此诗有托古讽今之意，名托刺秦始皇、汉武帝迷信求仙、穷兵黩武，实讽唐玄宗，具有深刻的社会意义。全诗可分为三部分。
首二短句为第一段，点明登高山望远海。登高临海，极目远眺，诗人心潮澎湃，但他并没有写沧海扬波，洪涛排空的景象，而去写与大海、高山相关联的神话传说。
中间八句为第二段，写望中想到传说中的神仙境界并不存在，神话传说也为虚妄。六鳌成枯骨，三山已经是过眼云烟。扶桑摧折，太阳的光彩已沉没殆尽。“银台金阙”犹如梦中烟云，秦皇汉武寻求的长生药亦如幻影。精卫填海，徒劳无功；鼋鼍为梁，不足为凭。
末六句为第三段。写望中想到秦始皇、汉武帝穷兵黩武，妄想长生，终归一死。这一段为全诗之主旨所在。秦始皇骊山构陵，汉武帝茂陵筑墓，均已倾废荒芜。到而今，当年的英豪雄强早已灰飞烟灭，风光不再，只有听凭牧羊子赶着羊群来登临践踏。他们的魂灵守不住他们的墓冢，他们的余威阻止不了盗墓者贪婪的掘夺。昔日穷兵黩武，威加四方，何等霸气。如今仍落得个如此下场，要想乘飞龙而成仙，那简直就是白日做梦。历史就是无情的，自然也是残酷的。那些想超越自然法则的“野心家”们，终究如凡夫俗子一样，化作灰，堕为尘，成为深埋土堆里的一把枯骨，与庶民百姓没有两样。而他们那些愚妄的做法，最终成为后人的笑柄。诗意还不仅限于此。怀古仅仅是引领诗兴，由之写来，直奔主题。唐玄宗，溺于佛道，好神仙，求长生，比起秦皇汉武来，犹过之而无不及；其穷兵黩武之举，荒淫误国之行，与之相比，并无二致。借古鉴今，借古喻今，借古讽今，才是这首诗真正的主旨。
这首诗主要不是怀古之作，而是感时之作。登高山，望远海，面对着绝好的写诗环境，绝好的诗歌材料，诗人却遥遥想起了历史上两位雄才大略的皇帝的求仙的荒诞，予以严厉抨击。这是对此类皇帝的讽刺和批判，也是对当朝皇帝的暗示。感时伤世，抨今讽今，说明诗人虽落泊漂零，仍然心系朝廷，心系国运。
此诗典故密集，一个典故代表一种意象。这些意象的有序排列，组成了全诗的思维结构。
这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。
与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。
本文起始既紧扣作亭之缘起，而后宕开笔墨写孙莘老泽惠百姓的政绩，然后才归入正题，发挥议论，推衍出“知命者，必尽人事，然后理足而无憾”的道理，并进而言及养生与治国之道。 文章从小题目引出大议论，立意高远，富于哲理。
这篇记文一共分为三段。
第一段点题，记孙莘老建墨妙亭的时间、地点和用意，“取凡境内自汉以来古文遗刻以实之”。也就是诗中所写的“吴兴太守真好古，购买断缺挥缣缯”。孙莘老喜好书画金石，所以不惜花大钱购买古代碑刻，以藏于墨妙亭中。
第二段记述孙莘老搜罗碑刻用力之勤，但不是平铺直叙，而是层层转折，跌宕起伏。第一层写已往的吴兴太守向来政务悠闲。因为其地“山水清远”，其民“寡求而不争”，外地客人“非特有事于其地不至焉”。社会安定，民事不多，宾客少有，清静无为，“故凡守郡者，率以风流啸咏、投壶饮酒为事”。真是悠悠岁月，其乐无穷。如此悠闲之地，孙莘老自然有充余时间去搜罗碑刻了。
第二层，忽然宕开一笔，写孙莘老勤政爱民、抗洪救灾： “自莘老之至，而岁适大水，上田皆不登，湖人大饥，将相率亡去。莘老大振廪劝分，躬自抚循劳来，出于至诚。”奔波以救灾民，无暇而顾碑刻。又加之朝中正推行新法，使者频繁往来“以为莘老当日夜治文书，赴期会，不能复雍容自得如故事”。这一层转折使文章顿起波澜，跌宕多姿。这是以退求进、欲擒故纵的写法，起到了有力的衬托作用。
第三层，又一转折，归到正题：“而莘老益喜宾客，赋诗饮酒作乐，又以其余暇，网罗遗逸，得前人赋咏数百篇，以为《吴兴新集》，其刻画尚存而僵仆断缺于荒陂野草之间者，又皆集于此亭。”莘老在政事之余，尽力搜罗前人诗赋、碑刻。凡是尚存文字的碑刻，即使被抛在荒坡野草之间、僵仆的、断缺的均一概收罗无遗，“皆集于此亭”，照应前文“取凡境内自汉以来故遗刻以实之”的记述中心，写出孙莘老好古之心切，搜罗之勤奋。苏轼至湖州，见到这些碑刻“周览叹息”，坚硬之碑刻尚且断缺，令人叹息。这句承上启下，由断缺的碑刻引出第三段的议论。
“或以谓余，凡有物必归于尽，而恃形以为固者，尤不可长，虽金石之坚，俄而变坏，至于功名文章，其传世垂后，乃为差久，今乃以此托于彼，是久存者反求助于速坏。”“物必归于尽”一句，画龙点睛，是全文的主旨。一切事物都要归于消亡，依靠自己形体坚固的物体，更是不能长久。即使是坚硬的石碑，很快也会毁坏。相比之下，功名文章流传后世，倒是长久的。把文章刻在石碑上，想长久流传，乃适得其反，“是存者反求助于速坏”。这已经是前人的胡涂，孙莘老建亭以藏碑刻，“其无乃几于不知命也夫”。作者认为莘老的作法是“不知命”。孙莘老不知命，指他不知天命，即不知道自然界和人类社会的规律。“余以为知命者，必尽人事，然后理足无憾。物之有成必有败，譬如人之有生必有死，而国之有兴必有亡也。”这几句进一步具体阐明“物必归于尽”的论点，用相反相成的观点论述了成与败、生与死、兴与亡的辩证关系。
作者深受道家思想影响，对老子的辩证法有着深刻的理解，他总是抓住事物对立统一的矛盾双方关系来阐明自己的主张，确实是一个真正的“知命”者。以其知命，故能乐天。以其乐天，故能置生死、穷达、得失、祸福于度外，看穿忧患，顺应自然，超脱利害，旷达乐观。但作者毕竟又是一个通三教之变，成一家之言的文人，他“奉儒家而出入佛老，谈世事而颇作玄思”，本于儒而不囿于儒，谈佛老也不囿于佛老。所以文章接着又写道：“虽知其然，而君子之养身也，凡可以久生而缓死者无不用；其治国也，凡可以存存而救亡者，无不为，至于无可奈何而后已。”以道养身，以儒治国，儒道互补，相互为用。
通观全文，第一、二段记叙，第三段议论。记叙为议论作铺垫，议论是记叙的升华。记叙层层转折，跌宕多姿；议论精辟警策，纵横开阖，汪洋恣肆，一唱三叹，特别是辩证法的运用，熟练而深刻，提高了文章的思想水平，发人深思，耐人寻味。