这是一首怀古咏史诗。诗的前两句写南朝都城金陵据山川之险，又上应天象；后两句借徐妃以半面妆接待梁元帝事，讽刺南朝皇帝拥有半壁江山的可悲。诗人别出心裁，巧妙运用典故，以小见大，并借题发挥，在对南朝皇帝的讽剌中隐寓对晚唐君主苟安现状的不满，寄托忧国忧民的忧患意识。全诗篇幅虽小，含意却深。
该诗的显著特征是采用了拼接组合的对比手法，揭示南朝短命的原因。
前两句谓六朝建都的金陵有虎踞龙盘之固，且面临长江天堑，南朝统治者自持天地之险，王气上应天象，可以江山永固，划江而立，长保均分天下之势。然而除了东晋以外，在此建都的政权存在时间都不长，六个朝代像走马灯一样不停更换，这往往引起史家与诗人深深的思考。
李商隐的这首诗在六朝亡国的万千头绪中拈出一端：“休夸此地分天下，只得徐妃半面妆。”“徐妃半面妆”谓梁元帝与妃子徐昭佩不和。徐妃以妒出名，后被元帝逼死。这本是宫闱异闻，不关乎南朝兴亡的国事。再则梁元帝建都江陵，也不是建康。诗人以萧梁事概括江左南朝，属以点代面；徐妃以“半面妆”讽刺梁元帝一眼眚瞎，发泄对元帝冷置的不满，原本属于后宫争宠琐事，诗人则大而化之，以偏概全，借此讥讽南朝只拥有半壁江山的可悲。诗人借题发挥，将“半面妆”和南朝统治者自恃的“分天下”的心理联系在一起，用“半面妆”这种蔑视帝王权威的嘲弄戏谑，轻轻抹倒南朝皇帝所夸耀的形胜与王气，不但使事灵变，妙语解颐，讽刺尖刻而不失幽默，而且在讽刺中表露了对不图进取，但求苟安的统治者的批判。
从结构上看，前两句先从负面蓄势，第三句的“休夸”为全诗枢纽，逼出下句，而“此地分天下”则承上二句。末句“只得”的限制，宾语“徐妃半面妆”配合得横岭侧峰，使此句言外有言，语脉摇曳而用意深邃，匠心独运。首句“地险悠悠天险长”，句内反复出现两个“险”字，正是全诗负面的“关键词”，再加上复音词“悠悠”的拖腔拉调，更显露了对持险可以固若金汤的统治者心态的批驳讥讽。从构思上看，这首诗单举萧梁事以概南朝，举的又是“半面妆”这种小事，采取以小见大、借题发挥之法。表面上是写南朝兴废之事，其中实则有晚唐的影子。晚唐政权的力量日渐衰微，实力甚至比不上南朝中分天下的半统局面。所以，这首诗不仅在怀古，实为现实当局而发，忧国忧民的忧患意识才是此诗更重要、更深刻的用心所在。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
