词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
这篇文章时作者为同时代的锦衣卫经历沈炼诗文集所作的一篇序言。文章始论沈炼的生平大节，次论沈炼诗文集的由来及写作主旨。论生平大节，盛称沈炼忧国忧民，敢于抗颜直谏，疏攻权臣，而获罪流徙塞外，“累然携妻子，出家塞上”，不以个人得失为怀，而“以其所忧郁发之于诗歌文章，以泄其怀”，感慨“若君者，非古之志士之遗乎哉”。论其诗文主旨，指出其与诗骚同义，“足以寒贼臣之胆，而跃塞垣战士之马，而作之忾也”。写至感情激越处，不禁一唱而三叹，感慨涕零之状如跃纸上，而呈现出强烈的效果。
茅坤的这篇序文以大量笔墨介绍了沈炼忧国忧民，敢于直谏的精神，对其悲惨遭遇，抒发了强烈的痛惜和激愤之情。文章的第一、二自然段，介绍了沈青霞生平。开篇直接点明他直言敢谏的高贵品质，“由锦衣经历上书诋宰执”，“宰执深疾之，方力构其罪。”“诋”是指责意，“构”是指虚构、捏造。这里一“诋”一“构”对比鲜明地写出了沈炼的磊落直言和严嵩的卑鄙下作。接下去介绍了沈炼被流放到边塞的情况。流放，对他来说，只是略有失意感。“累然”二字既形象又精炼地写出了他的心理变化。但当他痛心地看到蒙古鞑靼部俺答汗内侵;看到边帅不仅束手退避，还无辜杀戮百姓冒功请赏;看到百姓的痛苦，他气愤、苦闷、忧郁，“数呜咽欷歔”。上书谴责无望，只得以诗歌文章作为发泄积郁和讥刺时政的工具。据《明史·沈炼传》载：在边塞，沈炼颇受当地人的敬重，请他当老师，教习乡中子弟。他除了撰写诗文揭发边防黑幕，抨击时弊外，在教习之余，缚李林甫、秦桧及严嵩的模拟草人，聚弟子攒射。他还“踔骑居庸关口，南向戟手詈嵩，复痛哭乃归”。他措词激切的诗文使得“上下震恐”最终被严嵩父子构陷处斩。
文章第三、四自然段是对沈炼诗文价值的评论。从这一部分看，作者的着眼点不在于研究推敲文章词句是否工巧，而是突出沈炼的为人与他诗文创作的关系，评论其思想价值和作品的社会意义。这是和文章第一部分论叙他的人品统一的。“若君者，非古之志士之遗乎哉?”首先，作者用反问句的形式肯定沈炼是一位正气磅礴的仁人志士，他的作品也和他的人品一样，正是秉承了古代有志之士的风格。作者以为，诗文没有必要都唱统一的歌功颂德的调，都说中正平和、不偏不倚的话，完全可以有怨怼和讥刺，可以有激烈和愤恨，“言者无罪，闻者足戒。”根据这种观点，在反问句之后，作者先引证了孔子删《诗》的原则：不以是否合于“中声”为标准。那些“忠臣、寡妇、幽人、怼士”的篇什“不可胜数”的被分别编入《诗经》的《大雅》和《小雅》之中。并具体地以出于怨恨的《小弁》篇和出于愤怒的《巷伯》篇为例，来说明孔子很注意那些内容有价值，能打动人心的作品。紧跟着，又以排比句的形式例举了屈原、伍子胥、贾谊、嵇康、刘蕡等人的文辞诗赋，他们的作品有怨恨、有激烈，有愤怒甚至过分，也都不合于“中声”，但都有其不同的存在价值。根据以上事实，顺理成章地证明了沈炼是古代有志之士的继续。他的作品激昂慷慨，“其文章劲健有气，诗亦郁勃磊落，肖其为人”(《四库提要》语)，具有发扬正气打击奸邪的作用，应当传之后世。茅坤和王慎中、唐顺之、归有光等人被称为明代的“唐宋派古文家”。强调文章和道的关系，注重文章的思想内容是“唐宋派”散文的一个重要特征，此篇这个特点就很突出。作者对沈炼诗文推崇备至，实际上在于对其人格的推崇，由此可看出，茅坤首先注重的是诗文内容的倾向。
此诗以自嘲的口吻，抒写平生到处漂泊，功业只是连续遭贬。诗人面对当年自己的画像，抚今追昔，感慨万千，既有对目前垂垂老矣的描述，也有对自己一生的总结，多重感情交织在一起。造语苍凉，寓庄于谐，言有尽而意无穷。
苏轼诗清新豪健，在艺术表现方面独具一格。本诗更是语出惊人，开端便说自己心如死灰，乍看似与诗人一向旷达豪爽的性格很不相附，然了解了诗人的经历、心情后，就不能不对作者这种心死之哀寄予深切的同情。
作此诗时，是苏轼去世前两个月，作者已年逾花甲，堪堪走到了生命的尽头。回首自己的一生，几起几落，失意坎坷，纵然有忠义填骨髓的浩瀚之气，也不得不化为壮志未酬的长长叹息。作者只能慷慨悲歌，自叹飘零。接下来的“身如不系之舟”指自己晚年生活的飘泊不定，抒写羁旅漂泊的忧伤情怀。如果仅限于“入乎其内”的抒写人生的苦闷，苏轼也就不成为令人发出会心微笑的“东坡老”。他不会，也不屑在哀愁中沉沦。
且看后两句“问汝平生功业，黄州惠州儋州：”一反忧伤情调，以久惯世路的旷达来取代人生失意的哀愁，自我解脱力是惊人的。苏轼认为自己一生的功业，不在做礼部尚书或祠部员外郎时，更不在阀州、徐州、密州（作者曾在此三地作过知府）。恰恰在被贬谪的三州。真是“满纸荒唐言”，然而这位“东坡看”最能够“白首忘机”。失意也罢，坎坷也罢，他却丝毫不减豪放本色，真是不可救药的浪漫。末两句，语带诙谐，有自我调侃的意味，却也深刻地传达了作者此刻的微妙心情。
整首诗庄中含谐，直中有曲。表现了东坡其人其诗特有的风格。读之使人击节可叹，极易受感染。
“天边老人归未得，日暮东临大江哭” ，这两句是抒情式描写，漂泊天涯、饱受艰辛的诗人，面对浩荡的大江，想起过去的种种，那种突然涌上心头的辛酸、悲苦一下子爆发了出来，声泪俱下。天边老人，杜甫自谓。大江，指嘉陵江。
“陇右河源不种田，胡骑羌兵入巴蜀”，这两句说的是引发诗人临江哭泣的原因，一是有家不能归，一是国家正在遭受外族的入侵，山河破碎。陇右，指陇右道，属于唐代十道之一。包括今天甘肃陇山以西，新疆乌鲁木齐以东及青海东北部的地区。河源，在今天青海省境。763年七月，吐蕃攻占河西、陇右这些地方，十二月陷落松、维、保三州，以及云山、新筑二城。这就是这两句所咏的史事。
“洪涛滔天风拔木，前飞秃鹙后鸿鹄。”这两句写临江所见到的景物，波浪滔天，狂风撼动巨树，鸿鹊飞在了秃鹜的后面。这两句是即景寓情。上句写到了世乱的景象，下旬就感慨自己不能够奋翅急飞，因为前面有“秃鹜”。秃鹜，水鸟，一种比较凶猛的动物。后鸿鹄，指后飞的鸿鹄，“飞”字从上文而省，句法与“东飞驾鹅后鹜鸽”（《乾元中寓居同谷县作歌七首》）同。
“九度附书向洛阳，十年骨肉无消息”，最后这两句也是说哭泣的原因，多次给在洛阳的家人写信，却没有收到回信，没有亲人的消息，分外的担忧。骨肉，这里指兄弟。九度，指九次。这里极力说其多，不一定是确数。