柳子厚与刘梦得在公元793年（贞元九年）同为赐进士及第，踏上仕途，二十多年来，肝胆相照，取长补短，是中唐文坛上的“双星”。孙昌武先生在《柳宗元评传》中 写道：“刘禹锡是柳宗元一生中最为亲密的友人，是一代差可与柳宗元比肩的卓越的思想家、文学家、政治家……二人交谊终身不渝，在政治斗争中同进退，相支持，在思想理论上互有影响，在文学上也共同切磋，相互学习。”从步入仕途到“永贞革新”，从革新失败到被贬谪，从奉旨返京到再度远谪，他们始终患难与共。永州十年，二人交谊最密切，通讯最频繁。公元815年（元和十年）旧历二月，二人作为“十一年前南渡客，四千里外北归人”（柳宗元《诏追赴都二月至灞上亭》）分别从永州、朗州回到长安，满以为劫难已过，对前途充满希望和幻想，谁知不到一个月，却被外放至更为荒僻的远州任职。是年三月，二人打点行装，携家带口，又一次踏上南下之路。就心态而言，彼此都凄然伤感，二人都幻想着有朝一日能东山再起，造福桑梓；但朝廷一再疏远，新贵们造谣中伤，其理想已被残酷的现实击得粉碎，纵有雄才大略仍无用武之地，因而更加愤懑。柳宗元便有“皇恩若许归田去，晚岁当为邻舍翁”（《重别梦得》）的打算，刘禹锡则更低调：“耦耕若便遗身 世，黄发相看万事休”（《答重别》），他们已把功名看淡，悟出东山再起遥不可及的道理。到衡阳后，一人往西南去了柳州，一人向南直奔连州，歧路分手，万语千言，甚为感人。刘梦得形容惜别时的情景为“归目并随回雁尽，愁肠正遇断猿时”（《再授连州至衡阳酬柳柳州赠别》），分手之后，相互写诗酬答，共六首，其中七律二首，七绝二首，五绝二首，均字字含情，句句有泪，深沉而郁抑，哀伤而悲凄。《衡阳与梦得分路赠别》为第一首。
首联两句，有回顾，有直面，起伏跌宕，贮泪其中。始“伏”而“起”，旋“起”而又“伏”，短短十四个字，把两位诗人十几年来的坎坷命运集中凝炼地表现了出来，引发读者无穷的联想和遐思：“永贞革新”失败后，“二王八司马”们死的死，病的病。两位诗人总算万幸，只是外放而已。但十年时间过的是囚徒般的生活，身心均受伤害。为官乃徒有虚名，治民又力不从心，持家实艰难异常。作者到永州后，老母爱女相继弃世，自己因水土不服而染病在身，所居处所凡四遭火，差点被烧死。名为六品官员，实则“弼马温”而已。故“颜色憔悴，形容枯槁”，不足为怪。好不容易等到皇恩浩荡，大赦天下，终于得以与友人在长安相见。“到秦京”为一“起”，心境也稍微好一点。谁知好景不长，到长安不到一个月，圣旨下，又把他们明升暗降地外放至更为荒僻的州郡做刺史，“谁料翻为岭外行”乃再一“伏”。此刻，一切希望都化为泡影，海市蜃楼般顷刻之间无影无踪，本是“憔悴”的面容又蒙上厚厚风尘，更显其“憔悴”。这一年柳宗元44岁，刘禹锡45岁，正是为国效力的大好年华，奈何贬谪远州，英雄失路，宁不哀哉。
颔联以伏波将军马援的故事暗点“古道西风瘦马”之意，令人瞻望前途，不寒而栗。作者说：想当年，伏波将军马援率领大军南征到此，叱咤风云，威风八面，战旗猎猎，金鼓声声，似在目入耳，可睹可闻；后人将其铸成石像，立于湘水西岸将军庙前，如巨人翁岭铜像立于咸阳宫门外一般，供人瞻仰，何其光灿。而今他等踏上这条古道，只见将军庙前荒草遍地，断壁残垣，不觉怆然泪下，虽是季春，却有《黍离》之悲。物已如此，人何以堪。想想自己的境遇，看看唐王朝的倾颓，则又平添了几分愁思，多加了一层愤懑。这一联妙在借古讽今，即景抒情。写伏波风采，叹自己身世；描故道荒凉，讽当朝衰微，从而再表“憔悴”之意，可谓一石双鸟，言在此而意在彼也。此联失粘，仓促成章之未暇订正，或竟不以律害辞，不以辞害意。亦见唐人知律而不为律所缚也。
李白诗云：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”对于柳、刘二人来说，头顶上就不只是一片浮云，而简直是满天乌云了，“信而见疑，忠而被谤”的事如幽灵般伴其左右。据传刘梦得“十年憔悴到秦京”以后曾写诗两首嘲讽新贵，其中“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”（《元和十年自朗州承召至京戏赠看花诸君子》）两句讽喻十年以来由于投机取巧而在政治上愈来愈得意的新贵们不过是他被排挤出长安后才被提拔起来的罢了，而“百亩庭中半是苔，桃花净尽菜花开” （《再游玄都观》）二句则暗刺朝廷政治危机，旧宠新贵们一“花”不如一“花”的现实情况。由于两诗“语涉讥刺，执政不悦”，新贵们于是大进谗言，一时间风云突变，厄运又至，两位诗人再度遭贬。作者说：老朋友，我们似失之慵疏呀。“慵疏”者，非懒散粗疏也，意谓迂直，坚持操守，固其本性也，无怪乎新贵与你我冰炭不相容。颈联“直以慵疏招物议，休将文字占时名”，妙在正话反说，寓庄于谐，似调侃，类解嘲。言下之意是：倘若我们能违心地歌功颂德，趋炎附势，少写几句讥讽的诗文，也不至于再度遭贬南荒吧。
尾联两句，表友情之深厚，叹身世之悲凄，将全诗的感情推向高潮。诗人说：你我即将分路，天各一方，想当年，苏武去国离乡，李陵赠别诗有“临河濯长缨，念别怅悠悠” 两句，我们分路，“怅悠悠”则同，但用不着“临河”取水，这流不尽的泪水便足以濯缨洗冠了——“垂泪千行”，看似乖谬，实则在理。这艺术上的夸张同样给读者以丰富的想象和深沉的思考。彼时彼地的两位诗人，命运坎坷，前途渺茫，可垂泪；生离死别，无缘再见，可垂泪；英雄失路，报国无门，可垂泪；新贵弄权，国之日衰，亦可垂泪。即使“垂泪千行”，也不足以表达我们的悲痛、愤懑、伤感、失落、依恋、忧郁互为交织的复杂感情啊！王勃云“无为在歧路，儿女共沾巾”，劝慰之中，尚有勉励，读之令人胸襟开阔，格调颇高，堪为千古名句；而此诗结句从苏李赠别诗中翻出无穷之意。尾联乃表两个断肠人相别，将国事家事融为一体，可忧可叹，形象地表达了诗人的真情实感，同样脍炙人口，且有令人潸然泪下的艺术效果。
词的上片写乍逢又别的惆怅，下片写已别还思的眷恋。全词描写了词人与故人暂聚又别为内容，抒发人生易老、聚少离多的悲苦心情。这首词在艺术上，层层渲染。如写离别，从初别时的留恋之情，到别后的种种离愁，后来的“满怀离恨”，步步递进，颇具韵味。
上片写与故人久别重逢的相聚之欢，但欢不掩悲。内容铺展，井然有序。“骑马踏红尘，长安重到，人面依前似花好”之句，是先写又回“长安”，重见故人“红尘”一词，在这里除了指熙熙攘攘的繁华所在外，也可指随风化尘的遍地落花。这样一来，其中也便含有归来晚、春已老的慨叹；蕴义颇丰。“人面依前似花好”之句可知这个久别重聚的故人应是词中男主人公所爱恋的女子。
“旧欢才展”四句写刚聚又散、欢中带悲、悲欢混杂的情绪。“未成云雨梦、巫山晓”这里使用巫山云雨的典故，暗喻男女欢会之情，对多情人偏偏不能常会、欢会时短的情景作进一步渲染，意思是说：与久别的恋人还未能很好地再续前缘，就被无情的黎明破坏了。
下片抒写才相逢又前手远去的悲苦心情。“千里断肠”三句是寓情于景，凄凄凉凉：迢迢千里作远别，已令人心痛肠断；翻越穿行于关山古道之间，回头怅望京都高城已不可见，如仙的美人已隔在漠漠云天之外，这更摧人心肝。
“满怀离恨，付与落花啼鸟”二句则是直抒胸中的无可奈可之情：把离情别恨交付给落花，交付给啼鸟。这是典型的移情手法，用花自飘落、鸟自啼鸣象征人生聚散无定、一切都由它去吧的消极心绪。
“故人何处也？青春老”句中的“故人”，即词中男主人公所恋之人：令人系恋难忘的故人如今在哪里？人生苦短，青春华年的离愁的催化下，已经迅速地逝去，全词便在充满忧伤地对恋人呼唤与思念中结束。
这首词风格悲凉深沉而浑朴，手法多样。尤其在布局谋篇方面更具特色，它层次前明、结构紧凑，一环扣一环，层层铺展，把词中人悲欢离合的每一个感情节奏，都强烈地显示了出来。
诗这首诗的前两句，写大雨前特有自然现象：蟋蟀鸣声断断续续，频添闷热；接着又掠过一阵清风，吹得屋内灯火忽明忽暗；诗的后两句，从听觉的角度直接描写夜雨，隔着窗户听到芭蕉声响得知夜雨降临。全诗所写之景，或夜或雨，均从屋内来写。通过对“蛩”“灯”“芭蕉”几物的描写，作了淋漓尽致的表达。诗歌对仗工整，有声有色，情趣盎然。
诗的前两句，写大雨前特有的自然现象：先从听觉的角度写起，蟋蟀鸣声断断续续，频添闷热；再从视觉的角度写，掠过一阵清风，吹得屋内灯火忽明忽暗。这一切似乎让人感觉到了暴风雨将至的信息。“一切景语皆情语也”（王国维《人间词话》）。这一联，是景物描写，既交代了时间，又描绘了夜雨来临的景状——黯淡、冷落、凄清。同时，也透露诗人孤寂的心情，零落之苦，夜深难寐。诗的后两句，从听觉的角度直接描写夜雨，“隔窗知夜雨，芭蕉先有声。”隔着窗户凭着听觉得知夜雨降临。尔后，再写声，这声是雨点落下，打在芭蕉叶上，发出的淅淅沥沥的声响。这是很传神的一笔。令人耳目一新，极为别致。
诗歌巧妙地采用烘托手法，首二句的铺垫尤为精彩；蟋蟀的“啼复歇”、烛光的“灭与明”，造成大雨前一种朦胧氛围。后两句，雨的介入，也是通过点点滴滴打在芭蕉叶上的声音，使艨胧和迷茫趋向清朗，令人有一种从烦闷中解脱出来的舒畅感觉。
诗歌物态生动，情景毕现。由耳闻其声，到如见其状、如临其境，将夜雨描写得淋漓尽致。全诗通过“蛩”“残灯”“芭蕉”的描摹，抒发了作者独特的感受。对仗极为纤巧工整：左右相对，如“啼”对“歇”、“灭”对“明”；上下相对，如全诗两联均为对偶句组成。对偶的运用具有鲜明的节奏感，声律美。非高手难成此诗。语言运用“一味真朴，不假妆点”（《唐宋诗醇》），抒发真情实感，具有朴素美。
此诗《夜雨》与《夜雪》可以称姊妹篇。形式一样，均是五绝，对仗工整，用物比较。着眼点一致，皆是凭着主观直觉去发现描写，从屋内写外景，曲折有致。情调相同，孤独寂寞，含蓄深刻。
芭蕉听雨入诗，可算白氏之首创。晚唐及宋以后人多用于寄托寂寥的心绪。如林逋的“此夜芭蕉雨，何人枕上闻”（《宿洞霄宫》），欧阳修的“深院锁黄昏，阵阵芭蕉雨”（《生查子·含羞整翠鬟》）。不过这些诗句虽然典雅；但在体验和描摹雨打芭蕉的生动场面上，与白氏相形见绌。而李义山的“留得枯荷听雨声”（《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》），枯荷易芭蕉，则别出心裁，化而无迹。
赏花而花已开，诗人常有不逢时之叹，但此诗却加了一个“他日未开”；不管是未开或已谢，总会令人有些感慨。作者从“他日未开今日谢”，引申出“嘉辰长短是参差”的结论，自然能引发读者的共鸣。在我们的日常生活中，类此的“参差”之事，实在很多，却也是无可奈何，只有自怨自叹而已。
清代诗人袁枚有一首七绝：“桃花零落杳难寻，人为来迟惜不禁。我道此来迟更好，想花心比见花深。”（《湖上杂诗》）天下事，如能以此种心态处理，也许可以免却许多烦恼。但并非每一个人都能达到这种境界。一个人，在人生历程中，常会遇到此种参差之事，经历得多了，心理状态或有失平衡，于是乎，李商隐一来到樱桃树下，看到并非花芳正结之时，便陡然感到流莺舞蝶都在相欺了，这种心态，倒也是常有的。
李商隐好几首樱桃诗中的樱桃，是诗人嘲讽、讥诮的对象，这首诗中的樱桃，是诗人同情、叹惜的对象。纪昀把李商隐笔下的樱桃当成一个人，认为“集中屡咏樱桃，必有所为，亦可以意为之”。这样的理解，抹煞了这些樱桃诗在意象上的差异，混淆了其主旨。张采田不同意纪昀的意见：“纪氏能以意会，则于玉溪自不至于妄加攻击，但恐未然耳。托意遇合之作，所谓恨遭逢之迟暮也。必非艳情，与《嘲樱桃》诗不同，其座主李回贬湖时之深慨乎？”（《玉溪生年谱会笺》）