这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
上片描写了隐者消闲自适的生活情景。“小构园林寂不哗，疏篱曲径仿山家”，纳兰心中向往的疏篱曲径，在朱门富贵的府邸是否有安身之处。疏篱山径，本是寻常人家。这人间再普通不过的场景却是被模仿之物。物以稀为贵，如大观园里的“杏帘在望”， “一畦春韭绿，十里稻花香”。权相明珠府邸，山家之景不过是借景取意，雅俗同乐，不得作真。而于纳兰而言，那牢笼中的疏篱曲径似植于金丝笼边的野花，纵使不能翱翔长空，尽情歌唱，至少可以用以观天，用以记忆对自由的向往，用以维持对平淡生活的渴望。“昼长吟罢风流子”，纳兰便是到了荒山村野也离不开一份诗意的栖居。“忽听楸枰响碧纱”，楸枰响碧，应是清脆的金石之音。“烟雨湖山六朝梦，英雄儿女一枰棋”，黑白子的围棋没有被现代人的游戏无情取代，而是裹挟着一个个过去的时代的黄沙，仍游走于世间。纳兰的生活中怎能没有棋，就在这一角楸枰中，纳兰悟得功名不过虚妄，悟得幽居山间的乡野之乐。
下片说如果再加以竹石和着烟霞的相伴，便是得到了人间的全福。“添竹石，伴烟霞。拟凭樽酒慰年华”，与太白斗酒诗百篇不同，纳兰杯中酒难解万古愁，樽酒一杯，聊寄年华。不知纳兰是否想到苏东坡，想到李白，举杯消愁愁更愁。纳兰的精神家园显然不在错综复杂的井野，他需要一个单纯的地方来滋养诗情画意的灵魂，不知已入红尘的纳兰能否舍下这些繁华，小隐于野。“休嗟髀里今生肉，努力春来自种花”，年华不再，壮志未酬，此时的纳兰已不再是那个一心考取功名的青涩少年了。十几年，纳兰经历人的生离，魂的死别，见惯了月的阴晴圆缺，人的悲欢离合。还有什么放不开的。纳兰的心早已奔波疲倦，对于那些八千里路云与月，他没有力气回头观望。倦鸟尚知还，纳兰需要的是一方余田，倚着闲窗静静地品尝着这半生交加的苦忆。花田下，一人执锄，行孤芳自赏。或学陶渊明，东皋临啸，清泉赋诗。花木成林时，等到百鸟争来，平添了几分情趣。
全词描绘了纳兰理想中的隐逸生活：竹篱、小径、饮洒、下棋，最重要的是与知心好友一起吟诗作对。这首词虽然明快，读起来却有点令人伤心，甚至会不由想到以纳兰容若所拥有的一切，要达成这样一点小小的梦想竟然也是艰难的。
道教的神话常常会激超诗人的丰富想象，仿佛道士们过的也是神仙生活，也能摆脱人世间的种种限制，享受神仙的超脱和自由，以满足他们向往自由的心理和愿望。这首诗的基本内容就是这样。
“元丹丘，爱神仙。”正因为元丹丘喜好神仙之术，所以他才长期在嵩山修炼。下三句就是他常年在嵩山中求仙学道的夸张描写：“朝饮颍川之清流，暮还嵩岑之紫烟，三十六峰常周旋。”诗中把元丹丘长期在嵩山的活动浪漫化，夸张地说成是一天之内的活动，仿佛他已成仙得道，有了神仙飞腾之术。早上，他还在清清的颍川边饮水，晚上就出现在紫烟缭绕的嵩山峰顶，在嵩山三十六峰的绝顶灿列处都有元丹丘的踪迹。嵩山在今河南登封，是五岳之一的中岳。唐时这里是道教最盛的地方。著名的道教胜地嵩阳观和中岳庙就在这里。嵩山有太室、少室二山，二山各有三十六峰，共计七十二峰。大概在唐时嵩山有名字的只有三十六峰，后来愈来愈多，但三十六峰也只是一个约数，言其多而已。
下面诗中着重写元丹丘的神通：“长周旋，蹑星虹。身骑飞龙耳生风。横河跨海与天通。”以上诗句意即脚踏星虹，身骑飞龙，速度之快，星驰电闪，只觉得两耳生风。可以横跨江河，飞越大海，在天空自由邀游，一直通向神话中的天国。这与屈原《离骚》中的乘飞龙遨游天国是同一寓意，即借飞升以向往自由，借游仙以寄托理想。
诗的最后一句说。“我知尔游心无穷。”《文苑英华》“游心”作“心游”，意思就更为明显。原来“蹑星虹”、“乘飞龙”，“横河跨海”的无穷之游，都只是“心游”而已。这一切都是诗人想象中的产物。并非真实。原来只是精神上的一番自由和逍遥之游。这与庄子“游心”（《庄子·则阳》：“知游心于无穷。”）的精神遨游是完全一致的。
此诗赞扬元丹丘爱神仙。“爱神仙”是全诗之眼。诗中故意把元丹丘写成一个能骑龙升天、横河跨海的神仙，表达了诗人对老友的美好祝愿，也是对老友的戏谑。李白真心希望元丹丘像神仙一样的自由快活，当然这也是李白自己的愿望。诗是歌谣体，用三、三、七的句式，使诗句更加活泼，富有变化。诗的前半首和后半首结构重叠，有一种长短相间，循环复沓的音乐美。后半首的首句与前半首的来句还用顶针格的修辞手法，使前后段自然衔接，天衣无缝。此诗有语言明白如话，自然天成的民歌风味，读起来朗朗上口。由此可见，李白在学民歌方面是下了一番功夫的，此诗就是他学习民歌的优秀结晶。