此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
其一
第一首是诗人写岳阳楼的开篇之作，所以精心打造，郑重其事。
首联写岳阳楼的地理位置，先从大处着墨，以洞庭湖和长江为背景，在一个宏观视野中隆重推出岳阳楼。“洞庭之东江水西”，诗人在一句七字之中，巧妙地运用了“东”“西”两个方位词，并以湖、江系之，则岳阳楼之所在，如或可见。而后再写举目所见，为“帘旌不动夕阳迟”。这一句是全诗写景浓墨重彩的一笔，看似平常，实则细腻。“帘旌”为近景，“夕阳”为远景，近景远景合而为一，诗人的视线由近及远地扫描，逐渐放开，融入那苍茫的暮色中。不动的帘旌，表明湖面风平浪静；迟落的夕阳，提示着傍晚的安详。这样富有诗情画意的情境，不禁引起诗人丰富的遐想。
诗的颔联从静态舒缓的景物描写中振起，转而为强烈的抒情。仿佛是音乐的变奏，这两句诗似乎是在重复上面的主题，风格却又迥然不同了。“登临吴蜀横分地”，也是在说登临的地理位置，却加入了厚重的历史感；“徙夕湖山欲暮时”，也是在写黄昏时分登楼观景，却融入了些许怅惘之情。这样的渐变，是一种烘托，是一种过渡，是一种物我兼融的摹状。在这里，诗人的主体形象不经意地、自然而然地出现在诗中，他在思索，在徘徊，在融情入景，在借景抒怀。
经过前面的蓄势，诗人终于在颈联以近于直呼的方式，发出了最高亢最强烈的呐喊：“万里来游还望远，三年多难更凭危。”这两句诗，道出了一个亡国之臣心中的愤懑。“万里”与“三年”对举，分别从空间、时间的跨度上来叙述其事，收到了双重叠加的艺术效果，读之让人感慨万分。诗人的“万里来游”不过是万里逃难的高雅说法，但是又无可奈何。心中的苦闷，只好在“远望”中消解。“三年多难”，本来已经不胜觳觫，却还要在这里登高临危，让人不堪忍受。诗意至此，已经一波三折，千回百转，把感情推向了极致。
尾联情景相生，“风霜”既指秋色浓重，又与自己的“白头”相映衬，且暗示了当时政治局势的严峻，“老木沧波”既指眼前实景，又是作者憔悴悲愁，饱经风霜的自我写照。这样的苍凉气韵，与杜诗中“无边落木潇潇下”，“艰难苦恨繁霜鬓”相同。同样的国破家亡，天涯沦落，此时此刻，杜甫成了诗人患难中的知己，因此，诗中自然有了杜诗中雄阔慷慨的风格。
其二
第一首写登楼，而第二首转写景和归途。诗人登上岳阳楼，看到的是“天入平湖晴不风，夕帆和雁正浮空。”这就描绘了多种景物：天空、湖水、倒影、夕日、大雁，构成了洞庭湖独有的美景。表面上“晴不风”三字略显俗套，但这正和“大漠孤烟直，长河落日圆”有相同韵味，不加修饰，只是写的是湖水之壮美，这更显手法独特。第二联写人亦写景，而且再次点明时间是傍晚时分。第三联起，开始写诗人的归途了，而且又再一次将诗句引向了景物，向北看，见白草稀稀，向南望则见枫叶红红，这一联的描写将整首诗推向高潮，对仗工整，别有韵味。最后两句就是写诗人只顾观景，写着的诗到了江陵还未完，这就从侧面衬托了长江洞庭之间风光之好。整首诗的感情同第一首一样，是“忧”的，因为两首诗记述的为同一系列的事，其感情也是相同的，只是被隐藏了，这首诗实际上表达了北宋国亡后，作者只能观景排忧之情。
