却先道满园的菊花都是金黄色。“满园花菊郁金黄，中有孤丛色似霜。”这是用陪衬的手法，使下句中那白色的“孤丛”更为突出，犹如“万绿丛中一点红”，那一点红色也就更加显目了。“满”“郁”与“孤”两相对照，白菊更为引入注目。“色似霜”生动的比喻，描绘了白菊皎洁的色彩。
更妙的是后两句：“还似今朝歌酒席，白头翁入少年场。”诗人由花联想到人，联想到歌酒席上的情景，比喻自然贴切，看似信手拈来，其实是由于诗人随时留心观察生活，故能迅速从现实生活中来选取材料，作出具体而生动的比喻。这一比喻紧扣题意，出人意料又在情理之中。结句“白头翁人少年场”，颇有情趣。白菊虽是“孤丛”，好似“白头翁”，但是却与众“少年”在一起，并不觉孤寂、苍老，仍然充满青春活力。
