这首诗的前四句是说，诗人在江北孤身流浪，了无乐趣。日落薄暮时分，愁思倍增。引领南望，思念起生活在京城中的友人。“乱流”以下八句，写诗人遥望江南时的所见所感。最后四句是诗人的一番想象：我在孤寂中所思念的友人，眼下正在城中与众人挥金作乐，早巳把我忘了。诗以激昂风韵，描绘了日落望江所见之乱流注壑、雾绕高林，孤鸟远翔等薄暮景象，表露了对旧友“方当得意不念旧交”的怨怼。全诗辞藻细致繁复，色彩鲜明艳丽，笔法健峭，句式多变。
一至四句，“旅人乏愉乐，薄暮增思深”，以平稳的交待总起全诗。
去亲为客，飘泊他乡的游子本少愉悦，今又值黄昏，感物伤怀，则更增其愁。这种情感，在鲍照以前诗人的诗文中已屡有所见，王粲《登楼赋》说：“兽狂顾以求群兮，鸟相鸣而举翼。原野阒其无人兮，征夫行而未息。心凄怆以感发兮，意忉怛而惨恻。”曹植《赠白马王彪》说：“原野何萧条，白日忽西匿。归鸟赴乔林，翩翩厉羽翼。孤兽走索群，衔草不遑食。感物伤我怀，抚心长叹息。”皆属此类。此诗这里暗用其意，重在点明由眼前日暮而引起的思乡和怀人的忧愁，行文极其自然。
以下二句则正面写望乡，照应题目，“日落岭云归”，承接上文的“薄暮”，进一步补充说明忧思增深。白日西匿，在诗人眼中，不但有生命的鸟兽在归巢索群，甚至连无生命的云彩都在急急地回归山岭，感情又进了一层，更深切地引起了他飘泊孤独、无所归依的苦痛忧思。思乡怀人之情，至此乃跃然纸上。“延颈望江阴”，切题之“望”。“江阴”，既交待了荀丞所在之地为江南，又暗示了自己辗转飘泊于江北。延颈而望，表现了对家乡和旧友的急切思念，是上文感情发展的必然结果。
五至十二句，正面写望江所见和感受。
“乱流灇大壑，长雾匝高林。林际无穷极，云边不可寻”，是望江所见的晚景：无数条水流正杂乱地向巨大的长江汇合聚拢，随着暮色的渐深，夜雾弥漫开来，环绕着两岸无边无际的高大林木，向天边绵延伸展，与落日余霞相接，浑然一体。数句写长江日暮景色，气象雄浑，同时又透出几分黯淡的色彩，和诗人当时的忧愁凄凉心境颇相融合，情在景中，耐人咀嚼。此后诗人继续写望江所见，由无生命的林木、云雾转到有生命的禽鸟，“惟见独飞鸟，千里一扬音”，日落云归，暮色苍茫，鸟兽皆已回归巢穴，可此时却仍有孤鸟独飞，怆然长鸣。这就自然地引起了诗人的连翩浮想。曹植《杂诗》之一说：“孤雁飞南游，过庭长哀吟。翘首慕远人，愿欲托遗音。”此诗二句暗用其意，孤鸟哀鸣，犹云游子的悲鸣，都是在“求其友声”（《诗·小雅·伐木》语）。这就自然过渡到下二句。“推其感物情，则知游子心。”诗人由孤鸟独飞，进而推想到和它命运类似的自己，从而表现出了对故乡的怀念和对旧友的无限思慕。
十三至十六句，切题之“赠荀丞”。“君居帝京内”，转入赠友正题，交待荀丞及其所居地点乃京都建康。“高会日挥金”，写荀丞的优越处境：日日置酒高会，挥金如土。元嘉末，荀万秋在京任尚书左丞，是当时执政的徐湛之一派中的重要人物，《宋书·徐湛之传》载湛之豪奢，“伎乐之妙，冠绝一时”，“以肴膳、器服、车马相尚”，荀赤松的生活，恐怕亦复如此。
结尾二句则承此而说，谓荀丞只顾自己享受，却不知道失群离居的故友，面对着江心即将沉没的一轮夕阳，正在长吁短叹呢。这二句感叹荀丞不能援手于自己，有希望得到朋友帮助之意。而态度则不卑不亢，显示了诗人人格的自尊。
此诗由日暮而引起的恋土怀乡发端，进而转到望江，又由望江的所见引至的怀乡慕友，过渡自然，层次清楚。结句“景沉”，又照应开头的“薄暮”，首尾呼应，形成整体和谐的美。暗用前人诗句而不露痕迹，含义深刻而不隐晦难读。采用比物象征手法，以独飞鸟拟孤独飘泊的游子，表现也很有形象感。此外，此诗遣词造句精炼警策，如“日落岭云归”，“乱流灇大壑，长雾匝高林”都是典型的例子，体现了作者深厚的艺术功力。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。