这组诗大约作于晋、宋易代之交，是陶渊明晚年的咏怀之作。这些诗歌通过对古代贫士的歌咏，表现了诗人安贫守志、不慕名利的情怀。
第一幅景象当是黄昏所见，万物均有所依托，唯有空中那一抹孤云，无依无傍，在昏昏冥色中渐渐飘向不可知的远方，诗人不禁感慨：何时才能见到它的残光余辉呢？恐怕是不复再见了吧。第二幅是晨景，旭日染霞，驱散了隔宿的重雾，百鸟在霞光云天中翻飞，而独独有一禽迟举，它出林不久，未等天晚，又归还于故林。
诗末的感慨，是诗人经过一夜的感情酝蘖而来的。黄昏时，诗人因孤云远逝于昏冥之中而兴感，“何时见馀辉”，以反问出之，正见老人迟暮，预感生命无多的心境。于是很自然地会对人生的历程作反思，经过一夜不眠的回顾思索，诗人对自己的归隐而穷终于无悔，于是又借晨景一幅以引出感想，当初因不满于如众鸟向日般趋炎附势的世态，而久不从仕；后为生活所迫，不得不出山，却因不愿为五斗米折腰而旋即归去来，正如那迟出早归的独鸟一般。于是他感慨道：自己坚守平素的生活道路，本是经过反复，量力而行的。也自知，这种生活免不了饥寒交煎的困苦；但是旧友零落，世无知音，既然如此，在贫困中终此一生，也没有什么可悲伤的了。“何所悲”是解脱之词，更可见作诗其初诗人实是悲慨盈怀。
起首两句主写倚阑，而写今夕倚阑，却从“昨夜曾倚”见出，同样一句词，内涵容量便增加一倍不止。——既然连夜皆倚阑而望，当还有多少个如“昨夜”者！“ 天如水” ，比喻夜空如水般明澈与清凉，可是其意不在于写天，而在于以明净的天空引出皓洁的明月。歇拍两句写女主人公的对月怀人。男子去后一直不回来，也没说准什么时候回来，她结想成痴，就相信了传统的或当时流行的说法—— 月倚人团倚，每遇月倚，就倚阑苦望。词中写女主人公倚阑看月，从希望到绝望，有其独到之处。“初将”是说“本将”，这一语汇，便已含有“后却不然”的意味。下面却跳过这层意思，径写“长望”，其中自有一而再、再而三以至多次的希望和失望的交替在不言之中。“初”字起，“长”字承转，两个要紧的字眼，括尽一时期以来望月情事，从中烘托出女主人公的痴情和怨意。
过片两句，从等待无望而终于悟知痴想成虚。“罗衣著破”，是时长日久；“前香在”，则以罗衣前香之犹存比喻往日欢情的温馨难忘，委婉表达对旧情的缱绻眷恋。“旧意谁教改”？问语怨意颇深。人情易变，不如前香之尚在；易散之香比人情还要持久，词中女主人公感到深深的痛苦。结拍二句，点出全词的“离恨”主旨，以“一春”写离恨的时间久长，以“懒调弦”、“两行闲泪”形容离恨的悲苦之深，将愁极无聊之感抒写到极致。春日本为芳思缠绵之时，然而日日为离恨所苦，自然无心调弦弹筝，然而又百无聊赖，于是不得不对着筝弦黯然神伤。这种内心的苦恨，被作者表现得维妙维肖。陈延焯谓“北宋晏小山工于言情”，确然不错。此词运笔有迥环往复之妙，读之使人心魂摇荡，低徊不已。
全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”
古代诗人常以人与自然的默契，来表达一种超旷的情致。李白有“相看两不厌，惟有敬亭山”，辛弃疾有“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”。既是一种谐趣，又是作者自我意识对象化的巧妙修辞。“西山不似庞公傲，城府有楼山便倒”同样表现出这样一种超迈和诙谐的情绪。作者将西山拟人化，又将拟人化的山拿来与历史上有名的怪诞人物进行比较，思致独擅，奇趣横生。
这里作者并未说西山如何高峻，如何巍峨或如何秀丽，仅通过它的“不傲”来写其与人亲近。这种写山手法，有创造，有风趣，较之王安石“两山排闼送青来”又高出一筹。首句在“西山”之外，叠加出“庞公”的形象，“西山”为显形，“庞公”为隐形，造成一种独到的意象叠加效果。而联系这一对本来风马牛不相及的意象之媒介（中介），就是对待城府的态度。庞公，即庞德公，据《尚友录》：庞德公居岘山，未尝入城府。荆州刺史刘表几次请他出来做官，他都拒绝，并让刘表站在一边不理，对他自己妻子却“相敬如宾”。诸葛亮去拜访他，庞德公开始几次也只是让亮一人拜在堂下，不教他起来，因此以其踞傲而闻名于世。后携妻子隐鹿门山。“西山”却与庞公不同，“城府”只要有楼，它便可入城府来，按照常理，是人伫立楼头，目光投向西山，才发现它的存在。词人将这种视觉感受逆转，说是西山来到了城府之中，让读者在一句之中得到一种视点迁移引起的情感之波的回返往复，增强了诗句审美感应的层次和深度，且把山与人的亲近程度表述得准确和完满。词人写山与自然的热爱与亲近，与上面提到的太白、稼轩、半山类似诗句命意相同，与深隐山森的“庞公”实则同趣。
第三、四句，由西山的“青”，想到自己的白发，由头上白发想到去染翠蓝的晴岚。辛疾疾有“青山不染白髭须”之句，作者实际与辛词句意相同，不过是反说罢了。这里，作者放开浪漫的意马之缰，夸张地表达恨“早生华发”的强烈情绪，思致独到，言辞直率却具艺术内蕴。言外透露出爱山的缘由：投身大自然的怀抱，山林青青千里，可使人感受到一种浓郁的青春气息，遂觉得头上的白色可以移到它上面，它的青色可以移到自己头上。
下片承“华发”申说，旁人谓词人早生华发是因发愁，遂劝他喝醉解之。借酒浇愁，古人说得很多。曹操说“何以解忧，惟有杜康”，杜康，即酒。李白有“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，其《将进酒》又云：“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。”下阙首起两句便是沿前人思维定势，将诗意提起。第三句作一顿挫，一晚上便喝了千杯酒，当然这是夸张之辞，极言豪饮之多，最后作一反跌：酒喝得再多，也不能销愁，醒来白发未减，人依旧在愁中衰老。
这是一首谐谑风格的词作。无缠绵悱恻绮罗香泽之态，亦无豪纵奔放金戈铁马之势，它只是以疏淡的笔致，表现一种旷放的情感。虽有叹老之意，却全无伤感之怀。写法上，舍去一切背景，仿佛白纸上作画，仅用线条表现情绪。上片以青山与自己白发作对比写自己的“老”；下片用酒与愁的关系强调愁的执著，亦未离开一个“老”字。全词观之，愁与老的根源，华发乃老的标志，青山乃华民的隐衬，意脉连贯，疏中见密，自然浑成，淡而有味。为何而愁，全未说破，只让读者朦胧见到一种排遣不了，纠缠如蛇的愁雾愁雰愁云而已，遂给人一种超脱之感，放达之感。这是典型的元人风致，元人格调和元人散曲笔法。