这首词是在写在凌晨天还没亮时爬上山顶凭高远望的感受，这首词的境界中都含有对人生之了悟的成分。
王国维特别善于写景，“高峡流云彩，人随飞鸟穿云去”写出了一种类似杜甫“荡胸生曾云彩，决眦入归鸟”的那种攀登到半山高处所特有的景象。山下刚刚下过雨，山顶是晴天，山腰处乱云飞动，正是雨收而云未散的时候。“数峰着雨，相对青无语”，似乎是套用了姜夔《点绛唇》的“数峰清苦，商略黄昏雨”，这里“相对”解释为人与“数峰”的相对要好些。因为对面青山一直就在那里静静地看着人在云雾里攀登，而人却是在穿过半山的云雾之后才注意到这“着雨”的青山。青山虽然不会说话，却在以雨后的美丽令人惊喜。
“岭上金光，岭下苍烟沍”是说：抬头看，朝阳初照的峰顶已然在望；低头看，脚下深谷苍烟凝结，一片昏暗。因为在这里，从“岭下苍烟沍”到“人间曙，疏林平楚，历历来时路”这有一个时间的过程：随着太阳的渐渐升高，黑暗山谷中的景色也渐渐能够看清了，刚才攀登途中所经过的那些高高低低的丛林，如今都已落在自己脚下。“历历”，是看得清清楚楚的样子，同时也是对往事和过去的回忆，用在这里具有一定的哲理的味道。在山下仰望攀登的道路，只能有“危乎高哉”的惊叹而说不上“历历”；只有在经过艰苦的攀登穿越乌云彩见到光明时才能够有这种“历历”的回顾和反省。
《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
这首词的上片通过对比手法，反映南宋统治集团贪图享乐、昏聩腐朽和正直志士的清贫孤寂。“巷陌”两句写权贵们观灯的盛大场面。据吴自牧《梦粱录》卷一“元宵”云：“公子王孙，五陵年少，更以纱笼（即灯笼）喝道，将带佳人美女，遍地游赏。”笼纱即纱笼。词人仅以七字概括了这些贵族公子外出观灯的气派，气象华贵，隽永有味，意境高远。正如况周颐所说：“七字写出华贵气象，却淡隽不涉俗。”（《蕙风词话》卷二）其所以达到如此艺术效果，主要是因为词人从侧面着笔，写出一个典型的细节，故能先声夺人，造成一种无形的美感。若从正面落墨，不知要费多少气力，然终不如此句的含蓄有味。“白头”二句，笔势骤转，写自身寂寥落寞，与前两句形成鲜明对照。“纵赏”，表现了权贵们的贪婪恣肆。“未出”与“先嘶”并举，显示权贵们观灯场面的铺张与神态的得意骄矜。“白头”二句，笔势骤转，写自身寂寥落寞，与前两句形成鲜明对照，是作者晚年贫寒落拓生活的写照，也是当时所有正直志士生平遭际的缩影。这两句正为“笼纱”句反衬：贵家子弟出游，前呼后拥；词人观灯，唯有小女乘肩其冷暖自知，悲欢异趣，固有不同矣。“乘肩小女”，旧有二说。《武林旧事》卷二“元夕”云：“都城自旧岁孟冬驾回，已有乘肩小女鼓吹舞绾者数十队，以供贵邸豪家幕次之玩。”系指歌舞艺人。黄庭坚《山谷内集》卷六《陈留市隐》诗序云：陈留市上有刀镊工，惟一女年七岁，日以刀镊所得钱与女醉饱，则簪花吹长笛，肩女而归。诗有“乘肩娇小女”之句。白石此处当用后一事，借以抒写穷中觅欢。苦中作乐之意，而笔锋也关顾到灯节舞队中的“乘肩小女”。吴文英《玉楼春·京市舞女》有“乘肩争看小腰身”之句，与《武林旧事》所记的“乘肩小女”舞队，同叙南宋临安灯节风光。此句中以“随”字暗射“呵殿”，这与晋代阮咸，当七月七日循俗晒衣，同族富家皆纱罗锦绮，阮咸独以竹竿挂大布犊鼻裈，云“未能免俗，聊复尔耳”，同一机杼，有异曲同工之妙，不惟解嘲，亦含激愤。
下片写身世悲感。先承上片写元宵灯市的繁华，以“花满市”三字总括。接着以“月侵衣”三字补述花好月圆的良辰，并带出“老来悲”的哀叹。“少年”句则是哀情乃是冷笔。以乐景写哀，则倍增其哀，以冷笔处理热情，其冷情心境固已自明矣。细细涵泳，这几句确实是动人的。这里所悲的“情事”没有点明，可能是壮志未酬的惆怅，也可能是婚姻爱情上的遗憾。结尾二句写夜深灯散，春寒袭人，游人逐渐归去，表现了词人在沙河塘上目送游人缓缓而归，顿生孤寒寂寥之感。这里的沙河塘，即首句“巷陌”的具体化查明具体地点；两个结句，也是与起首二句前后呼应的。来时巷陌马嘶，何其热闹；去时游人缓归，又何其冷清。这与李清照写元宵佳节的《永遇乐》“不如同帘儿底下，听人笑语”实有一种相同的说不出的痛。两相对照，视柳永的“随分良聚，堪对此景，争忍独醒归去。”（《迎新春》），又是何种不同的心情。不过，相比于李清照词的凄凉、冷寂，柳永词的欢欣鼓舞，白石词更能化实为虚，空灵含蕴，所谓无限感慨，都在虚处。
”此词题作“正月十一日观灯”，乃写灯节前的预赏。但此词的主旨不在于描绘灯节的繁华热闹景象和叙写节日的愉悦心情，而在于抒写飘泊江湖的身世之感和情人难觅的相思之情。
