这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
徐诗意谓：自从丈夫外出之后，自己也就无心梳妆打扮，任凭明镜上沾满灰尘。相思之情宛如流水般悠长、无限，是《室思》第三章最为精彩的妙句，引起后代诗人们反复模仿，一骋才思。自六朝至唐代，除了鲍令晖为五言十句、虞羲为五言八句之外，其余皆是五言四句，且均以“自君之出矣”开篇。此诗意谓：自从丈夫外出之后，平日里珠光宝气的金钗翠钿，变得黯淡无光。思念丈夫的感情，宛如日月之升落不息！物本是无知无情，金翠之由光彩夺目而陡然失色，皆因闺中人离别相思所浸染，黯然销魂之移情作用使然。以物写人，抒情婉曲，既表达了思妇之离情，同时也反应出古代“女为悦己者容”的传统观念。而其日月之喻，虽与徐诗流水之喻同是妙喻，然而同中略异。亘古不变之日月升沉，昼而夜，夜而昼，一息不停，回环往复，其昭昭煌煌，见出思妇心地之光明，其终古不息，见出思妇爱心之纯正无杂质。如日月之昼夜回还，表达出一种崇高、神圣的爱情观。流水之喻，添徐诗缠绵悱恻之情韵，近于阴柔之美；日月之喻，添本诗纯正不懈之意蕴，其诚挚深厚，近于阳刚之美。
和所有拟作一样，本诗也以“自君之出矣”开篇。抑扬顿挫的“自君之出”，缀以“矣”字，意味深长。“矣”是表示完成貌的语气词，轻细的声调带着感叹的成分，为全诗定下曼声低回的基调。吴侬细语，不胜依依的别情，令人一咏一吟，即沐浴在诗的氛围之间。读一部杰出的小说可能会使读者顿时声泪俱下，掌声四起，而一首小诗就不一定让读者有这种声泪俱下的效应，它可能在读者心中留下十分隽永的情感波澜。读“自君之出矣”这类抒情小诗或可作如是观。
还应该注意到，这首诗的每一单句中，平仄声调的交错安排已暗合近体诗律句的规则。如“思君如日月”，从声律上看是“平平平仄仄”，抑扬顿挫，节奏鲜明，俨然近体诗的体势。徐干诗“思君如流水”。从声调说看是“平平平平仄”，朗朗上口，情文俱佳，然其四平声一仄声的安排，纯然古诗自然浑成体势。南朝文学批评家刘勰称刘骏：“孝武多才，英采云构。”盛赞其才华横溢，文采丰富。从作者流传下来的二十几首文辞清雅的作品看来，诚如刘勰所称道。从这首文情声调俱美的小诗来看，更表面作者在提高诗歌艺术表现方面的努力和贡献，推动了古诗向近体诗的演进。
首联“玉瓶沽美酒，数里送君还”写携酒送别。唐诗中的离别总是弥漫着浓浓的酒香，这首诗更是如此，开篇未写送别先说沽酒：精美的玉瓶里盛着新买的香醇的美酒，送君数里，终于到达分别的地点。这两句好像平平叙述，实际上蕴含了对朋友深厚的情谊：瓶为“玉瓶”，酒为“美酒”，从容器的精致名贵和酒的香醇清洌可以看出作者对友人的重视。这种感情在第二句更加明确：“数里送君还”，送君数里，可见为了送别朋友走了很长的路，惜别之情见于言外。
颔联“系马垂杨下，衔杯大道间”紧承上句，写作者与朋友在长满垂柳的大路边下马停留，临别再饮上几杯饯行的酒。古人有折柳赠别的习俗，所以送别诗中常见柳色依依。系马于垂柳之下，举杯于大道之间，作者通过两个前后相承的动作，营造出一种开阔畅达的意境，暗示出这并非是一次黯然销魂的伤情之别。需要提出的是，这两句语言虽舒缓平易，却有一种很强的画面感，垂杨、大道、系马、举杯，使读者眼前浮现出一幅柳阴送别图，给人以美的享受。
扬州地处内陆，并不靠海，也没有十分广阔的水域，所以颈联“天边看渌水，海上见青山”当是作者与友人谈话的内容，而非眼前实景。不管是久别重逢还是即将离别，相知的人似乎总有说不完的话，这两句是对朋友说：此去一行，你将会有许多美好的经历，可以在遥远的地方欣赏大海的美景，可以在广阔的海面上见到缥缈的青山。对美好前景的展望寄寓着对朋友的衷心祝福，不见勉励之辞而暗含勉励之意，景色的描述中凝结了深厚的情感，可以看出作者高超的写作技巧。
有了颈联两句展望美好前景所作的情感铺垫，最后一联的豁达结尾也就水到渠成了：“兴罢各分袂，何须醉别颜。”畅饮美酒、畅谈友谊，但终究还是要离别。作者好像在劝慰朋友：既然等待你的将是丰富美好的旅程，那么就快点启程吧，我们不须作小儿女的离别时的伤情之态，甚至饯别的酒也不须喝醉。将这次离别当成一个美好旅程的开始，将来重逢再细叙别后种种……
李白这首诗一改赠别诗伤感忧郁的常见基调，惜别而不伤别，语言平易自然，意象开阔疏朗，情调昂扬乐观，显示出作者豪放洒脱、风调俊爽的豁达性格。