这首诗紧扣夜中小雨，以愁情贯穿全诗，它以夜长喻愁长，以小雨反衬愁浓，以雨停反衬愁深，结尾以“颠倒匡床嚣作结，把诗人的愁情推到高潮。诗不仅构思精巧，抒情亦有独特之处，情境交织，情随境移，寓情于朴实的语盲之中。
开头两句，点明雨夜，顿入愁境。短更长更，愁絮绵绵，更由短渐长，表明诗人孤愁萦怀，难以入眠已经多时了。三点两点，雨声零落，雨点由三到两，可见雨声愈来愈疏。三点两点的雨声，只有在更深夜静之时，不眠之人，才能听得见。入夜容易使人思绪万端，牵动愁肠，淅淅沥沥的雨声更使人愁上添愁，不堪其苦。第三句则把抽象的愁思具体化，说雨声不似愁思那样难断，正面说雨声，其实意落反面，侧写了愁思比雨声细密绵长，这比直接描写更富有表现力，使愁思具体可感，更深刻生动，此所谓“诗有正写不出，须用反击始透者”。如此绵密不绝的愁思，直教诗人无计可除，辗转反侧，不能安席。这时，月入窗棂，清冷幽绝的月光照着不眠的诗人，结语余音袅袅，回味不尽。
这首词表现了一个思妇在春雨之夜的孤寂境遇和愁苦思恋。
上片写室外之景。首三句描写春雨绵绵洒在柳丝上，洒在花木丛中的情形。独处空闺的人是敏感的。外界的事物很容易触动其心绪，何况是在万籁俱寂的春夜。因此，当她听到从花木上掉下来的雨滴之声，犹误以为是远方传来的计时漏声。可以想象，思妇由于对远人的眷念时刻萦系在心，无法释然。故而心绪不宁，度日如年。那雨滴之声就像是放大了的漏声，对她来讲就格外地刺耳。柳丝、春雨等本是浓丽之景。但在这里只是用来暗示思妇凄凉的心境，增强对比的效果。“惊塞雁”三句则进一步渲染思妇的这种心理感觉。人忍受不了这夜雨之声的侵扰，那么物又如何呢。在思妇的想象中，即使征塞之大雁，宿城之乌鸦，甚至是画屏上之鹧递也必定会闻声而惊起，不安地抖动其翅翼。这几句是移情于物的写法，以惊飞的鸟来暗示思妇不安的心情。“画屏金鹧递”乍一看似突亍铿由室外移至室内，由听觉变成了视觉。其实，描写静止的鹧递慢慢变得灵动起来，这种错觉正好衬出思妇胸中难言之痛苦。
下片描写思妇所居之室内情形。在兰室之内，炉香即将燃尽．香雾渐渐消散，但却依然能透过层层的帷帐。在这样精致雅洁的环境里，思妇的心态却只能以“惆怅”两字来概括，可见其凄苦。这里“谢家池阁”泛指思妇居处。由于这些华堂美室曾经是思妇与离人共同欢乐的地方。现今独自居住，物是人非，故其心理感觉就迥然不同。“红烛背”三句则进一步描绘了在这孤寐无伴的夜晚。百无聊赖的环境下思妇之情状。如何才能排遣心中绵绵不绝的离情，如何才能寻觅离人的踪影。只有吹熄红烛，放下帐帷，努力排除外界的干扰，进入梦乡。然而“梦长君不知”，这又是一种多么可悲可叹的情景。
全词用暗示的手法，造成含蓄的效果，思妇寂寞凄凉的心理状态，深沉细腻的感情世界，几乎都是从具体的物象中反映出来的。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
诗题“感事”，总指靖康、建炎以来的丧乱事变，诸如汴京被占，徽、钦二帝被俘，高宗播迁，以及公卿士大夫窜亡等。“感事”之“事”，蕴含广泛，非指一时一事。
此诗先写常年征战，让人不知该从何说起；接着连续用了“危左衽”“断卿龙府”“移白鹭洲”三个典故来表达北宋被灭、南宋偏安的现实；最后诗人以写景作结，菊花盛放与眼前凄凉的事实形成鲜明对比，一句反问将内心的悲伤与郁闷表现出来，深沉曲折却哀婉动人。全诗情感委婉深刻，抑扬顿挫，真挚感人。
“丧乱那堪说，干戈竟未休。”在百感交集之下，话却说自从头。自从靖康丧亡离乱以来，国事扰攘，国土日蹙，所不忍言；而兵争干戈之事方兴未已，竟未能望其止息。“那堪”、“竟未”，感慨苍凉沉至。
“公卿危左衽，江汉故东流。”此句的意思是：公卿大夫害怕被金人所掳，化为夷狄之民，故而纷纷逃散。下句用《禹贡》：“江汉朝宗于海。”但陈诗此句，是切自己所在之地而言，因邓州是长江、汉水临近之地。“江汉故东流”，是诗人说自己一定要像江汉朝宗于海一样，追随建在东南的南宋朝廷。
“风断卿龙府，云移白鹭洲。”五代时，后晋石敬瑭割燕云十六州以谄媚契丹，契丹封他为“儿皇帝”。辽大同元年（947年），契丹逼晋，并俘虏了石敬瑭之子石重贵，把他囚禁在卿龙府。北宋亡国以后，徽宗、钦宗被金人所掳，囚禁于五国城（五国城：辽国地名，后内附；划归卿龙府），其事与晋事相类。下句“云移白鹭洲”，当时宋高宗的朝廷移在扬州。这都是诗人所系念所感伤的事。
“云何舒国步，持底副君忧？“云何”，犹言如何；“持底”，犹言用什么。诗人说，自己没有什么办法可以纾解国难，也没有什么办法可以分担君忧。
“世事非难料，吾生本自浮。”上句亦《发商水道中》“世事本前期”之意。意云：今时势艰危如此，固非难以预料，而是事出有因。“吾生本自浮”，虽则前事有因，而我生本自飘浮。命运如此，为之奈何。
“菊花纷四野，作意为谁秋！”时势艰危如彼，身世漂泊如此，已足使人感伤。然则秋日卿花，纷披四野，作此秋日之荣秀，很难让人有观赏的欲望。
陈与义这首《感事》诗，确是逼近杜甫。从遣词用字上看，“那堪”、“竟未”，“危”、“故”，“断”、“移”等，都是沉实的字眼，有杜诗的风味。从比兴手法上看，“风断”、“云移”一联，以天象喻人事，也深得杜诗的兴寄之妙。至于以景抒情作结，又是杜甫即事咏怀一类诗作的常见章法。全篇苍凉沉郁，居然老杜气韵。比纪昀稍晚的南阳人邓显鹤，著有《南村草堂文钞》，他在一篇序文中说：“自来诗人多漫浪湖湘间，如少陵、退之、柳州及刘梦得、王龙标辈，皆托迹沅、澧、郴、湘、衡、永间，绝无有至吾郡者，有之，自简斋始。”又说：“简斋先生诗，以老杜为宗，避乱湖峤，间关万里，流离乞食，造次不忘忧爱，亦与少陵同。”“不忘忧爱”，是杜甫的大节，也是简斋的大节。用这四个字去看这首《感事》诗，正是十分契合。