遗山词中，恋爱相思之作不多。但他本是至情至性的人，一旦涉笔于此，便不让前人，其中的少数佳构，可臻周、秦之妙境，俨然是当行本色的儿女情长之作。本篇即其一例。
全词曲折有致而又层次井然地写出了一对多情恋人分别时和分别后的无限幽恨，创造出赏心悦目的深婉清丽境界。作者并没有故作腾挪跌宕和穿插起伏，而只是按时间和空间的推移，顺序自然的描述情人离别的过程及其痛苦心态。这使得此词活像一部抒情性极强的小剧。它结构完整，由以下三个优美的场次组接而成：
第一场，分离前的夜晚：酒冷灯青的斗室之中，一对通宵不眠的缠绵情侣；
第二场，依依惜别的清晨：秋雨淅沥，秋风凄厉，鸳鸯分飞，残荷带泪，不胜其哀惋之情；
第三场，分离后的刻骨相思：见雁飞而伤心，睹明月而生怨，始而盼望，继而发愿，终而彷徨，独行独坐，独酬独卧，竟至不可终日……。
这三个部分，细节真实，场面典型，情态生动，脉络清晰，贯串为一个整体，叙事与抒情融合无间，足见作者利用短小凝炼的形式以寄寓丰富复杂情感的高超技能。
我们所说的第一场，即上片的开头三句：“酒冷灯青夜不眠，寸肠千万缕，两相牵。”作者精心择取最有代表性和富于暗示性的事物来烘托离别前夜的凄苦情状。“酒冷”意味着饯别的筵席已放置了大半夜，但因双方心事重重，不断叙离情，而无暇宴饮，因此炙冷羹残，杯中物也久久闲在一边；“灯青”更显出长夜耿耿，四周寂寞，而男女主人公心境之凄凉，愈发不言而喻了。“寸肠相牵”与“夜不眠”相呼应，痴男怨女通宵缱绻的种种衷曲，借此而展现于字里行间，使人感到语淡情浓、言简意丰。
“鸳鸯秋雨半池莲，分飞苦，红泪晓风前”三句，比兴兼到，为我们描绘出了全剧中那魂销魄夺的第二场——秋晓分袂。“鸳鸯分飞”，既写凌晨开门惊走池宿鸟的实景，更象征情侣不幸分散，天各一方。“莲”既是池中实物，亦谐“怜”字，表明二人相爱不舍。“红泪”既形容莲花瓣上撒满秋雨的景致，又与“分飞苦”呼应，暗喻二位情人悲泣泪下，甚至渗和着血！ 这里由于全用比兴手法，显得含蓄哀婉，毫无沾滞与落套之感。周邦彦《蝶恋花·晓行》中“执手霜风吹鬓影，去意徊徨，别语愁难听”，与此处所写，是同类场面，但两者一实写，一虚写；一正面展现，一侧面烘托；一用白描，一用比兴；艺术境界各臻妙境。
下片展现全“剧”的第三场，也可以说是尾声。分手后，出远门北上的自然是男方，留下来独守空闺的不用说是女方。下片即专写女方相思之苦与怨恨之深。这又分为三个小层次。首先是遥望北雁南飞而引发联想，怨天意之不公与情人之远去。秋凉了，连大雁都纷纷自北而南，来寻找温暖的落脚处；而人却偏偏向北而去，这不是太违背情理了吗？女主人公想到这里，不觉怨情弥天。她遥望远天，不断想着“远如天”的情人，真不知如何来安排漫长的孤栖日子。但想也无益，怨也无益，她只有转而盼望一年以后的重逢。这就是下片的第二个层次：“安排心事待明年。”写到此，一般来说词情已尽，不料下文波澜又起：“无情月，看待几时圆。”这就是说，人事多错忤，预先双方约定的明年相会未必能成为现实。于是女主人公对月起兴，发出了这痛彻心肺的最后一声长叹。月本无情之物，词人却煞有介事地骂它无情。这一骂，无理而有情，充分表现了相思女子曲折复杂的恶劣心绪。这第三个层次，摇曳生姿，使全词产生了有余不尽的韵味。
关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
这是一首思乡诗作，描绘游子思乡之情，感情脉络细腻真切，委婉动人。首联描绘了一个思乡之人的形象；颔联则由自身的现实，移情于身外的过去；颈联写思乡孤寂只能向自己内心倾诉；末联则说人多南归，唯自己未归。通篇用词含蓄隽永。
首联以“日日”叠字领起，开篇就使人触摸到诗人急切而又失望、惆怅的感情脉搏，渲染出浓厚的感情气氛：因归思似渴，所以“日日”遥望故乡；久欲归而不能，诗人便唱吴声歌曲，以此聊解归思之渴；歌乡声而不能归，诗人反更增惆怅，故有“空歌”之叹。颔联仍是心理活动的细致刻画：诗人因睹别人的离愁别绪，不禁忆起自己离家时亲人依依难舍的情景。此联与首联都写归思但着眼点不同：首联落笔于诗人自身，颔联落笔于身外；首联侧重于现在，颔联侧重于过去。欲归不得的失望，客居异乡的寂寞，仕途失意的喟叹，种种感情的重荷，真使诗人无法忍受。“失意还独语，多愁只自知”，诗人只能孤寂地向自己倾诉，无限愁怀，只有己晓。
前三联，诗人全用赋笔，铺张叙写，曲尽其妙，但若全篇皆此，则显单调寡味。故诗人在尾联运用“兴”之别一法门，使全诗通体生色，情味隽永。旅居蓟北的游子归乡，都兴奋接受送行者的折柳：送行者善解人意，都折向南生长的柳条相赠。此联意谓南归行人之多，与诗人独不得归形成对照，至此，诗人那寂寞悲愁、失意憔悴的形象如在读者目前。
上片先否定功名，再否定是非，最后又否定一切，层层加深，可谓匠心独运。下片依然承袭上片风格，貌似淡薄世事，实则甚是重视。全词愈转愈深，愈深愈妙，结构奇变，议论精辟而富有情韵，达到了似直而纡、似达而郁的高妙艺术境界。
此词语言通俗，节奏明快，词人满腔的悲愤从笔端喷薄而出。文恬武嬉，朝廷偏安江左，主和派手握实权，豪杰之士虽胸怀报国之志却无用武之地。国势衰微，作为主战派的一员， 刘过心中抑郁难平。他虽一介布衣，却志存高远，渴望建功立业、留名青史。奈何年华渐老，两鬓已斑白，梦想却依然遥不可及，在此情况下，他不由心生郁闷，满腹牢骚。
开篇起势突兀，直抒胸臆。“弓剑出榆塞，铅椠上蓬山。得之浑不费力，失亦匹如闲。”词人认为，引弓持剑出塞杀敌和提笔著书立说都易如反掌，武功文名得来容易，失去也可以淡然地面对。此处虽看似奔放旷达，却并非词人心中的真实想法，他之所以说出这番话完全是由于心中激愤难平。
接下来，词境更进一步，作者对世事的是非曲直进行评说。“未必古人皆是，未必今人俱错，世事沐猴冠”几句反讽意味强烈，看似否定古人，实则是对如今世事的无情讽刺，与辛弃疾《西江月》中的句子“近来始觉古人书，信着全无是处”类似。“老子不分别，内外与中间。”此处的叙述冲破传统思想的局限，作者更为狂放不羁。“老子”二字，刻画出一个愤世嫉俗、睥睨-一切的豪放文人形象。这两句看似对“内外”、“中间”所包含的一切充满怀疑和否定，实则更突显出词人的满腹抑郁不平之气。
“酒须饮，诗可作，铗休弹。”词人认为可以饮酒，可以赋诗，但是就是不可以弹铗，因为饮酒可以忘忧，作诗可以明志，弹铗却不能引起统治者的注意。战国时期，冯谖因不满于待遇过低而三次弹铗，孟尝君每次都能满足他的要求。刘过在此自比冯谖，是为了将当今昏庸无能、不辨是非的统治者与昔日礼贤下士、亲贤远佞的孟尝君进行对比。词人并非不关心国事，甚至曾上书宰相，陈述北伐抗击金军的方略，只是最终未被朝廷采纳。一个“休”字，包含了作者太多无法言明的感慨。
统治者昏庸无能，不肯重用人才，词人一腔爱国情怀无处释放，自然满腹忧愤。“人生行乐，何自催得鬓毛斑。”这两句与李白“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”的萧条况味极为相似。词人无奈说道，人生短暂，须及时行乐，何必每日自寻烦恼，催得满头华发呢？这两句词是对下阕开头所表达的感情作进一步的描摹。
孟子认为“达则兼济天下，穷则独善其身”，作者却认为穷困和显达并无二致，“牙旗金甲”和“蹇驴破帽”没有什么区别。这其实并非他心中真实的想法，词人并非像庄子一样，主张天道无为。他满怀报国之志，希望建功立业，取得显达的地位，又怎会无视穷通之间的巨大差异，只是由于报国无门，心中抑郁难解，所以才满腹牢骚而已。
“世事只如此。”作者在此仅着五字，万般无奈却都呼之欲出。至此，其激愤达到顶点，之后，作者一扫前文阴霾之气，一语道破全词的主旨：“自有识鸮鸾。”在文恬武嬉、是非不分的环境下，刘过依然坚信必定有人能够辨忠奸、明是非，从中亦可见其积极进取的精神和狂放不羁的气魄。
作者在词中用了大量的篇幅来抒发内心的不满和无奈，直到最后一句才点明主旨，前后落差巨大，满腹牢骚和激愤在最后一刻戛然而止，似在悬崖边上勒住了狂奔的马匹，其雄浑、豪迈的气魄读来不禁令人感动。