第一首诗写吴越女子相貌的妩媚可爱与穿着的异样。首句的“长干”是地名。王琦注云：“建邺南五里有山冈，其间平地，吏民杂居，号长干。”但应当指出，此诗只是借用此语，以“长干”代指一般的“吏民杂居”的里巷，以区别于名门贵宅，其作用仅在于说明“吴儿女”的身份是普通民间女子而非达官望族的贵妇与闺秀，不必拘泥。“眉目艳星月”形容女子眉清目朗，比星月还要美丽。“艳星月”是艳于星月，即比星星月亮还明朗可爱之意。“眉目”与“星月”对举，在理解上要分开，实际是说秀眉若弯月，眼似明星的意思，语言十分洗炼精确。后两句写女子穿着的特殊。她们竟光着脚丫穿着木屐，连双袜子也没有穿。一双素足裸露于外，肤色哲白，若霜雪一般。展是木制鞋，中国自晋代时女子便已穿用木屐了。《晋书·五行志》：“初作屐者，妇人头圆，男子头方，圆者顺之义，所以别男女也。至太康初，妇人屐乃头方，与男无别。则知古妇人亦著屐也。”可见李诗中所写是实景。
第二首诗写吴越女子天真活泼的姿态及调皮卖俏的开放型性格。大意是说，吴地的女子皮肤白嫩，她们都爱好做荡舟这种游乐。荡舟之时，她们还不时地朝水面上往来船只中的客人眉目传情暗送秋波，或者拿着折来的花枝向对方调侃戏谑。四句小诗把吴地女郎姣好的容貌和活泼开朗的性格描绘得栩栩如生。“卖眼”就是递眼神，俗语谓之飞眼，是年青女子向人传达情意的一种表示，这里用来表现吴地女子活泼泼辣的性格，很生动传神。
第三首诗所写则是另一种性格的劳动妇女。耶溪即若耶溪，唐时在越，州会稽县南。这位在若耶溪上采撷莲藕的女子与前一首诗中的吴儿大不相同，当她看见别的船上的客人时便唱着歌掉转船头，伴随着欢乐的歌声将小船划入荷花丛中，并假装怕羞似的不再出来。这位女子性格内向，虽然也怀有春心，却把这种情感深藏在内心，有点羞羞答答的。但其内心荡漾的春潮还是无法全部掩饰住的，诗人早已窥破其内心的隐秘，否则怎能写出“佯羞不出来”的诗句呢?“佯羞”二字极精彩，将少女欲看青年男子又羞涩不好意思的心理与情态刻画得惟妙惟肖。透过这两个字，仿佛可以看到在密密层层的荷花丛中，那位采莲的姑娘正从荷花荷叶的缝隙中偷偷地窥视着客人。鲜艳的花朵与美人的脸庞相互映衬，这和谐美妙的景象真令人魂梦心醉。于此可以看出，这首小诗虽很浅白，但蕴味却很隽永。
第四首诗写一对素不相识的青年男女一见钟情，互相倾慕，又无缘接近，难以倾述衷肠的怅恨。这里的“东阳”、“会稽”均是地名。东阳唐时属婺州（今浙江东阳），会稽属越州（今浙江绍兴），二地相距起码在一百公里以上。诗人在这里写出这两个地名无非是说这一对小青年素昧平生，原来并不相识，不必拘泥理解为东阳的姑娘遇到了会稽的小伙。“白地”是当时俚语，今天依然沿用于民间，即“平白地”，无缘无故的意思。全诗大意是说，一位肤色白净的姑娘与一位荡着白色小舟的小伙子不期而遇，二人一见钟情，眉来眼去中似乎有许上心曲要倾吐，但因天色尚早，无由进行交谈幽会，不禁现出肝肠欲断，非常焦急的神色。“月未堕”是明月在天，可望而不可即之意。还应指出，李白在此诗中为何偏偏拈出“东阳”、“会稽”这两个地名呢?这可能与他化用前人诗意有关。王琦认为李白此诗由谢灵运《东阳溪中赠答》二诗中化出，是有道理的。谢诗其一曰：“可怜谁家妇，缘流洗素足。明月在云间，迢迢不可得。”其二曰：“可怜谁家郎，缘流乘素舸。但问情若何，月就云中堕。”无论从词语的相同还是从意境的相似，都可以看出李白此诗确是由这两首诗概括点化而出。
第五首诗写越女顾影自怜的娇媚姿态。唐时镜湖在会稽、山阴两县交界处，如今此湖已不复存在。诗的大意说，镜湖的水面澄澈，如皎洁的月光，耶溪地方的姑娘皮肤洁白，似晶莹的霜雪。穿着新妆的姑娘在明净澄清的水面上荡舟戏耍，那婀娜妩媚的倩影倒映在水间，显得更加娇妖可爱；那明净的湖水中滉漾着美的身影，增添了无限的色彩与情趣。人因水而更美，水因人而益清，相得益彰，这种情景不正是所谓的“两奇绝”吗?把人和景物巧妙地融合在一起相互映衬，构成一副美丽动人的艺术画面，确实可谓是“别有情致”的。
这五首小诗虽总题名为越女词，但所咏实非一时一地之事，当是诗人初游吴越时所见的几个情景的个别记录。因吴越疆域毗连，自然地理状貌与民情风俗相似，而且这五首小诗的形式与语言风格亦颇相近，故统而言之也未尝不可。还应指出，五首诗选择的角度不同，塑造的人物性格各异，但组合在一起却可以给人一个总的印象，即吴越女子相貌美丽，肤色皙白，性格淳真开朗，朴素大方。她们挚爱人生，热烈大胆地追求自由幸福的爱情生活。“眉目艳星月”的“吴儿女”也好，“卖眼掷春心”的“吴儿”也好，“佯羞不出来”的“采莲女”也好，都能给读者留下很强烈的印象。在表现方法上，作者善用白描的笔法，抓住带有特征的景物和富有典型性的生活细节，寥寥数语便勾画出一个生动逼真的人物形象，笔墨很洗炼简洁。语言方面自然流畅，毫无雕琢板滞之感，清新可爱。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
