作者借诵古老的牛郎织女的传说，表达了其脱俗超凡的广阔胸怀。
“云步凌波”是典故。曹植在《洛神赋》中写道“凌波微步，罗袜生尘”描绘了洛神的轻盈飘逸。作者借洛喻美，一幅美人出行的画卷令人注目。是仕女游春吗？否！“年年星汉”写出她的出行是如和织女一样，一年一度与心上人在“七夕”相聚。“清秋”点明周围环境之幽静，“踏”，践约的意思。这里，词人虽未正面描写织女的美貌，但仍会令读者意会到女子的绝世丰神，飘飘若仙的身影，对情人的脉脉深情。牛郎织女七夕相会的传说在我国流传极广，妇孺皆知。
“天外事，两悠悠，不应也作可怜愁”，抒写了词人的感概、是继“只缘”“底用”之后的进一步表述。
“两悠悠”承上片末句的“人间”连下片的首句中的“天外”词人明确地指出人间天上悠悠远隔，织女之巧，人间的必乞取；对天外的织女牛郎双星的“稀相见”更没必要同情和为他们忧愁。接下来作者直抒胸怀：天上双星长相思、难相聚，虽凄凉寂寞但天外人间两悠悠，与我们有什么关系？我们又怎么管得了呢？我且拉开窗帘尽情赏月，享受新秋凉爽睡美之乐吧。“开帘放入窥窗月”句化用了苏轼《洞仙歌》中“缍帘开，一点明月窥人”。词贵创意。词人“开帘”“放入”均写出其主动积极，此时情真呼之欲出，平添许多情致。况周颐《蕙风词话》评价此词末两句说：“潇洒疏俊极矣。尤妙在上句”窥窗“二字。窥窗之月，先已有情。用此二字，便曲折而意多。意之曲折，由字里生出，不同矫揉钩致，石堕尖纤之失。”非常中肯。
在写作上，作者绘景抒情极具匠心。古人形容女子之美常常用螓首蛾眉、齿如编贝等词语直指容颜。此词却仅以“云步”、“凤钩”写织女的步履轻盈，纤足弱小，正是从侧面烘托，别具只眼。此词的另一特点是以景抒情，情景交融。词人在观察、体验和摄取周围景物时，是以其独特视角，深怀情感进行的。以景寓情，融情入景，有机结合，浑然一体，收到很好的艺术效果。“开帘放入窥窗月，且尽新凉睡美休”二句充分体现了这一特点。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
词的上片写主人公凭栏远眺的感受，引出离别相思之苦，下片用一系列离别相思的典故，使离愁别绪进一步深化。全词以写意为主，全凭涵咏的意境取胜。
词从凭栏写入。“春”字点出季节，“独”字说明孤身一人。当春独立，人之了无意绪可知。“栏干十二”，着一“凭”字，表示凭遍了十二栏干。李清照词：“倚遍栏干，只是无情绪。”（《点绛唇》）辛弃疾词：“栏干拍遍，无人会，登临意。”（《水龙吟》）“倚遍”、“拍遍”，都是一种动作性的描绘。这里说栏干十二，一一凭遍，说明词中人物凭眺之久长、心情之焦切。这一句不只点出了时、地、人，还写了人物的处境、动作和情态。
“晴碧远连云”承上句凭栏所见，以“晴碧”着色，正面咏草。江淹《别赋》云：“春草碧色”。晴则色明。“远连云”，是说芳草延伸，至目尽处与天相接。杜牧《江上偶见绝句》：“草色连云人去住。”可见此景确实关乎别情。
写景如画，亦有点染之法，即先点出中心物象，然后就其上下左右着意渲染之。“晴碧”句是“点”， “ 千里”两句为“染”。“千里万里”承“远连云”，从广阔的空间上加以渲染，极言春草的绵延无垠。 “二月三月”应首句一个“春”字，从“草长”的时间上加以渲染，极言春草滋生之盛。
“行色苦愁人”句将人、景绾合，结出不胜离别之苦的词旨，并开启了下片的抒情。“行色”总括 “ 晴碧”三句，即指芳草连天之景这一远行的象征。这种景象在伤离的愁人眼中看出，倍赠苦痛，因为引起了对远人的思念。
下片先用典来咏物抒情。
“谢家池上”，指谢灵运《登池上楼》中的名句“池塘生春草”。这首诗是诗人有感于时序更迭、阳春初临而发，故曰“吟魄”。 “江淹浦畔”，指江淹作《别赋》描摹各种类型的离别情态，其中直接写到春草的有“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何”。因为赋中又有“知离梦之踯躅，意别魂之飞扬”，所以欧词中出现“江淹浦”与“离魂”字面。
接着“那堪”一句用景色的变换，将此种不堪离愁之苦的感情再翻进一层。“疏雨滴黄昏”，则是黄昏时分的雨中之景。王国维在《人间词话》中说：“人知和靖《点绛唇》、圣俞《苏幕遮》、永叔《少年游》三阕为咏春草绝调结拍“更特地忆王孙”， “更”与“那堪”呼应，由景入情，文意连贯而下。
“忆王孙”本自“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）。至此，确知词之主人公是思妇无疑。她于当春之际，独上翠楼，无论艳阳晴空，还是疏雨黄昏，她总是别情依依，离梦缠绕。宋词之由婉约到豪放，有一个逐步发展的过程，欧公乃是这一过程中一位承先启后的人物。这一点，在此词中有集中体现。从艺术上看，此词境界辽远阔大，语言质朴清新，与一般描写离别相思之苦的婉约词已有所区别。
人生苦短，知音难求；云烟万里，佳话千载。纯真友谊的基础是理解。中华文化在这方面最形象最深刻的阐释，莫过于俞伯牙与钟子期的故事了。“伯牙绝弦”是交结朋友的千古楷模，他流传至今并给人历久弥新的启迪。正是这个故事，确立了中华民族高尚的人际关系与友情的标准。
诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。