诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
这首词的上片结合神话传说写月蚀。“待话”两字，活脱出紫姑在天上寂寞，忙着到人间来的神情。下片是月开始复圆的一个镜头，月亮刚露出和秋月一样皎洁的面容，原来为月蚀而敲的锣声骤停，仰望等待的万众欢声雷动，踏歌四起。结尾说天公风流，更写出诗人对月蚀奇观的赞叹。全词富有人情味，是清新、风趣的民俗风情画。
“星球映彻”，此星球非彼星球，形象地描绘了星星点点闪烁花火的球状烟花，与人们今日遣词造句的习惯不同，读起来颇有趣。古时元宵放焰火，这首词描绘了一个月蚀元宵夜作者的所见，属于咏节序风物。
作者的写作手法非常老道，用“一痕微褪梅梢雪”暗示月食的开始。月食，在古代称为天狗食月，人们看到月亮缺一块，以为是被天狗吞了，赶紧敲敲打打发出巨大的声响想吓走天狗。待月食结束，人们便以为天狗被吓跑了，把月亮吐了出来，又敲锣打鼓地庆祝一番。适逢元宵佳节，这种庆祝较以往更为热烈。
人热闹，神也不甘寂寞，紫姑就在这个日子与爱人重会。紫姑是厕所里的神灵。中国人的审美，总是在出人意料处迸发。譬如刺绣，西方人若熟悉这门手艺，必定好好装裱起来悬于高堂细细欣赏。中国人则不同，把那些美丽的丝线艺术品安放到天天穿着的衣服上，而且不在醒目处刺绣，专挑袖口、鞋帮等易于磨损、不为人注意的隐秘地方。仿佛是有意地要让那些本就脆弱的美丽承受更多的磨砺、忍受更多的压抑。中国的神也是如此，中国人的厕所里也会安放一位神，还是位美貌的妇人，这是西方人的想象力再肆意发挥也想象不到的。而且这位厕所里的维纳斯有名有姓有来历：她姓何名楣字丽卿，是唐寿阳刺史李景的妾，是被大老婆虐待致死。一个女人死在污秽的厕所里，并以永生的方式被禁锢于其中，真不知上苍这个出于怜悯而产生的决定对这女子而言是拯救还是折磨。这位女子活着时遭受折磨，死去了还在厕所里展现受难的美——以受难为途径展现美，这个行为艺术西方人是让壮硕的普罗米修斯完成的。
传说紫姑是元宵节那天被虐杀的，所以正月十五那天是她的祭日，家家户户都要祭祀。英雄不问出处，不论紫姑走入神道的过程是多么不可思议，她已然是一位仙人了。仙人便是美丽傲物的，神话了的紫姑恢复了在世时的美丽容颜，而且时间尽情地倒流，流回到了她做受人欺凌的小妾之前的时光，她依然是一位娇俏的少女，可与月宫里的嫦娥仙子平起平坐。
李商隐道“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心”。嫦娥，神话中最美的女子，一生背负着一个“窃”字。她本就是天上的神，为了恢复神仙的身份才窃取了丈夫千辛万苦取回的仙药。她回到了天宫，也付出了代价，她的代价就是生生世世的孤单。人间佳节，焰火漫天，人声鼎沸，唯有她在清冷的月宫里苦熬时光，连妆容都懒得打理。白白背负一个污名，却没有得到料想中的美好生活，难怪“窃药心灰”，后了悔。
紫姑是李景亡妾，嫦娥是后羿逃妻，都不是寻常妇人，属风流女仙。几个女仙尚且是风流若此，那么总管天下事的天公更是风流极品了。月食后的月亮并不是迅速恢复浑圆，而是如美人纤纤黛眉，美得动人心魄。风流的天公便故意让这美的瞬间拉长，让天下人同来欣赏这一弯秀眉。