这是一首赠妓词，上片从女方着笔，描写她在楼上窥视恋人驾着车马飞奔而去的情景，下片从男方着笔，抒发自己不忍离别而不得不别的怅惘之情。这首词是一首较有特色的艳情词，其特色在于深情绵邈，婉转凄恻，从男女两方抒写别情，两副笔墨写出一种心情。这首词铺叙展衍，写足实情实景；委婉含蓄，轻点彼此心境。
上片从女方着笔，写她在楼上看到恋人身骑骏马，奔驰而去。这个开头是用“顿入”的手法，一下子闪出两个人物形象。然后便写别时景物。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正穿着春衫，卷起朱帘，凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似在逗弄晴天，实际上则缀入女子的感情——她也像当前的天气一样阴晴不定。如果说相别的时间在早晨或午后，那么这位女子便是一个人在楼上一直等到红日西斜。以下四句就是写这种等待的过程和情绪。轻风送来的卖花声轻脆悦耳，充满着生活的诱惑力，如梦如幻，把人引入诗意一般的甜美境界，也易触动人们的绮思幽怨。女主人公想去买上一枝，插在鬓边。可是纵有鲜花，无人适为容矣。她没有心思去买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。
“过尽”二字，用得极妙，从中可以想像女主人公谛听的神态，想买又终于不买的惋惜之情。特别巧妙的是，词人将声音的过去与时光的流逝结合在一起写，若是一字一顿地吟诵“卖花声过尽斜阳院落”，便会体会到女主人公绵绵不尽的幽思。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞满井台，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。它同词人在《千秋岁》中所说的“飞红万点愁如海”相比，意境有些相似，但却没有点明愁字。不言愁而愁自在其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入娄琬之字“东玉”二字，然十分自然，无人工痕迹，读后颇有“环佩人归’之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名缰利锁”三句，始点出不得不离别的原因。古代士人，既向往爱情的幸福，也要追求功名富贵，这是当时社会造成的一种思想矛盾。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”，从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味。明王世贞对此极为赞赏，他说‘瘦’字极妙。”这个“瘦”字概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。多少个不眠之夜，多少次辗转反侧，都包含在一个“瘦”字中。
至“花下重门，柳边深巷，不堪回首”三句，愈出精彩。此时男主人公虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望所恋之人的住处。着以“不堪”二字，更加刻画出难耐的心情，难言的痛苦。歇拍三句，饶有余味，写对月怀人之感，颇有“见月而不见人之憾”。古代许多诗人也常写对月怀人，或以美好的祝愿，带给读者以怡悦欣慰之情；或以凄然的远望，带给读者以惆怅迷惘之思。少游则不然，他赋予皓月以人的感情，说它当初曾多情地照着男女双方，如今虽仍像从前一样当空高照，但只照着男子的孑然一身。一种孤独之感，凄然言外。
此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。
首联入题，点明杭州的黑暗政治现状。残酷压迫人民的钱大王，虽然死去千年，但他的幽灵还在杭州游荡；而效忠吴国的伍子胥，却落得葬身鱼腹，尸骨不可寻的悲惨结局。这两句诗寄托史事，影射现实， “仍如在”是点睛之笔，强调指出国民政府在杭州的暴虐统治。含蓄而尖锐地提出一个值得深思的问题：是在当今的“钱王”治下当顺民，还是步伍子胥后尘。这是从政治上暗示郁达夫，不要对浙江的国民政府当局抱任何幻想。
颔联从杭州的风光景色来说。“平楚日和”和“小山香满”，借对杭州幽美风景的描写，象征一种安乐、闲适的生活境界。 “憎”于“平楚日和”的“健翮”，“蔽”于“小山香满”的“高岑”，意思是说，翱翔云天，搏击风雨的雄鹰，厌恶风和日暖、平林漠漠的小天地；革命者如果陶醉在花香四溢的小山里，那就会遮蔽自己的政治视野，而不明革命的大理。鲁迅1928年去杭州时说：“至于西湖风景，虽然宜人，有吃的地方，也有玩的地方，如果流连忘返湖光山色，也会消磨人的志气的。”事隔几年，他把这一观感融进了诗句中。语重心长，严肃地提醒郁达夫：不要迷恋这样的生活环境；又热忱地鼓励郁达夫：要像“高岑”，要学“健翮”，做一个有抱负的革命者。
颈联又从杭州的名胜古迹来说。西湖畔，抗金名将岳飞，生前遭奸臣陷害，壮志未酬，死后留下一座坟坛，冷冷落落；孤山上，避世隐居的林逋，留下了梅林鹤冢，寂寞凄凉。这两句诗借两个历史人物的命运，暗示郁达夫，纵然你有爱国之心，然而国民政府当局推行的是卖国政策，你也无所作为；退一步说，若是像林逋那样结庐自守，种梅养鹤，也只是孤寂无聊地度过一生，岂是出路，对郁达夫进行又一次恳切的劝告。
尾联从正面引导。既然杭州不是久留之地，那么又该到哪里去，鲁迅明确指出：“何似举家游旷远，风波浩荡足行吟。”“足”字联结社会生活和文艺创作，形象而深刻地揭示了作家和社会关系：“风波浩荡”的生活和斗争，给作家提供充足的“行吟”的题材；也只有“风波浩荡”的生活和斗争，才足以供作家“行吟”。鲁迅希望郁达夫到辽阔广大的地方去，经受大风大浪的锻炼，汲取丰富的创作源泉，写出对人民、对社会有益的作品。篇末点题，为郁达夫指明正确的生活道路和创作道路。