此词作于公元一一九〇年（绍熙元年庚戌）八月十七日夜。篆冈，是辛弃疾在上饶的带湖别墅中的一个地名。小酌，便宴。此词就是在这次吟赏秋月的便宴上即兴写成的。
上片写带湖秋夜的幽美景色，见出秋色之可爱，说明古人悲愁没有多少理由。“夜月楼台，秋香院宇”二句对起，以工整清丽的句式描绘出迷人的夜景：在清凉幽静的篆冈，秋月映照着树木荫蔽的楼台，秋花在庭院里散发着扑鼻的幽香。第三句“笑吟吟地人来去”，转写景中之人，十分浑然一体。这七字除了一个名词“人”之外，全用动词与副词，衬以一个结构助词“地”，使得人物动态活灵活现，欢乐之状跃然纸上。秋景是如此令词人和他的宾客们赏心悦目，他不禁要想，为什么自古以来总有些人，一到秋天就悲悲戚戚呢？当年宋玉大发悲秋之情，究竟为了什么？
上片末二句：“是谁秋到便凄凉？当年宋玉悲如许”，用设问的方式否定了一般文人见秋即悲的孱弱之情。宋玉的名作《九辩》中颇多悲秋的句子，如“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，等等。辛弃疾这两句，对此加以否定。应该说，当年宋玉之悲秋，是有一定缘由的，辛弃疾这里不过是聊将宋玉代指历来悲秋的文人，以助自己抒情的笔势，这是对古事的活用。由这两句的语意看来，悲秋似是完全没有必要的，只有敞开胸怀，纵情吟赏秋色才是通达的啰！每个读者初读到此，情不自禁地产生这样的联想，而顺着作者这个表面的语调和逻辑继续阅读下去，思考下去。
其实，作者的本意并不在此！读了词的下片读者才知辛弃疾最终是要肯定悲秋之有理。只不过，他之所谓悲“秋”，已不同于传统文人的纯粹感叹时序之变迁与个人身世之没落，而暗含了政治寄托的深意。
上片那些欲擒故纵的抒写，乃是一种高明的蓄势反跌之法。换头三句“随分杯盘，等闲歌舞，问他有甚堪悲处？”仍故意延伸上片否定悲秋的意脉，把秋天写得更使人留恋。秋夜不但有优美的自然景色，而且还有赏心悦目的好事，可以随意小酌，可以随便地欣赏歌舞，还有什么值得悲伤的事呢？就这样，在上片“是谁秋到便凄凉”一个问句之后，作者又在下片着力地加上了一个意思更明显的反问，把自己本欲肯定的东西故意推到了否定的边缘。末二句突然作了一个笔力千钧的反跌：“思量却也有悲时，重阳节近多风雨。”这一反跌，跌出了此词悲秋的主题思想，把上面大部分篇幅所极力渲染的“不必悲”、“有甚悲”等意思全盘推翻了。到此人们方知，一代豪杰辛弃疾也是在暗中悲秋的。他悲秋的理由是，重阳节快来了，那凄冷的风风雨雨将会破坏人们的幸福和安宁。
“重阳节近多风雨”一句，化用北宋诗人潘大临咏重阳的名句“满城风雨近重阳”，这正是王国维《人间词话》所说的“借古人之境界为我之境界”。辛弃疾之所谓“风雨”，一语双关，既指自然气候，也暗喻政治形势之险恶。稼轩作此词时，国势极弱，国运日衰，而向来北兵也习惯于在秋高马肥时对南朝用兵，远的不说，公元一一六一年（绍兴三十一年）金主完颜亮率三十二路军攻宋之役，就是在九月份发动的。稼轩《水调歌头》（落日塞尘起）一阕就有“胡骑猎清秋”的警句。鉴于历史的教训，闲居带湖的辛弃疾在密切注视政坛情况变化时，不会不想到边塞的情况。此词实际上表达了作者对当时政局的忧虑之情。这首词通过时节变化的描写来反映对现实生活的深沉感慨，气度从容；欲擒欲纵，文法曲折多变；巧妙采用前人诗句，辞意含蓄；通过比兴等手法，寄托政治感想。
词的上片“百五佳期过也未”，清明寒食时节，柳絮千条，阴雨霏霏，更容易惹出愁绪万端。然而今年更是不同，词人所遇之事，使他更平添愁绪百倍。词的上片徐徐写出事情根由，接着描写军笳声起，催动千骑，然而这千万铁骑却并非去浴血疆场，而是调防。词人原任两广总督，直接负责查禁洋船，禁毁鸦片事。后清廷将他调任两江总督，由林则徐继任其职。“看珠澥盈盈分两地”即指这件事。一条珠江，竟将两人隔离两地。尽管林则徐是词人好友，且又是禁烟骁将，但自已失去了与帝国主义对垒、失去了为国家、人民效力的机会，总不免心中万分惆怅，不免对朝廷不满。词中连用两个问句：“君住也，缘何意？侬去也，缘何意？”，表现了这种强烈情绪。词人由于这种恼人的复杂情绪萦绕于怀，以至连时日都搞不清楚，不知“百五佳期过也未”了。
词的下片着重表现词人对国事的感叹。“召缓征和医并至”，这是暗喻当时朝廷忽而想和，忽而想战，举棋不定的状况。当时朝廷大臣琦善、伊里布之流十分害怕英帝国主义的武力，极力主和，而朝廷则在战和之间拿不定主意，就如病笃乱投医，忽而请这个医生医治，忽而请那个医生医治，莫哀一是。朝廷如此，词人“眼下病，肩头事。怕愁重如春担不起”，以国事为己任，这是沉重的担子。然而这个担子倒是好担，就是朝廷不允许他来担这担子，唯留下沉重的“愁”字，却叫词人感到难以担起，只有将这满腔国愁留于心底。既有能力，也有强烈的欲望要去担当国事的重任，然而却为朝廷所不允许，词人的心境可想而知。于是在词的结尾，词人不由自主地发出“心应碎”的喊声。结句和上片结束处的句式完全一样，这当然是词牌所规定的，但词人有意将词语和句意重复，造成反复、强调的效果，这却又是表现内容的需要了。去留两依依，词人与林则徐之所以两愁相对，正由于他们都先天下之忧而忧，为国家和民族的存亡忧心如焚；正因为他们眼见朝廷的暖昧态度，感到国事渐不可为而哀伤至切。
这首词采用白描手法，除“召缓征和医并至”是唯一用典处，其余都明白如家常语，读来丝毫不觉隔膜。词写忧愁意绪却不使人感到消沉，表现的是热血男儿之愁，因此充满阳刚之气，即使愁也显得激烈，即使愁也显得豪壮，也能催发人的悲愤激昂之气。
上片自写心境，构画出一个浪迹江湖的奇士形象，目的是写他豪放不羁的生活和心中的不平。首二句就奠定了全词格调。“举手钓鳌客，削迹种瓜侯”，皆以古人自比。钓鳌种瓜，本属隐居人的事，而皆有出典。
从“重来吴会”两句看出作者是重游故地：“三伏”“五湖秋”，拈用前词“莫道三伏热，便是五湖秋”字面，以点出时令，也不无上文“惟与渔椎为伴，回首得无忧”的那种互相倾轧的风气下暂得解脱的寓意。以下三句愤言国事，而自己功名未立，请缨无路。耳畔”、“身外”，皆切合不管事、无职司的人的情境。南宋爱国人士追求的功名就是恢复中原，如岳飞《小重山》词说的“白首为功名”。
过片写远望故国时百感交集的心情：“梦中原，挥老泪，遍南州。”“梦可原”是由“怅望故园愁”所致。“挥老泪”湿襟可以，但不能“遍南州”。这是夸张，是受风雨入梦的影响。此句大有后来陆游“胡未灭，鬓先秋，泪空流”之慨。因在睡中，故不得“高卧”二字，联及平生志向，遂写出“元龙湖海豪气，百尺卧高楼”的壮语。借三国陈登事，以喻作者自己“豪气未除”（《三国志》许汜议陈登语）。可见作者闲游湖海，实际上并非情愿。以下“短发霜粘两鬓”从“老”字来，“清夜盆倾一雨”应“泪”字来，是写夜晚闻雨声而惊梦事。何以会“喜听瓦鸣沟”？这恰似陆游的“夜阑卧听风吹雨，铁马冰河入梦来”（《十一月四日风雨大作》）。滂沱大雨倾泻于瓦沟，轰响有如戈鸣马嘶，可为“一洗中原膏血”的象征，此时僵卧而尚思报国的人听了怎能不激动了是的，自己“犹有壮心在”呢！壮心同雨水汇入百川，而归大海，是人心所向，故云“付与百川流”。
全词处处交织在壮志难酬而壮心犹在的复杂感情之中，故悲愤而激昂，相应地，词笔亦极驰骋。从行迹写到内心，从现实写到梦境。又一气写成，从“钓鳌客”、“五湖秋”、“风波摇荡”、“湖海豪气”、“盆倾一雨”、“瓦鸣沟”到“百川流”，所有的景象似乎却汇合成一股汹涌的狂流，使人感到作者心潮澎湃，起伏万千，具有极强的艺术感染力。词中屡借古人酒杯言有尽而意无穷，故豪放而不粗疏。词写风雨大作有感，笔下亦交响着急风骤雨的旋律。“芦川词，人称其长于悲愤”（毛晋《芦川词》跋），评说甚当。