这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
亲朋会饮，本为乐事。但此诗所写，却不是冥饮之乐，而是由此引发的诗人的幽恨悲情。
此诗的前半写初秋崇让宅的景象。清池前横，修竹环绕，地方可谓清幽已极。但诗中用“风”、“露”点染，立刻使之带上浓重的悲切气氛。露凝如霰，说明露重天寒。下面接着再用风加重描写。诗人把主观的强烈感情赋予客观事物，所以见得风摇翠竹，飒飒作响，也像在悲泣一般。开头两句，是用环境的凄清，衬托诗人心境的凄楚。下面两句，则是借环境景物，抒发人生的感叹。“浮世”，此处谓世事不定、生命短暂。“聚散”虽兼含两义，重点是在“散”（别离）上。从诗的后半看，这里主要是对妻子而言，同时也兼指筵上之人，因为筵终席散，大家又当别去，它与下联的“灯”、“酒”，关合诗题“宴”字。诗人此前，先是给人作幕僚，以后在朝廷作小官，继而在县里为吏，后来又作幕僚，颠沛流离，东西奔波，常与妻子分离。第三句的感叹，正是诗人坎坷经历的沉痛总结。第四句上承首句的“风”，意谓：“人生固然常多分离，池中的红荷，为什么也被风吹得零落缤纷呢？”不用直叙而用反问，可以加强感叹痛惜的语气；对红荷的痛惜，正是对人生难得团聚的痛惜。这一联“浮世”对“红蕖”，“本来”对“何事”，对仗比较自由，何焯说它是“变体”，纪昀也说“三四对法活似江西派不经意诗”（《李义山诗集辑评》），可以说是李商隐对律诗的一个发展。
上面四句是即景生情，融情入景，下面四句则是直接发抒感慨。第五句上承第三句的“聚散”，写对妻子的深切思念。“悠扬”形容“归梦”的悠长。“归梦”又和“灯”联系起来，意味深长。梦自然使人联想到夜，夜又使人联想到灯。读这句诗，使人仿佛看到一盏孤灯伴着诗人朦胧入梦的景象，幽微的灯光，好像在向人诉说诗人梦中与妻子相会的情景，比起直叙梦中思念来，意境更美，更富诗意。第六句上承第三句的“浮世”，是说因为失意无聊，只好以酒浇愁。句中用一“知”字，使酒带上人情，似乎也在为诗人的坎坷遭遇痛惜不平。两句中“惟”和“独”，都起着一种强调、渲染的作用，表现出诗人的冷落、孤寂之感。失意之悲，别离之痛，郁结在诗人胸中，终于宣泄出来：“难道直到白头都只是这样下去吗？归隐嵩山之南的苍松白雪之中，才是我的夙愿啊！”中岳嵩山，是古代著名的学道隐居之地。“松雪”喻高洁的品性和节操。诗人于无可奈何之中想到归隐山林，这只是仕途坎坷、壮怀未成的幽愤而已。
“情深”（钱良择评语），是此诗的特色。诗人将“比”“兴”这两种手法揉合在一起，用环境景物，烘托渲染自己的思想感情。风露塘竹之悲，触动加深了人之悲切；红荷的离披，也象征着人的别离；客中苦酒，像在悲叹一样；寒夜孤灯，仿佛也在凄惋幽思；即使是嵩山的松雪，好像也在召唤着诗人归去，总之，没有一物不解人意，不含着深情。因情见景，情由景发，情景交融，融为一体，读之撼动人心。
词的上片主要是叙事，讲述的是作者偶遇佳人，并对佳人一见钟情的浪漫爱情故事。故事伊始，两人的相遇便颇具浪漫色彩。“画毂雕鞍狭路逢，一声肠断绣帘中”，在狭窄的道路上作者恰巧遇到华美的宫车从旁经过，一声令人肠断的呼唤从绣帘中传出。这便是两人的初遇，爱情不期而至，词人对佳人一见钟情。接着，词人借用李商隐的名句“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通”来表现自己与佳人二人心意相通、两情相悦。借用李句，读来琅琅上口，又富有文采，以彩凤、灵犀自比，自然而然地体现了两人的心意与情感，同时也使得作者的情感自然而然地得到升华。上片叙事简单明了，又饱含情感，人物形象跃然纸上，鲜明生动，使人读来如临其境，自然而然地勾勒出二人相遇的场景及沉溺于感情的画面。
词的下片主要描写的是作者的相思及求而不得、盼而不得见的苦闷愁情。词人化用了唐代诗人韩偓《无题》中的“绣屏金作屋，丝幰玉为轮”，在利用前人智慧之时加入自己独特的情感体验。“金作屋，玉为笼”，亦化用了“金屋藏娇”的典故，却又赋予“金屋”新的寓意，以“金屋”“玉笼”来形容佳人住处的华美，从而进一步暗示佳人身为皇宫中人的身份，同时也暗示着两人的身份之别，这似乎又暗示着两人无法圆满的结局，为这段感情蒙上了一层阴影。佳人深居宫闱，无法掌握自己的命运，这次的相遇只能是一次短暂的邂逅。“车如流水马游龙”，引用李煜的词句，将“如”字改为“游”字，更显动态感。车子接连不断像流水一样奔驰而过，马匹络绎不绝像一条条龙一样走动。两人很快就在茫茫人海中分离，从此相见无期。运用比喻的手法具体形象地写出了街景的热闹，而这种热闹又与词人此时落寞的心境形成了对比，运用反衬的手法突出词人的失意与怅惘。最后两句“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山几万重”，运用刘郎的典故，来表现两人今后再相会的渺茫与遥遥无期，从而写出了词人对佳人的相思之情与怅惘的愁绪。词人改“一万重”为“几万重”，使这种愁绪与苦闷显得更加突出，也使词人的相思之情显得越发深重，情感更加鲜明、突出、沉重。
这首词用语考究，借他山之石攻玉，信手拈来，却能驾轻就熟，左右逢源，词人驾驭语言的艺术可谓高超。
