这首诗自起句至“骨肉十年终眼青”为第一段，写送别。它不转韵，穿插四句七言之外，连用六句九言长句，用排比法一口气倾泻而出；九言长句，音调铿锵，词藻富丽：这在黄庭坚诗中是很少见的“别调”。这种机调和词藻，颇为读者所喜爱，所以此诗传诵较广，用陈衍评黄庭坚《寄黄几复》诗的话来说，是“此老最合时宜语”。但此段前面八句，内容比较一般：说要用蒲城的美酒请王纯亮喝，在酒中浮上几片屈原喜欢吞嚼的“秋菊之落英”，酒可用来浇消王郎胸中的不平“磊块”，菊可以像陶渊明所说的，用来控制人世因年龄增而早衰；要用歙州黟县所产的好墨送王，用王维《渭城曲》那样“阳关堕泪”的歌声来饯别，墨好才能让王郎传写“万古文章”的“心印”（古今作家心心相印的妙谛），歌声以表“兄弟”般的“一家”亲戚之情。此外，这个调子，也非作者首创，从远处说来自鲍照《拟行路难》第一首“奉君金卮之美酒，玳瑁玉匣之雕琴，七彩芙蓉之羽帐，九华蒲萄之锦衾”等句；从近处说，来自欧阳修的《奉送原甫侍读出守永嘉》起四句：“酌君以荆州鱼枕之蕉，赠君以宣城鼠鬂之管。酒如长虹饮沧海，笔若骏马驰平。”虽有发展，仍属铺张，不能代表黄庭坚写诗的功力。到了这一段最后两句“江山千里俱头白，骨肉十年终眼青”才见黄诗功力，用陈衍评《寄黄几复》诗的话来说，就是露出“狂奴故态”。这两句诗，从杜甫诗“别来头并白，相对眼终青”化出，作者还有类似句子，但以用在这里的两句为最好。它突以峭硬矗立之笔，煞住前面诗句的倾泻之势、和谐之调，有如黄河中流的“砥柱”一样有力。从前面写一时的送别，忽转入写彼此长期的关系，急转硬煞，此其一；两句中写了十年之间，彼此奔波千里，到了头发发白，逼近衰老，变化很大，不变的只是亲如“骨肉”和“青眼”相看的感情，内容很广，高度压缩于句内，此其二；词藻仍然俏丽，笔力变为遒劲峭硬，此其三。这种地方，最见黄诗本领。
第二段八句，转押仄韵，承上段结联，赞美王郎，并作临别赠言。“连床夜语”四句，说王郎来探，彼此连床夜话，常谈到鸡声报晓的时候，王郎学问渊博，像“无底”的“书囊”，谈话的资料没完没了；欣喜王郎读书有得，功深如此，别后必然继续猛进，就不用怨恨书信不能常通了。由来会写到深谈，由深谈写到钦佩王郎的学问和对别后的设想，笔调转为顺遂畅适，又一变。“炒沙作縻”四句，承上读书、治学而来，发为议论，以作赠言，突兀遒劲，笔调又再变而与“江山”两句相接应。这四句的意思是：追求写“工巧”的文章，像“炒沙作縻”，无法填饱肚子，像镂刻冰块，不能持久；应该收敛心神，潜心道义，战胜虚华，才能体会出孔子、孟子之道如日月经天。黄庭坚致力于词章，力求“工巧”，但又有文章要为“道”服务的观念，所以认为读书治学，要以身体力行孔、孟之道为主。实际上黄庭坚本身是诗人，不可能真正轻弃词章，这里只是表现他把儒家的修身、济世之道放在第一位而已。
最后四句为第三段。说王郎的弟弟能替他管理家事，妻子能烹制美餐孝敬婆婆，儿子能读诗书，女儿能织丝麻，家中无内顾之忧，可以好好烹茶读书，安居自适。王郎曾经考进士不第，这时又没有做官，闲居家中，所以结尾用这四句话劝慰他。情调趋于闲适，组句仍求精炼，表现了黄诗所追求的“理趣”。
这首诗多数人喜欢它的前半，其实功力见于“江山千里”以下的后半。方东树《昭昧詹言》说：“入思深，造句奇崛，笔势健，足以药熟滑，山谷之长也。”要体会这种长处，主要在后半。
作为千古形胜之地的武关，诗人跋涉至此，不能不驻足凭吊一番。所以首联开门见山，用拟人的艺术手法，把自己在武关的盘桓说成是“碧溪”的相留，这就将诗情十分自然地转到对这一历史陈迹的临风联想上来。
“一笑怀王迹自穷”，是诗人对楚怀王的悲剧结局的嘲弄，其中更有对怀王其人其事的感叹、痛恨和反思。因此，颔联紧承这一脉络，以历史家的严峻和哲学家的深邃具体地分析了“怀王迹自穷”的根源。楚怀王原任命屈原为左徒，内政外交均很信任他。后来由于上官大夫的诬陷，怀王渐渐疏离了屈原。秦国见有隙可乘，就派张仪至楚，以重金收买了上官大夫靳尚之流，并贿赂了怀王稚子子兰和宠姬郑袖，谗害屈原。怀王在郑袖、靳尚等一群佞臣小人的包围下，终于走上绝齐亲秦的道路，放逐了屈原。最后怀王为秦伏兵所执而客死秦国。此后楚国国运日益衰败，一蹶不振。从这段历史可以看到，怀王的悲剧结局完全是由于他亲小人、疏贤臣的糊涂昏庸所致，是咎由自取，罪有应得。因此，诗人在颔联中以形象化的语言，极为深刻地揭示了这一内在的根源。这两句诗对比强烈，内涵丰富。郑袖“娇娆”，可见其娇妒、得宠之态，而“酣似醉”，足见怀王对他的宠幸和放纵；屈原“憔悴”，可见其形容枯槁、失意之色，而“去如蓬”，足见屈原遭放逐后到处流落，无所依归的漂泊生涯。诗人正是通过小人得势、贤臣见弃这一形象的对比，婉转而深刻地指责了怀王的昏聩，鞭挞了郑袖的惑主，以及痛惜屈原的被逐。由此思之，诗人在瞻眺武关时，面对“怀王迹自穷”的现实，不能不付之一笑。
颈联在构思上是个转折，从对历史的沉思、叙述过渡到抒发眼前的感喟。诗人通过对江山依旧、人事全非的慨叹，说明“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）的历史教训。楚怀王正是因为在人事上的昏庸才导致了丧师失地、身死异国的悲剧。从这一意义来说，这一联的感慨实际上是对上联所叙述史事的寓意的进一步延伸。
最后，诗人的眼光再次落到武关上。如今天子神圣，四海一家，天下统一；武关上长风浩荡，戍旗翻卷，残阳如血。这一联是全诗的出发点。杜牧不但才华横溢，而且具有远大的政治抱负，他的理想社会就是盛唐时期统一、繁荣的社会。但是晚唐时期，尽管形式上维持着统一的局面，实际上，中央王朝在宦官专权、朋党交争的局面下势力日益衰败，地方藩镇势力日益强大，几乎形成了“无地不藩，无藩不叛”的局面。这不能不使怀有经邦济世之志和忧国忧民之心的诗人忧心忡忡。面对唐王朝渐趋没落的国运，诗人站在武关前，思绪万千。于是对历史的反思，对现实的忧思，一齐涌上心头，形于笔底。他希望唐王朝统治者吸取楚怀王的历史教训，任人唯贤，励精图治，振兴国运。同时也向那些拥兵割据的藩镇提出了警戒，不要凭恃山川地形的险峻，破坏国家统一的局面；否则，不管弱吐强吞，其结局必将皆成空。
此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
