这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
作者王禹偁（954—1001），北宋政治家、诗人、散文家。因为官正直，敢于直言讽谏，因此屡受贬谪。这首诗为作者被贬商州（今属陕西商洛）任团练副使时所作。
诗题点明诗意、诗境，透露出诗人的谪宦之苦。
首联中“唯”写出了诗人的不满与无奈，“冷”写出了清明的时令特点，都表现了诗人的谪居之感。
颔联表面上看是恼人的春，实际上是让诗人惊心的“闲”。颈联的“夸”与“斗”两字生动传神，用拟人手法凸显春天的生趣，同时运用了反衬的手法表现出诗人被贬愁绪与眼前的大自然美景形成鲜明对比，也体现了诗人希望回归自然、脱离世俗的愿望。
尾联用了商山四皓、屈原《离骚》的典故，诗人情绪变得十分洒脱，既来之则安之，不如将满腔郁闷出之于“笑”，和着《离骚》饮酒赏春也不失为一种乐趣。
整首诗充分表现了诗人在被贬愁绪中自我排遣、寻求旷达洒脱并享受隐士生活的心境，言浅情深、意味深长。
上片写感旧，写一歌妓独处深闺的怨恨和相思。第一、二句写歌妓自我申辩，承担不起绣有鸳鸯花纹的衣裳。歌妓这些感情的困扰，压抑的痛苦，是负心郎对歌妓的偏见造成的，表达了词人对人性不平等的悲观，“莫怪”，“不胜”都强烈地反映了女性的抗争。第三、四、五句写歌妓对负心郎行为的披露。在“垂杨系马”处，负心郎依旧 “游冶”、“轻狂”。“薄幸”是披露负心郎薄情，“游冶”是披露负心郎寻欢作乐。“贪”是披露负心郎追求声色，“态轻狂”是披露负心郎放纵轻浮。词人点明这些披露，为的是追求女性平等，追求社会心理平衡。这种主张不向男性妥协而奋心抗争，是词人为女性追求人性平等、推动社会进步的表现。
下片写伤今，写歌妓被冷落后的遭遇、抗争与矛盾心态。前三句描绘歌妓被冷落后的遭遇。“花谢”、“絮飞”、“春又尽”，不仅点明了他们分手的时间，而且点明了他们情爱已经到了尽头。令人痛恨的是，情感又陷人“断弦”、“尘管”、“啼妆”之中，令歌妓流泪怨愁。这是控诉和反抗，是女性可贵的觉醒。最后发出自信的呼唤，不信以往的道路走错了，坚信自己看准的道路要走下去。然而，歌妓终于从痛苦中发现，夫妻关系的失败会导致人生全盘皆输，歌妓又不得不向负心郎妥协，压抑着自己的人性平等、人格尊严。“怕见”负心郎“动于颜色”，还把希望寄托于张生与莺莺式的“不为傍人羞不起，为郎憔悴却羞郎”的良心发现。这种抗争、矛盾、妥协与良心发现，反映了歌妓的也是词人的思想局限性。
全词用第一人称的写作手法，叙述了一位被丈夫冷落的歌妓为了人性平等而抗争的故事。这是中国歌妓在宋代社会追求人身自由与尊严解放的一位杰出代表。该词的意义就在于向世人呼吁，追求女性平等与女性尊严是人类历史永恒的主旋律，必须长久地演奏下去。