作者在小序中为读者讲述了一个凄切哀婉的爱情故事。泰和年间，河北大名府有两个青年男女，彼此相恋却遭家人反对，固而愤而投河自尽。后来人们才发现他们在水中的尸体。由于这一爱情悲剧，后来那年的荷花全都并蒂而开，为此鸣情。故事哀婉，令人动情。这首词就是作者闻听此事后，抒发感想，向为争取爱情自由而牺牲的青年男女表示同情，显示作者比较进步开明的思想。此词与《雁丘词》同为姊妹篇。
全词写爱情悲剧，直言其人其事。上片写莲花并蒂的奇观，由此揭开故事的源头。“问莲根”三句，起首一个“问”字引起人们的注意。“丝”谐“思”，意为为情而殉身的青年男女，沉于荷塘，仍藕接丝连，爱情之思永存。“莲心”实指人心，相爱却只能同死，其冤其恨，可想而知。这样的起句，表现作者闻听此事后，按捺不住内心的情感，情绪激动，要寻问，要责问，要斥问，为什么竟发生如此之事？所感之深，所触之大一语可见。“双花”等两句形象表明这对痴情男女至死不渝的爱情。“天已许”两句，更表现作者愤怒的心情。他们的爱情感动的连苍天都允许了，让他们化作并蒂莲，生死相依，为什么仍有人不让他们偕老白头？这一问，感情更为强烈，矛头直指禁锢男女爱情自由的封建礼教，表现作者进步的爱情观。“夕阳无语”四句，面对词人义正言辞的责问，没有人能回答，只见夕阳也在沉思，为苦命的鸯鸯哀悼。面对此情此景，就算是谢灵运所写的伤感之词，娥皇、女英这样湘妃投江自殉的悲境，都赶不上这青年男女殉情给人们带来的哀伤。“谢客”指谢灵运，善写伤感之词，造伤感之境。“湘妃”，传说中尧的两个女儿，娥皇、女英嫁给舜，后舜南巡死于途中，二妃寻而不得，遂投湘水而死，后世称她们为湘妃。以这两个典故，引古喻今，抑古扬今，更加衬托出作者对这样事的悲伤。“未是断肠处”，谢客的伤词不是，湘妃投江也不是，那么答案就在不言中了。
下片更是大赞这对青年男女的爱情精神。“香奁梦”两句引用小序中韩偓《香奁集》自序语，用灵芝、瑞露这样的仙物来映衬他们爱情的纯洁神圣。
“人间”后三句，叹惜这样的爱情却在俯仰之间，成为陈迹。但接下来的“海枯石烂情缘在，幽恨不埋黄土。”却盛赞他们爱情的坚贞，任凭海枯石烂金不损，他们对世道的怨恨；就连黄土掩身也不灭其迹。“相思树”，等三句更确切地表明作者的进步立场。虽然这对青年男女的爱情被顽固西风（指顽固守旧的封建势力）所误，但他们的爱情却长存人间。因而又有下句“兰舟少住”等四句。依者心绪难宁，固而乘舟少住，凭吊这对青年男女用生命结成的并蒂莲花。作者知道，顽固的旧势力不会善罢甘休，若不及时凭吊，恐怕以后再来，就会“红衣半落”，甚至于“狼藉卧风雨”了。同情之深，珍爱之切，掬之可出。结尾一句，以词人的料想推断更揭示出世道的黑暗，使全词更添悲剧色彩。
此词最突出的就是以情见长，情之真，意之切，纯情流露。全词句句有情，充满对青年男女爱情不幸的同情，充满对顽固守旧势力的愤怒，使词充满各种感情。此词运用的手法富杂多变，或议论，或抒情，或写景，或叙事，相互交杂，而却皆有归所，更增添作者所抒发的爱情故事的悲剧色彩。
该词上阕写旅途风景、词人醉梦情景，下阕言离愁别恨，抒发怀人的感情，整首词层次清晰，语尽而意不尽。
“枫落河梁野水秋，澹烟衰草接郊丘”一句写途中秋景，以“河梁”作为观景的出发点，视线遍及周围红叶掉光的枫树，枯涩干涸的“野水”，远处淡淡缭绕的烟气雾霭，连天的郊野、山丘，以及漫山遍野的衰瑟秋草。这两句，准确而传神地抓住最能表现秋月黄昏郊原景色的典型化物象，富有立体感地描绘出一幅旅人眼中的秋色图景，渲染出秋的寥廓与苍凉、萧瑟，作者将触目所及的景色，浓缩在短短十四个字内，由近及远描绘出深秋的萧条气象，从而引发作者愁苦的情绪，因此下文“醉眠小坞黄茅店”一句便接续得十分自然。
但从词意上来看，从写景直接过渡到“醉眠”，中间其实留有空白。小令因其篇幅短小，故而不可能铺排渲染情感的演变。此处景物中蕴涵的情绪，只能由读者亲自去体会。
作者行至山中村落，进到一家茅草搭盖的陋店，饮而醉，醉而眠，眠而人梦，“梦倚高城赤叶楼”，梦见自己回到了繁华的城市，在一座遍值枫树的高楼上斜倚栏杆。词意到此戛然而止，作者并未交代他在那座“高城赤叶楼”上做了什么，但联系“醉眠”一句来看，身在陋店，梦见高楼，现实与梦境的对比，十分鲜明，因而加倍表现出作者的愁深难解。梦中的“赤叶”与此前所见“枫落”相照应，笔致细密。作者因见“枫落”而生愁，以致人梦得见，景情交融的蕴藉不露，竞至于此。
下阕由醉梦至清醒，只见“天杏杏，路悠悠”，作者仍行走在无边无际的征程之中。这一句仍是状写眼前之景，“杳杳”、“悠悠”两个叠词，余韵悠长，备显惆怅忧伤。天远路长一方面是实写，另一方面也是作者情绪外化的结果。因做了一场好梦，醒来之后，原本就很长的路途此时显得更长了，不知何时才能走完，也不知何时才是归期。
作者满怀愁情，想到梦中高楼之上的美好时光，再联系现实中的冷清寥落，不由得感叹“钿筝歌扇等闲休”，那些歌舞欢笑的生涯，轻易就结束了。“等闲”二字，点出现实的无情和不由分说。紧接着，自然接出“灞桥杨柳年年恨，鸳浦芙蓉叶叶愁”的伤感慨叹。
结尾两句抒写别恨和迟暮之感。“年年”说明别恨无止无尽，暗合前面“天杳路悠”之语。“叶叶”则表示愁之深广沉重。词人浪迹天涯，到处播下相思情种，离别于他自然是时有发生的了。“鸳浦芙蓉”句，化用贺铸《踏莎行》中“杨柳回塘，鸳鸯别浦。绿萍涨断莲舟路。断无蜂蝶慕幽香，红衣脱尽芳心苦。”句意，言浦中的绿荷于“红衣脱尽”（即繁花凋落）后，再没有“蜂蝶”来依慕（即无人垂顾）了。灞桥杨柳年复一年的离苦别恨，水中的夏荷一经凋落，便只余荷叶，“愁”自己在秋冬来临之际，将逐渐枯老。此句既与“秋”的萧瑟相呼应，又流露出作者对自己长年羁旅在外、年老体衰的深沉喟叹。此二句以精美工整的对仗，借物言情，表达了词人哀叹流年、自伤迟暮的深沉悲慨。
这首诗前六句赞颂李白善于写明月，说李白的诗至今还有人在吟诵。中间四句表示向李白学习的愿望，特别要学习李白饮酒赋诗的狂放性格。最后六句写作者自己虽无李白那样的诗才，但一定要像李白那样，不追慕功名，藐视权贵。这首诗通过歌咏李白，表现了作者蔑视权贵，视功名如粪土而以诗酒自娱，不拘礼法的豪迈情怀。
“把酒对月”这个题目本是李白所作的一首诗。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”有这样的气概，方许歌咏李白。这里推崇的“李白诗”，主要是指《把酒问月》这首诗。而作者唐寅这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。“李白如今已仙去，月在青天几圆缺？”后句是李白式的，但配合前句，则是作者新意。月固有阴晴圆缺，但卒莫消长，而诗仙却不能复生。作者接着说其实这并不遗憾，因为“今人犹歌李白诗，明月还如李白时”，这句侧面说李白和明月一样永存。这调门是李白的，新意是作者的。
这首诗最好的还是诗中在李白与明月之间，加入了“我”。如果失去了这个“我”，也就失去了李白精神。“我学李白对明月，白与明月安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自况：“李白能诗复能酒，我今百杯复千首。”“百杯复千首”就是“能诗复能酒”，也就是杜甫所说的“一斗诗百篇”。敢于自比李白，这也是李白风度，有胆量有信心，并非等同于狂妄，以下一转一合最为妥帖：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。”前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，联想到辛弃疾诗句：“我爱青山多妩媚，料青山爱我应如是。情与貌，两相似。”这种有分寸的自负之语，读者反而不会感到反感而会容易接受。好比谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”诗人是说，对李白我佩服得五体投地，而对他人则不多让。语意皆妙。
最后作者讲出了他和李白同而不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”诗句化杜甫《饮中八仙歌》：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也乐得：“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”这个茅屋就是作者在苏州建的桃花庵，作者晚年经常在桃花庵饮酒自乐。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
作者在这首诗中，用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。