上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。
写自己在水边的游赏，这情趣和《论语》中说的“浴乎沂，风乎舞雩”相似。“洋洋平泽”，是说水势浩大而湖面平坦，诗人就在这湖边洗濯着（这里“漱”也是洗涤之意）；“邈邈远景”，是说远处的景色辽阔而迷濛，它引人瞩目，令人欣喜。这四句中写动作的两句很简单，其实就是四个动词。“乃”和“载”都没有实义，主要起凑足音节、调和声调的作用。写景的两句也很虚，不能使读者切实地把握它。但实际的效果如何呢？那洋洋的水面和邈邈的远景融为一气，展示着大自然浩渺无涯、包容一切的宽广。
诗人在湖中洗濯，在水边远望，精神随着目光延展、弥漫，他似乎和自然化成了一个整体。这四句原是要传布一种完整而不可言状的感受、气氛，倘若某一处出现鲜明的线条和色块，就把一切都破坏了。后四句是由此而生的感想：凡事只求符合自己的本愿，不为世间的荣利所驱使，人生原是容易满足的。举起酒杯一饮而尽，在朦胧醉意之中，我就自得其乐。
以上是说暮春之游在自然中得到的欣喜。陶渊明热爱自然，这是人所皆知的。他病重时写给几个儿子的遗书中，还言及自己“见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜”。不过，陶渊明之热爱自然，内中还深含着一层人生哲理。在他看来，多数人由于违背了人的自然本性，追逐无止境的欲望，于是虚伪矫饰，倾轧竞争，得则喜，失则忧，人生就在这里产生了缺损和痛苦。
而大自然却是无意识地循着自身的规律运转变化，没有欲望，没有目的，因而自然是充实自由的，无缺损的。人倘能使自己化同于自然，就能克服痛苦，使人生得到最高的实现。
至于陶渊明“欣慨交心”，并有一种感伤的缘由是他终究不能完全脱离社会而完全面对着自然生活——即使是做了隐士。当时动荡不宁、恶浊昏暗的社会现实，与陶渊明笔下温和平静的自然，恰成为反面的对照。它不能不在诗人的心中投下浓重的阴影。三四两章伤今怀古的感叹，正是以此为背景的。
该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
此诗前两句描写了月光下漫步在林苑里的主人公的形象；后两句写受惊的群鸟飞越树林，轻风隔水吹来阵阵花香。全诗描绘了一个有着灵动鸟影、醉人花香的春夜园林，语言浅近、静谧清新。
诗的前两句，描写了月光下漫步在林苑里的主人公的形象。春天苑囿，明月徘徊，傍晚在竹子环绕的厅堂里聚会，体现了诗人此时月下漫步的悠闲。
后两句写受惊的群鸟飞越树林，轻风隔水吹来阵阵花香。“惊鸟排林度”，是瞬间的美景，作者快速地抓住了这一景象的韵味，此处也了作者对于外界的偶然事件及瞬间美的敏感性，技巧非常高明。而紧接着的是夜风带来的花香。如此，有着灵动鸟影、醉人花香的地方，一个优美、浪漫的世界出现在了读者的面前。