首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
词的上片开篇“四海十年兵不解，胡尘直到江城”，包含着丰富的历史事实，包括从宣和七年金灭宋至绍兴四年金军兵临建康城下这段历史。前半句表达作者对侵犯者的愤慨，后半句表达他对朝廷的不满。两句正面点提形势，诉说对进犯者的谴责，和对造成“胡尘直到江城”局面的赵宋王室的不满。这一起句，具有统领全词的作用。下文所写愁苦心情、归隐的愿望，与故人告别的原因，皆根源于此句。由兴亡之变兴起兴亡之叹，由此引出下面叹老、送老、别友之事。“岁华销尽客心惊”，作者心惊于十年时间倏忽而逝，而自己报国无望，国事亦难以振兴。“疏髯江如雪，衰涕欲生冰”，这一句表达了作者对于自己年华老去、无法驰骋疆场的遗恨，以及因国事而涕泪不止的忧虑之情。
词的下片，“送老”一词，上承“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”，下启“吴兴”、“别愁”、“孤影”，是贯通上下词意的关键词。归隐虽是作者所愿，但是他却不忍心与老朋友道别。“相望”二字，点出依依惜别之态。“别愁深夜雨，孤影小窗灯”是作者与故人分别之后，对故人孤独愁苦情态的想象。深夜的细雨、窗灯、孤影、别愁，共同构成一幅凄迷伤感的别后思念图。作者不写自己别后如何思念故人，却反过来想象故人如何思念自己。他想象故人深夜独对灯影，孑然一身，实际上对应的是自己的孤独寂寞。除此之外，这两句承上“故人相望若为情”，是悬想别后故人孤愁情状。词人借用苏轼诗的意象，以“别愁”、“孤影”表之，见故人于今独处无侣之苦，也反衬出自己的孤苦处境。最后一句以景作结，将词一开始抛出的对国家兴亡的忧虑，收结到深夜孤灯下的身影中，多少慨叹都蕴涵于其中。正因为不言，反而有了言不尽的深意。
就艺术特色而言，这首词起承转合，意脉不断，巧妙无痕。起首两句指出：兵祸不止，以至于“胡尘直到江城”。这一形势。此后虽然不再有一个字提到兴亡，但由此种下的兴亡之慨，随处可见。这样开头，有笼罩之功力。至过变处，词云“送老”，这和“十年”、“岁华销尽”、“疏髯”、“衰涕”是完全一致的，因而这两个字可谓承接严密。上片言老，是说国事不宁，个人衰弱而下片言老，则是寻求自己的归宿。所以“送老”一语承上而启下“应吴兴”、“别愁”、“孤影”，与之一脉相承。词到终了，却用雨天深夜之中，小窗前残灯映照下的“故人”形象收束，用环境描写来寄托难言的苦衷，创造出迷离恍惚的气氛，不但收来有力，而且含“有余不尽”之妙。
全词情感真挚深沉，沉郁中蕴含着满腔的爱国情怀，言有尽而意无穷。
“天街”三句，言京城临安的接官街道已经洒扫清净，明月掩映下的皇宫里，皇上也在等候着吴潜尽快来京任职。“天街”，即京城街道；“建章宫”，本汉宫殿名，这里泛指皇宫。“人未归来”，两句，言吴潜的人还没有抵达京城，但他能干的声名早已名闻京师。“玉树”句，“玉树”美材之喻，如《世说·容止》：“魏明帝使后弟毛曾与夏侯玄共坐，时人谓兼葭倚玉树”。又杜甫《饮中八仙歌》赞萧宗之云：“宗之潇洒美少年，举觞白眼望青天，皎如玉树临风前。”上述是其出典处。“宝粟”三句，言用片片宝玉拼镶成的宝粟灯一盏盏高悬在宫阙前，在秋风中闪烁。皇上派使者送来官带赐给吴潜，催促他从速经水路赴京城到任。当时，吴潜正在绍兴任上。
“夜凉”三句，转而写送别夜宴。言秋夜沉沉，虽然凉意不断透过门帘袭向宴会中人，但是宴席正趋在高潮中，大家酒杯交觞，频频向吴大人祝贺，酒酣耳热之时，从词人的醉眼中环视四周景物，都已处在雾蒙蒙一片模糊之中。“钗列”两句。“腰褭”，即要褭。《汉书·武帝本纪》应劭曰：“古有骏马名要褭（音袅），赤喙黑身，一日行万五千里。”“金虫”，指金龟。据《旧唐书·舆服志》云：“三品以上龟袋以金饰，四品以银饰，五品以铜饰。”李商隐《为有》诗中有：“无端嫁得金龟婿，辜负香衾事早朝。”即指身穿官服的夫婿。此处即是以金龟指代官服。此言酒宴上虽有成群姣娘侍立一旁侑酒助兴，但吴潜入朝用的官服与马匹都已准备妥当，随时在催促吴大人赶路。真是“世无不散之筵”也。“三十六宫”三句，承前感叹语。此处是说：皇宫肃穆壮严，现在同样都沉浸在秋夜融融的月色之中，这送别的盛宴虽情深意厚，终究留不住吴大人遵诏命身穿官服入朝为官去啊。