这是秦观借描写春景春情，集中表现交织在一起的今与昔、政治上的不幸和爱情上的失意，抒发贬谪之痛、飘零之愁的一首词作。
上片着重写今日生活情景。首写眼前景致，“水边沙外，城郭春寒退”二句，点明地点、时令，轻轻着笔，朴实自然。紧接着“花影乱，莺声碎”二句，细写春景特色，以“乱”字状花之纷繁，“碎”字表莺声盈耳，用笔尤工，各极其妙，洋溢着对自然的喜爱之情。“飘零”以下四句，忽而由喜转悲，由春景春情转写远谪索居，形体瘦损，不复有以往对酒当歌之情，转折有致，词情哀怨。歇拍“人不见，碧云暮合空相对”二句，人情艳情，孤情凄情，蕴藉含蓄，耐人寻味。
下片抒发由昔而今的生活之情。换头直点昔日西池宴集，以“鸩鹭同飞盖”描写其盛况。比喻形象，用语简明，隐含着不能忘怀的情味。“携手处”以下四句，又由昔而今，由喜而悲，景物依旧，诸友却已飘泊云散。委婉曲折，缠宛凄侧。结尾“春去也，飞红万点愁如海”，再由眼前想到今后。“飞红万点”是春归的自然写照，“愁如海”却新奇绝妙。这两句既是惜春春去，又是对前途的无望。
此词在内容上由春景春情引发，由昔而今由今而昔，由喜而悲，由悲而怨，把政治上的不幸和爱情上的失意融为一体，集中抒发了贬徙之痛，飘零之苦。在艺术上一波三折，一唱三叹，蕴藉含蓄，感人肺腑；以景结情，境界深远，余味无穷。
新旧党争，损害的不只秦观一人，所以此词抒发的感情是具有一定的普适意义的，苏轼、黄庭坚、孔平仲、李之仪等人都有和词存今，可见对“元祜党人”震动之大，感触之深。
词中所体现的情感极为悲伤，充分体现这位“古之伤心人”（冯煦语）的性格特征。即：当他身处逆境之时，往往不能自拔，无法像苏轼那样，善于自我解脱，而是自叹、自伤，一往而深，直至于死。所以，当他的朋友看到这首词的时候，即担心其“不久于世”（后作者逝于五年后）。这也就是作者所谓独具善感“词心”的体现。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
首句点出残雪产生的背景。
“风卷寒云”既是雪后天晴的征兆，又是次句“江烟洗尽柳条轻”的基础。大风卷走寒云，也将江面上的云烟雾气一扫而空，又吹落了柳枝上的积雪，使柳枝轻摆。雪晴在天“暮”之时，为结句“一夜明”作了极好的铺垫。
次句意境清朗，容量很大。雪后天晴，烟云荡尽，江天高朗明净，江边柳条轻盈，随风婀娜摆动。“洗”字，“轻”字，用得极为准确。原来江面上霰雪纷纷，白雾蒸腾；现在一下廓清，纤尘不染，仿佛洗过的一般。原来柳枝低垂，没精打彩，不胜积雪之重压；如今一旦卸下重负，感到特别轻松，显得特别轻盈。如此一来，雪的世界当然已不复存在，只留下一些残余的踪迹了。这么纷繁的意象，仅用了七个字，真是精炼至极。
三句转笔蓄势。目光由远处转向近处，范围从整个江郊转向韩舍人的檐前，景象从壮阔转向细微。“数片”说明雪之残存不多，故只得“一夜明”；“无人扫”突出环境之幽雅清静，故能映雪夜读。如此蓄足笔势，结句的出现便如顺水之舟了。结句“又得书窗一夜明”仍紧扣住“残雪”写想象中之虚景。说明雪还没有融尽，檐前还保留一点洁白的残雪，想象着它的反光映照在书窗上，显得环境格外清幽，可以像晋代孙康那样映雪夜读。但可惜只得一夜享受，明天残雪一化，雪的踪迹全无，就不能再有这种享受了。表达对残雪充满无限喜悦留恋的心情。据《尚友录》载：“晋孙康，京兆人。性敏好学，家贫无油，于冬月尝映雪读书。”此句暗用其事，还兼有赞美韩舍人刻苦好读之意。如此用典，咸淡自知，却了无痕迹，真是进入了化境。
