这是一首写在临安城一家旅店墙壁上的诗。此诗第一句点出临安城青山重重叠叠、楼台鳞次栉比的特征，第二句用反问语气点出西湖边轻歌曼舞无休无止。后两句以讽刺的语言写出当政者纵情声色，并通过“杭州”与“汴州”的对照，不露声色地揭露了“游人们”的腐朽本质，也由此表现出作者对当政者不思收复失地的愤激以及对国家命运的担忧。全诗构思巧妙，措词精当，冷言冷语的讽刺，偏从热闹的场面写起；愤慨已极，却不作谩骂之语：确实是讽喻诗中的杰作。
诗的头句“山外青山楼外楼” ，诗人抓住临安城的特征——重重叠叠的青山，鳞次栉比的楼台。这样首先描写了祖国大好山河，起伏连绵的青山，楼阁接着一个，这是多么美好的自然。从诗歌创作来说，诗人描写山河的美好，表现出的是一种乐景。接着写到：“西湖歌舞几时休？”诗人面对国家的现实处境，触景伤情。这样美好的大好山河，却被金人占有。诗句中一个“休”字，不但暗示了诗人对现实社会处境的心痛，更为重要的是表现出诗人对当政者一味“休”战言和、不思收复中原失地、只求苟且偏安、一味纵情声色、寻欢作乐的愤慨之情。在诗人的心中，“西湖歌舞”正是消磨抗金斗志的淫靡歌舞。他此时是多么希望这样的歌舞快“休”了。这里，诗人运用反问手法，不但强化了自己的对这些当政者不思收复失地的愤激之情，也更加表现出诗人对国家命运的担忧而产生的忧伤之感。
后两句“暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州”。“游人”在这里不能仅仅理解为一般游客，它是主要特指那些忘了国难，苟且偷安，寻欢作乐的南宋统治阶级。这句紧承上“西湖歌舞几时休”而来。诗人面对这不停的歌舞，看着这些“游人们”陶醉其中，不由得表现出自己的感慨之情。其中，“暖风”一语双关，在诗歌中，既指自然界的春风，又指社会上淫靡之风。在诗人看来，正是这股“暖风”把“游人”的头脑吹得如醉如迷，忘记了自己的国家正处于危难之中。其中的“熏”、“醉”两字用得很精妙。首先，一个“熏”字，暗示了那些歌舞场面的庞大与热闹，为“游人们”营造了靡靡之音的氛围。接着一个“醉”字，承接上一个“熏”字，把那些纵情声色的“游人们”的精神状态刻画得惟妙惟肖。一个“醉”字，留下了丰富的审美想象空间——“游人们”在这美好的“西湖”环境中的丑态。
在这样的状态下，诗人为了进一步表现出“游人醉”，在结尾中写道：“直把杭州作汴州。”宋朝原来建都于汴梁，时已为金侵占。就是说，纸醉金迷中，这些“游人”们简直把杭州当成了故都汴州。这里，诗人不用“西湖”而用“杭州”是很有意义的。因为“西湖”虽在杭州，但说到“西湖”，美景之地，是游山玩水的最佳去处，而且也仅仅是杭州的一个景点。而诗人用“杭州”，就很好地与宋都“汴州”（“汴州”已经被金人占有）对照。在对照中，不但引出“汴州”这一特殊的、富有政治意义的名称，而且更有助于抒发诗人的情感——揭露那些“游人们”无视国家前途与命运，沉醉在醉生梦死、不顾国计民生的卑劣行为，同时，也表达诗人对国家民族命运的深切忧虑，及其对统治者只求苟且偏安，对外屈膝投降的愤怒之情。
北宋的灭亡，原因当然很多，但统治者的荒淫奢侈必居其一；南宋的偏安，原因也很多，但朝野酣嬉，醉生梦死，也必居其一；林升这首见于《西湖游览志余》的诗，所写正是当时公然的，常见的，谁都不以为奇的，毫不注意的社会现象，给他一写，便觉触目惊心，令人难以为情，所以是成功的讽刺。
此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。