《贺新郎·别友》一词从“挥手”告别踏上火车起笔，写到“汽笛一声”，把丰富的内容压缩到短暂的瞬间，又用很慢的镜头把这瞬间的丰富内容徐徐展现出来。
整首诗描写了诗人与妻子的离别之情和革命志士的远大抱负，既有缠绵的儿女情长，更有为革命事业的义无反顾，将青年毛泽东独特而丰富的情感世界描绘的淋漓尽致，整首诗巧妙的古诗词的或诗句或文意或意境，感情表达得情真意切，实属佳作。
词的上阕，首句“挥手从兹去”引用唐代诗人李白《送友人》诗句：“挥手从兹去”点化而成！这五个字，独成一句，不但总括全词，而且引出下文许多动人情节。。作者为读者展示一幅幅感人肺腑的惜别图。请看临别之前，夫妻情意绵绵跃然纸上：“凄然相向”“苦情重诉”形象地表达了这对为祖国献身、志同道合的夫妻，即将分别难于割舍离愁别绪之态。“更那堪”三个字，增强了爱侣内心悲戚苦痛之情。“眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住”，情深意切，传神之笔！“似恨”从“眼角眉梢”中情不自禁地流露出来，饱含着多少人间的爱侣柔情？“热泪欲零”情泪欲滴，是以何等的毅力强忍悲痛的心情，没有流下来。“还住”？不！泪向心里流，心在滴血！多么坚强的性格。善良的读者禁不住也会对这真情的伴侣潸潸泪下。此时读者会联想到柳永《雨霖铃》中“执手相看泪眼，竟无语凝噎”.之句。与其意境、其境界之高远乃天壤之别。
“知误会前翻书语”。“书语”书信中的话，作者知道从前写给夫人杨开慧的书信，产生了误会。为革命献出全部智慧、才能和精力的杨开慧，怎会区区计较呢？“过眼滔滔云共雾，算人间知己吾与汝”过去的往事如云涛雾涌一件件从眼前而过，但算起来人间的知己惟有“我和你”，这是对杨开慧情深意切的安慰和崇高的评价。毛泽东在白色恐怖艰险的岁月，杨开慧全身心地支持他从事伟大事业，可谓难得的红颜知己，革命的伴侣！
“人有病，天知否？” 不仅把不忍离别炙热的情感推向高峰，而且暗喻对当时生活在水深火热劳苦大众疾苦关注。“ 天知否？”敢问苍天你知道吗？作者如伟大诗人屈原《离骚》、《天问》一样，向浩渺的苍穹发出警世的慨叹！表达了忧国忧民之情。故而他义无反顾地要远离恩爱的妻子，以大无畏的精神，投入砸碎旧世界，建立新天地的革命洪流中。以设问句结束上阕，不但干净利落，而且增强了词的感染力。
下阙开头三句写离人上路时的所见所感，缘情布景，融情入景。这是一个寒冻肃杀的冬晨，浓霜满地，残月在天，水塘倒映一钩月影。“常恐寒节至，凝气结为霜”（晋傅玄《杂诗》）。以霜景融悲衬悲，在中国古典诗歌作品中几乎触目可见。像“正月繁霜，我心忧伤”（《诗经·小雅·正月》）、“夜郎迁客带霜寒”（唐李白《江夏赠韦南陵冰》）一类诗句，都着意渲染出冷落萧瑟的氛围，以烘托人物孤寂凄苦的心境。“今朝霜重东门路”，东门路是离别路，踏霜人是断肠人，情与景合。“横塘”但映“半天残月”，残月不是团圆之象，月残人分，此情此景，自然又让人想到《雨霖铃》词中纯用白描的“杨柳岸、晓风残月”的意境。柳词是虚拟别后情景，而这里的“照横塘半天残月”则是实景，把主人公在特定时间和空间的凄婉忧伤之情，更加深切、形象地抒发出来。“凄清如许”的万端感慨，为下面痛陈别情的“汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅”作了铺垫。触景凄切，悲绪又添几重，更蓦地传来凄厉惊心的汽笛声，火车启动，能不令人悲肠寸断、悲恸欲绝？劳燕分飞，音容远隔，天涯孤旅，两地相思，悲难消，恨未了。这愁丝恨缕岂能割断？但又必须忍痛割断。因为革命的形势与任务，要求革命者为事业作出必要的个人牺牲。“凭割断”一句，以理智克制感情，似夔门束逼江水，为结尾四句的大江出峡般的豪情奔涌蓄势。
“要似昆仑崩绝壁，又恰像台风扫寰宇。”作者以生动形象的比喻展示所预想的未来的革命风暴的猛烈壮阔，笔力千钧，气势磅礴。这两句因情设景，显示了抒情主人公从悲戚中挣脱出来的强大精神力量和彻底砸烂旧世界的宏大理想抱负，成为全篇格调由沉郁转向高昂的关键，同时也为词的结尾提供了辽阔高浑的背景。作者热切地期待着在将来的斗争中与志同道合的伴侣重新相会，双双展翅，翱翔云天。“重比翼，和云翥”两句，写出了忠贞的爱情，也写出了豪迈的激情；有美好的憧憬，也有庄严的盟誓；是衷肠的倾诉，也是热忱的激励；既有气势，又见性情，笔饱墨酣，刚柔相济，闪耀着革命乐观主义的熠熠光辉，使作品的主题和意境得到了升华。。
《贺新郎·别友》一词最后两句“重比翼，和云翥”是毛泽东给杨开慧的一句美好的承诺，他说等我和你在将来的革命斗争中会晤时再在云霄中比翼双飞，是一个充满革命人情味的希望。词以婉约收结，婉约中仍带有豪放。
这首词是借男女的欢情，抒发词人对故国的眷恋。以男女帷幄之私，写故国乔木之感，原是中国诗词创作的传统手法。但词人把它写得那么意婉词直，蕴藉风流，透过往日的欢笑，看到今朝的泪痕，曲折地表达自己的悔恨之情，好像非如此就无法使他心理上失去的平衡暂时趋向稳定。这种郁积已久、抑制不住的感情，正是词人心理结构最深层的无意识为基础的，因而使人获得情真语挚、意深味永的美感享受。
词的上片，是词人委托南飞的青鸟诉说旧日的欢娱，代致相思的深意。词一开始就在画面上涂上了一层神秘的色彩，制造了遥远的、渺茫的神话境界。以此来暗示，这个“青鸟”使者在现实世界中是没有的，“南飞传意”当然也就是一种空想了。正好说明故国已亡，宗社已墟，词人只好把那埋藏在心底深处的眷恋祖国之情，叮嘱心灵上的使者替他表白一番。“罨画”二句，就是词人要求“青鸟”传达信息的全部内容。他没有向对方诉说，自从离别以来，“肠一日而九逥”，“魂一夕而九逝”的眷恋之情，而只是拿过去的生活情趣，来唤起对方美好的回忆。“罨画”，本为杂色的彩画。这里是说在那风景如画的桥边，春水是那样的碧绿，春花是那样的烂漫，我曾经陶醉在那大自然的美好景色中，过了多年的幸福生活，今天回想起来，只剩下美好的记忆，而那欢乐幸福的日子却是一去不复返了。词人在这里是用昔日的欢乐，衬托出今日的苦闷；用过去的大好春光，衬托出现实的凄凉岁月。不言眷恋，而眷恋之情溢于言表。词人善于把心中的意象，通过男女之间的艳情，变为欣赏者感知的具体形象，取得了意在言外的艺术效果。
下片是词人进一步向对方倾吐自己相忆之苦，相思之深。语言是那样的直率坦白，感情是那样的真挚热烈，感染力很强。“相愧”，表面是愧自己“枕前发尽千般愿”，骨子里是愧自己去而不归，也就是词人离唐入蜀后情不自禁地所产生的那种微妙的感情。在这里一则要表白自己的心迹，不是薄情，不是负心，而是一想到旧日的恩情就感到内疚；不是没有离恨，不是没有别泪，而是两行珠泪，一腔离愁，无法寄到远方的伊人。在则要倾诉别后的生活和情怀。在这里词人列举了三种系人愁思的事物：罗幕、绣帏和鸳被。这些都曾经是他们双栖双宿的地方；而如今却是室迩人远，物是人非。睹物思人，欢情如昨；而别易会难，前尘如梦。想当年鸳被同卧，誓不分离；愧今日劳燕双飞，各自东西；想别后青鸟无凭，珠泪难寄；愧当年画桥春色，花下陶醉。所谓情不知所起，一往而深，故能动人心脾，感人肺腑。他的语淡而悲，意深而婉，透露了词人是强作欢愉之后，流露出悲苦之情的。虽无刻骨入肌之言，而有惆怅自怜之致；虽有绮罗香泽之态，而无纤丽浮华之习。所以词人的词有“骨秀”之誉，有“淡妆美人”之称。
“巫峡迢迢旧楚宫，至今云雨暗丹枫”二句追述楚宫旧事，说明男女间的至情是古今长在的。“微生尽恋人间乐，只有襄王忆梦中”二句以“微生”与“襄王”对照，暗示自己如今已无复人间之乐，旧日的欢愉有如一梦，却令自己终生思忆。这表明了作者悼亡恋旧，感喟无穷，不能自已。
李商隐诗常涉人生哲理，并与人生情感体验融汇。刘学锴、余恕诚《李商隐诗歌集解》认为：此诗感情内涵，实较复杂。人间之乐与云雨之梦，似代表现实与理想两种不同境界。仕宦婚姻之顺遂，家室人伦之乐趣，皆常人所经营所依恋者。然徒有此则人生不免卑琐。故作者乃刻意追求更美好之人生理想。而此种理想境界又正如云雨梦思，虚幻恍惚，难以寻求，且并追求理想之高情远意，亦不为世所理解。人间之乐，亦因己之坚持理想而不能享有。是则理想之境，现实之乐，两皆落空，此实理想主义者之莫大悲剧。“微生尽恋人间乐”，于“人间乐”固有所不足，然其中又寓有并此亦不能享受之悲哀；“只有襄王忆梦中”，于己之独持理想固含自负，然又不免透出孤孑与自伤。屈原《离骚》：“民生各有所乐兮，余独好修以为常。”义山此诗，实祖屈子之意而融铸自身独特生活体验与思想性格。屈原坚信其人生理想，义山则既向往又深感其虚幻，表现为幻灭中之追求。至于“民生各有所乐”，则并屈原亦未否定。故以为义山于“人间乐”有所不足则可，以为即是庸俗之代称，则似未切。就全诗论，自伤之情固多于自负。