这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
此诗是作者看了六幅描写六朝史事的彩绘后有感而写的吊古伤今之作，诗中指出这组画并没有为晚唐统治者粉饰升平，而是画出它的凄凉衰败，借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧。全诗语调激昂，寓意深刻，不仅对那些粉饰太平、不尊重历史事实的行为作了有力的驳斥，并点明了发生这种现象的社会原因，而且对敢于反映历史真实的六幅“伤心画”给予了高度的评价，体现了作者朴素的历史唯物主义精神。
画家是什么人，已不可考。他画的是南朝六代（东吴、东晋、宋、齐、梁、陈）的故事，因为六代均建都于金陵。这位画家并没有为南朝统治者粉饰升平，而是写出它的凄凉衰败。他在画面绘出许多老木寒云，绘出危城破堞，使人看到三百年间的金陵，并非什么郁郁葱葱的帝王之州，倒是使人产生伤感的古城。这真是不同于一般的历史组画。
比韦庄略早些时的诗人高蟾写过一首《金陵晚望》：
“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。
世间无限丹青手，一片伤心画不成。”
结尾两句，感慨深沉。高蟾预感到唐王朝危机四伏，无可挽回地正在走向总崩溃的末日，他为此感到苦恼，而又无能为力。他把这种潜在的危机归结为“一片伤心”；而这“一片伤心”，在一般画家笔下是无法表达出来的。
韦庄显然是读过高蟾这首《金陵晚望》的。当他看了这六幅南朝故事的彩绘之后，高蟾“一片伤心画不成”的诗句，似乎又从记忆中浮现。“真个是画不成么？”你看这六幅南朝故事，不是已把“一片伤心”画出来了吗！于是他就提起笔来，好象针对高蟾反驳道：
“谁谓伤心画不成？画人心逐世人情。”为什么就画不成社会的“一片伤心”呢？只是因为一般的画家只想迎合世人的庸俗心理，专去画些粉饰升平的东西，而不愿意反映社会的真实面貌罢了。
诗人在否定了“伤心画不成”的说法后，举出了一个出色的例证来：“君看六幅南朝事，老木寒云满故城。”请看这幅《金陵图》吧，画面上古木枯凋，寒云笼罩，一片凄清荒凉。南朝六个小朝廷，哪一个不是昏庸无道，最后向敌人投降而结束了它们的短命历史的？这就是三百年间金陵惨淡现实的真实写照。
将高蟾的《金陵晚望》和本篇作一比较，颇耐人寻味。一个感叹“一片伤心画不成”，一个反驳说，现在不是画出来了么！其实，二人都是借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧，在艺术上有异曲同工之妙。
“始欲识郎时，两心望如一。”这两句是说，她和他初相识的时候，两颗心都希望永远如一。
往日的日子过得多么顺畅啊，那正是和他初相识的时候。夜晚幽会，她伏在他耳边悄问：天长地久，两心如一，是么？他呢，也细语相答：这个自然，两情相爱，直到百年！这甜腻腻的回答叫他白天身儿坐在织机面前，魂灵儿还在他身边。眼前就算是洁白的生“丝”，也给她念成了柔柔的情“思”，手里才捧起一匹织好的丝帛，心中就像想起和他匹配的将来......
“理丝入残机，何悟不成匹？”丝：谐“情思”的“思”。残机：残破的织机。悟：不顺从、相逆，与“忤”意同。匹：布帛宽二尺二寸为幅，长四丈为匹，这里用作双关语，暗喻二人不能称为匹配。这两句是说，任凭她怎么理齐了丝儿，这破织机就是不听操纵，始终织不成像样的匹段。
如今这些都不必提了，那薄情的人儿走了，就算想也是白搭。只有这机子最最可恨，瞧着它像是没有心眼，可怎么也会和他一样使坏？诗歌以棉丝织成布匹来比喻有情人结为佳偶。这位女子本指望两情相悦，将会有个美满的结局，没想到男子负心，留给她的是一缕织不成的乱丝，一个残缺不全的梦。
诗的开头两句：“几年回首梦云关，此日重来两鬓斑。”表明别后几年，经常思念自己的友人，回首前尘，当年聚首的云关，还频频萦现在梦寐之间，那里的东峰，正是溥公栖息之所。而这次重逢，恰好还在云峰，重逢的喜悦是可想而知的。虽说时光流逝，自己的双鬓已经斑白，但能会见故人，也就是莫大的安慰了。接着申足前意：“点检梁间新岁月，招两台上旧溪山。”检点梁间的燕子，它们自去自来，已经经历了不少新的岁月，燕巢犹在，已是新筑的了。那台上所见的溪山，还像旧时一样，妩媚迎人，似乎和老友招两：“你们旧日的游踪，还存留在这儿哩！”这两句进一步写重逢的喜悦，溪山依然如画，燕语如迎敌人，岁月是消失了，却喜旧情还在。
五六两句，转进一层，写重逢以后谈论的内容：“三生漫说终无据，万法由来本自闲。”尽管佛家爱说三生（前生、今生、来生），溥公也不例外，但作者看来“三生”毕竟是无据的。所谓万法归根，实皆本于寂静。佛家主张寂灭，追求不生不灭的涅粲境界。道家则主张清静无为。而儒家主张万物皆备于我，反身而诚；主张居敬镇独。但归根结蒂，佛家、道家的宗旨，其由来只在于一个“闲”字。闲则静，静则百念皆空，神完志适。这和儒家重视人事，主张格物致知、居仁由义，在观点上也是迥然不同的。这两句说明作者和溥公，尽管是知交，但对哲学上的观点不妨各有见解。
结尾两句：“一笑支郎又相恼，新诗不落语言间。”作者知道上面“三生”、“万法”的说法，支郎必定不会同意，甚至还要相恼。诗句中以“又相恼”表示和溥公的解说，早有不同。又以“不落语言间”表示，之奉酬新诗的本意，只是表白自我的情志，真情所在，原是不落于语言之间的。这最后一句意思是说：新诗在语言之外，寓有深情。相逢一笑，溥公于“相恼”之外，当亦为重逢的喜悦，而欣然相谅吧。