此词上阕从两个方面落笔：一个方面是写丁香之形态，如“琉璃叶下琼葩吐”，另一个方面是写丁香之意趣，所谓“幽人趣”。而扣题的只有一句“素香柔树”。首句“落木萧萧”，本是用来描写秋天景象的，这里被移用来描写丁香尚在含葩而未吐蕊时的环境和氛围，也是一种衬托。
下阕由形而传神，写丁香之精神所在。也从两个方面落笔，一个方面是写其无意与群芳，尤其是“自古承春早，严冬斗雪开”（朱庆馀《早梅》），号称内修外美、玉蕊清香的梅花，争春斗艳，另一个方面是写丁香散露出的那种愁绪。全词的精彩之处全在其“豹尾”：作者大胆悬想，丁香之所以“结愁千绪”，也许是它在思忆江南的主人吧。至此，本无情之花卉植物，便化为了有情意之作者心志的寄托，一怀愁绪，满腔悲情，也就有了具体的着落。
在词的上片，“曲尘”两句言词人与诸友泛舟西湖，饮酒作乐，包着酒曲的纱布中不断“沁”出漉酒来，岸边树上的蝉鸣声，暗示着春天已在不知不觉中过去了。“露藻”三句中，此言词人沐浴在大自然的湖光水色之中，远山树林似烟似梦，近处岸边草色淡碧，酒中无乐即以清唱助兴。然而眼中山水虽美，天时循环，总会到秋尽冬至的萧瑟季节，故眼前美景亦转为秋怨，词人不可能无残老之悲。“波帘”三句，“汜人”，指浪迹天涯之人，词人自称也。此言湖面平静如帘，山色倒映其中像被湖水摄进去的绿色画卷，天上的彩霞薄似轻绡，词人感叹：这种美景终于又被我见到了。“傍柳”两句，言时近夏日，天气渐热，他们在湖上泛舟多时，这时就荡舟至岸边柳荫下遮阳。朋友相聚毫无顾忌，所以都敞怀宽袖，反执团扇去热。
下片，“南花”三句，言同舟都是诗文朋友，所谈无非风花雪月，船上就不再备诗词文集了。“泛酒”三句，言竹杯中满溢着芳香的醇酒（即漉酒），大家喝得酒酣耳热，遂诗兴大发，弃舟登岸即兴在破败的断壁上面题诗。这真又是一次“江湖诗派”的隆重聚会啊。“平芜”三句，言如今一眼望去草木葱茏一派春末夏初的繁茂风光，但只怕西风骤起，一夜之间红叶就会飘满湖面。这三句与上片“暗惊春换”等句相呼应，但尚在春末却愁起秋风箫瑟之时，词人忧郁凄苦之心于此可见。“望极”两句，复归眼前景作结。言己极目远眺湖面景色尽收眼底。夕阳西下，渔家女儿唱着《采菱曲》等民歌随船渐行渐远，而词人的心中随着歌声的渐消，又滋生出一股无名的愁思。
全词紧扣“与友泛湖”，将描述湖光山水，与友饮酒赋诗及游湖感触尽融于一词之中。
这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。
“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。