这首词步宋代苏轼《赤壁怀古》词韵而作，是一首登临怀古词。主要描写石头城的荒凉残败，借助对“六朝形胜”及其历史遗迹的吟咏，抒发了作者吊古伤怀的情感。同时指出，是由于战争，才破坏了石头城昔日的繁华。全词抚今追昔，格调苍凉，以一组富有悲剧意味的景象，写出风云易逝，青山常在的感慨。
上片主要写白日登眺时的所见。
开头三句为总写。“石头城上”点登临地点，人手擒题，落笔不凡。“天低”，写眺望之遥远；“吴楚”，写地域的辽阔，前边着一“望”字，说明石头城虽是六朝故都，但“六代繁华”已空无所有。这三句欲抑先扬，自然地过渡到六代繁华衰歇的叙写上去。
“指点”二句，承“眼空无物”进一步描写“六代繁华”的衰歇。诸葛亮说：“钟阜龙皤，石城虎踞，真帝王之宅。”（见伏朝事迹》）这两句则说，昔日的“六朝形胜”已不复见。这样写，既见出了六朝繁华的衰歇，又进一步落实在“眼空无物”的“空”字上，运笔细密。
“蔽日”五句，由今而昔，由实而虚，转入对六朝南北割据的描写。回首往事，六朝以来的统治者们，不论是梁陈还是宋元，为争取天下，他们都以长江为界，互相攻伐，不知有多少士兵化为白骨，也不知有多少英雄豪杰“消磨”了宝贵的青春。这五句，既反映了历代统治者互相攻伐的残酷，又揭示出“六代繁华”衰歇的原因，生动深刻，令人回味不已。
下片主要是月夜抒怀。
前五句复由昔而今，从王室衰落、宫廷荒芜方面更进一步描写“六代繁华”的衰歇。这五句是说，旧日帝王们避暑的离宫已寂然无人，“辇路”上年复一年长满了荒草，入夜后松径里便空无一人，“鬼火高低明灭”。作者抓住了几个生活片断，生动地反映出六朝宫殿已变成一片废墟和残破不堪的景象，字里行间，浸透着“黍离”之感。
后五句抒发吊古伤怀之情。虽然自己生活在“歌舞尊前”，但功业未就，青春在不知不觉之间逝去，头发变白。回首千古往事，只有对着秦淮明月，暗暗“伤心”而已。
此词关系到南渡后一场斗争，因而闻名。绍兴八年秦桧再次入相主和，派主伦往多议和。这事激起了朝野广泛抗议，当时身为枢密院编官的胡铨尤为愤慨，上书高宗说：“臣备员枢属，义不与桧等共戴天。区区之心，愿斩三人头（指秦桧、王伦、孙近），竿之藁街。……不然，臣有赴东海而死，宁能处小朝廷求活耶！”（《戊午上高宗封事》）此书一上，秦桧等人由恐惧而变恼怒，以“狂妄凶悖，鼓众劫持”的罪名，将胡铨“除名，编管照州（今广西平乐）”，四年后又解配新州（今广东新兴）。胡铨逆境中坚守忠节，十年后在新州赋此词，“郡宁张棣缴上之，以谓讥讪，秦愈怒，移送吉阳军（今海南崖县）编管”。十年间，秦桧对胡铨的迫害愈演愈烈，直欲置之死地而后快；同时，对反对和议的朝野名士也进行残酷的迫害，著名的诗人、词人王庭珪、张元干就被流放、削籍，“一时士大夫畏罪箝口”，“忠义之士多避山林间”。（参见《宋史·胡铨传》、《挥尘后录》卷十等）这首词就是在这样气氛下写作的。
上片是说自己无意富贵，却在走上政途，深感懊悔。“富贵本无心，何事故乡轻别？”“轻”，轻率，鬼使神差似的，这是深深的自责，由现在想到当初的轻率尤为懊悔。“空使猿惊鹤怨，误薜萝秋月。”“猿惊鹤怨”用《北山移文》文意。南齐周本隐北山（即钟山），却应诏出仕，也孔稚珪绿山灵草木禽兽的口吻对他进行责备，中有这样的句子：“惠帐空兮兮鹤怨，山人去兮晓猿惊。”“薜萝”，幽隐之处，“薜萝秋月”借指隐者徜徉自适的生活，唐张乔《宿齐山僧舍》“晓山月出烟萝”类此。这里是借猿鹤以自责其弃隐而仕，放弃了山中的美景。“空”、“识”两字道出做官却未能遂愿，把自己的悔恨展现得更为强烈。
作者缘何对当官如此懊悔？从上片看，可见他对“薜萝秋月”生活的怀念，对故乡的感怀。身窜南荒，自会产生离乡愁绪。同时他另作了一首《如梦令》，云：“谁念新州人老，几度斜阳芳草。眼前欲晴时，梅雨故来相恼。休恼，休恼，今岁荔枝能好。”正是这种情绪的写照及其自我解脱。但是，这首词超越了这首情绪，他写悔恨写得那么痛切，另有所指。
“囊锥刚要出头来，不道甚时节！”“囊锥出头”即“脱颖而出”，索用毛遂自荐典故。要理清两句的意思，弄得清“刚”、“不道”这两个语辞。据张相《诗词曲语辞汇释》，“刚”即“硬”，“不道”有“不想”之意。这两句是说：你硬是要头，逞能你也得弄清时节和世道很明显，“出头”是指十年前反对和议、抨击秦桧。这用的是理怨、自责的口吻，还是“悔”。既然悔恨了，“悟已往之不谏，知来者之可追”（《归去来兮辞》）便学陶渊明“或命巾车，或掉孤舟”，归隐田里了：“欲驾巾车归去，有豺狼当辙！”可是，路上有豺狼挡道。想回也难！词就是这样一气呵成当官的悔恨，想归却不能苦闷，这对处于特定境遇中的作者来说，是道出真情实感的流露。但是若只是如此理解，又未免只在皮毛了。只要联系一下写作背景，这首词强烈的讽刺意义就不难看出。
“豺狼当辙”即“豺狼当道”相对，语出《东观汉纪·张纲传》：“豺狼当道，安问狐狸！”“豺狼”与“狐狸”相对，是指权奸、首恶，张纲所谓豺狼，是指独擅朝政的梁冀及其党羽，这里用以指把持朝政的秦桧。张棣说是“讥讪”，秦桧那样恼怒，看出“豺狼当辙”用语的含义。其实所谓“讥讪”，不独这一句，全词无不暗含着对秦桧等人的抨击。“囊锥刚要出头来，不道甚时节！”自责、悔恨是表面的，实际上是在骂那些主和误国、陷害忠良的家秋，朝廷里尽是奸臣，忠正之士想出头也出不了头。上片悔恨“故乡轻别”，“富贵本无心”是暗用了孔子一句话：“不义而富且贵，于我如浮云！”（《论语·述而》）他无意于谋求富贵也不愿担任奸臣。他那般痛心地忏悔，与十年前上书所说：“臣有赴东海而死，宁能处小朝廷求活耶！”其志向恒一的。上面这些意思都是借用去国怀乡的形式表现了出来的，并不直遂，叫人咀含而不语，其讽刺意味更为犀利。
朱熹赞扬胡铨是“好人才”时说：“如胡邦衡（邦衡，胡铨字）之类，是甚么样有气魄！做出那文字是甚豪壮！”（《朱子语类》卷一百○九）胡铨属于鲁迅所说的中国历史上“拼命硬干的人”、“为民请命的人”（《中国人失掉自信力了吗》）那一类。