词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
这首词以明月为媒介，以月之照临千里之外的闺房与边地想到了千里之外的亲人，表达了词人对妻子的思念之情。
词的上阕前两句写千里共明月之意，接下两句写此时独自伤悲的心情，再二句描绘相思的情景，结处则以此刻边声、乌啼烘托相思之苦之无助。月的力量是无形又有形的，月光同时弥补了两地难以逾越的距离，使词人的思绪飞跃于两地之间，频频更换的场景模糊了边地于闺房的界限。上片层层转进，曲折婉转。
下阕进一步诉说相思的痛苦。前四句说悲歌不胜消受，悲泪暗流不止，其相思之苦状如此，奈何奈何？下二句又假想妻子也在为别离而伤感，再二句怨恨无梦可慰相思之痛，只有以违心之字的书信聊以自慰。最后二句宕开，是“违心字”的延伸。以思妇之口，道出了征人的不关心思念自己。语虽平淡，但却更显情致绵长深婉。因遥远的距离之隔产生的抱怨于误解恰恰表现出了与妻子感情笃挚、意气相投的底蕴。
全词意象繁密，情感细腻，在缠绵悱恻的思念中平添了慷慨悲凉之气。
此词上片专从听觉感受方面写乘船夜过七里滩时的景色。词人重点写刚出发时的思绪、行动和见闻。“秋光今夜，向桐江，为写当年高躅。”这三句交代了夜渡的原因：为了追寻古代高尚隐士足迹。但是，往事千年，夜静天黑，时间、环境变化，古迹看不见了。“风露皆非人世有，自坐船头吹竹。”风景奇绝，仿佛连风露也不一般，词人不禁情动于中，提箫吹奏。接着，词人笔锋一转，集中写吹箫的音响效果：“万籁生山，一星在水，鹤梦疑重续。”箫声飞扬于夹岸连山之中，引发各种自然声籁，在山中到处出现。天上星光，水中也反映着星光，天水相映，万籁齐鸣，甚至把睡着的鹤也惊醒了。“孥音遥去，西岩渔父初宿。”在词人所乘船附近，忽然传来船桨拨水的响声，原来是夜渔的老人，已经收网归去，停船宿夜了。夜已深这层意思，自然表达出来。上片在描写上，突出人物、山水、自然界对声音的感受。以听觉感受来写夜行船的经历，使读者体会到黑夜的环境特点，同时又暗示了月上之前词人就急于过七里滩的迫切心情。这也为下片集中写月夜下的视觉感受做了很好的过渡。从词人急切乘船，船头吹箫的行为，也体现了他愉悦、和谐的情绪。
下片专从视觉感受方面写月夜下七里滩的美景。过片先以怀古引出，遥与上片“当年高躅”呼应：“心忆汐社沉埋，清狂不见，使我形容独。”“独”字，点明了联想历史时的自身感受。由于“独”，无人交谈，只好诉诸视觉。接着便集中眼中所见的桐江两岸，山水景物。最吸引视觉的，在黑暗中莫如光亮了：“寂寂冷萤三四点，穿过前湾茅屋。”萤光虽小，但在黑夜中是活动的亮点，衬托出两岸村落的寂静。夜深人静，所见只有自然界的山水了。“林净藏烟，峰危限月，帆影摇空绿。”林木清秀，烟霭阵阵；山峰高耸，月亮也被挡住。江上白帆，出没在与碧空一色的江水上。词人的眼光，从近而远。先写近岸的萤光、茅屋、树林，再写高处的山峰、月亮，最后写远处的帆影波光，逐层伸延，如展开一卷桐江夜月图，使江山胜景，由近而远展现在读者面前。最后再收回视线，“随风飘荡，白云还卧深谷。”白云在深谷中舒卷，既是词人所见，也是词人的寄意。只有象白云那样自由自在，才能体味大自然的美好。
全词清俊秀逸，气象不俗，宛如画境，以写景为主，很精巧地体现了夜游的特点，所描绘的景色则突出了清秀幽雅的韵味，给人一种秀雅的审美情趣，同时又融入对古代高士的崇敬之情和超然物外、情景神会的独特感受。