词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
这首词上片起首写繁华的景象如春光般消失得无声无息，带有沉重的怀古情绪，定下全篇感伤的基调。“空怅望”三句写今昔对比，承接上文而抒发感慨，当年的山川依旧在眼前，但人事变迁，已不似往日的繁盛，可谓“人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”，此情此景，令人感慨万千。接下来的“王谢堂前双燕子，乌衣巷口曾相识”，系化用刘禹锡“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句。这里的“乌衣巷口”，这里似曾相识的燕子，将作者的思绪带到王谢家族兴盛之时，进一步将寥落与繁华进行了对比。“听夜深，寂寞打孤城，春潮急”，也是化用刘禹锡“潮打空城寂寞回”一句，这既是写眼前之实景，又熔铸了刘禹锡诗歌的意境，情绪惆怅、孤寂，所写之景色调暗淡，一个“急”字既烘托出夜深的静谧氛围，又形象刻画出潮水寂寞而又不甘寂寞的情状，表现出作者的心绪也如这潮水一般地澎湃。
下片“思往事，愁如织。怀故国，空陈迹”四句，在上片情绪积累的基础上，作者情感迸发，直白的语言，短促的句子正表现了情绪的激越。作者情感的起伏在这里达到了高潮。接下来，词人以荒烟、衰草、乱鸦、斜日、秋露等意象渲染气氛，寄托情思，构成一幅意境深远而悲凉的残秋图。而“玉树歌残秋露冷”两句写景兼咏事。“玉树”指南朝陈后主所制艳曲《玉树后庭花》，历来被认为是亡国之音；胭脂井即陈朝的景阳宫井，隋军攻陷建康时，陈后主与宠妃张丽华、孔贵嫔躲入此井中，被隋军活捉。这里运用陈后主由盛到衰的典故，表现了人事的变化无常，荣华富贵终不能长久。最后三句，“到如今，只有蒋山青，秦淮碧！”结合上文，透露出强烈的虚无与悲哀。
整首词通过山川风物依旧而六朝繁华不再的对比，抒发了作者深沉的怀古感慨。全篇从“六代”入笔，但涵盖面又不仅仅是一个时期、一个地域。作者意在慨叹繁华易逝、富贵不能常有，包含着作者深沉强烈的人生历史感受，是对人生易逝、贵贱无常的感叹，也是对千古兴亡、古今沧桑巨变的概括。这篇作品，使人感受到的是一份昔荣今衰的悲情，它又超越了一己之感伤、一时之哀叹，使作品的主题负载着超越时空的永恒的意义。
艺术手法上突出的特点，是作者善于化用前人的诗句和典故，而又点化自然，不露痕迹。象“王谢堂前双燕子，乌衣巷口曾相识”，化用后并不显得生搬硬套、游离词外，而能与整首词的意境融合，浑然天成，且糅入了新意。“听夜深”三句也是如此，在化用之中迸发真情，使作品的怀古感慨在积淀的历史中变得更加深沉和悠远。“玉树歌残秋露冷”两句运用陈后主一盛一衰的典故，与整首词物是人非、往事已休、抚今追昔的感慨意脉相通，用在作品中，自然贴切、意味深长。
全篇融情于景，构成深沉苍凉的意境。作者有时直抒胸臆，如“思往事，愁如织”一句，更多的是在写景时将情感巧妙地熔铸其中，如“听夜深，寂寞打孤城，春潮急”一句，写寂寞的金陵古城，在夜空下被长江的春潮拍击着的景象，寓含了作者孤寂惆怅而又焦躁的情绪。在下片里，作者寄托情思于荒凉的意象，这里情与景的融合构成了词作令人低徊的意境，给人以情绪上的强烈的感染。
这首诗的前两联暗喻旧绕府主令狐楚对诗人的赏识和栽培，缅怀追思和感激之情；后两联暗喻遭到府主之子令狐绹的冷遇和排斥。这首诗是诗人借重阳节把酒之兴，怀念恩师令狐楚，同时也表露出对恩师之子令狐绹的不满，写得含蓄空灵，耐人寻味。
“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。”为追忆之辞又兼切重阳，诗人忆及曾与令狐楚共把酒之时，霜天白菊绕阶墀而在，对自己的赏识栽培宛然如在。白菊是令狐楚的最爱，亦是令节之景物，诗人触景思人，字句里怀楚之情，溢于言表。“霜天白菊”，自况最为精切。
“十年泉下无人问，九绕樽前有所思。”怀念令狐楚而又兼为诗人今绕之遭际感伤不已。友人十年泉下消息全无，今绕重阳诗人独自把酒，恍如隔世，思绪繁冗而悠长。“有所思”既缅怀追感令狐楚之厚遇栽培，亦怨恨令狐绹之冷遇排斥、不念旧情。今昔相形，父子对比，不能不益增感慨，统于沉思默想之“有所思”一语中，语淡情深，含蓄有味。
“不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。”埋怨令狐绹对自己的冷遇和排斥。上句借汉张骞事喻令狐楚能吸引人才，而“不学”二字，又伤心的是令狐绹不肖乃父，不能继承父风。既然如此，下句则承上言，只能以“楚客”自喻，行吟泽畔“咏江蓠”以终朝夕了。这两句双关之意显然，用典下字巧妙。
“郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。 ”寓悲凉于蕴藉，感叹令狐绹今官贵，门施行马，而己被拒于门外，再也受不到昔绕的礼遇。这两句字里行间透出诗人内心沉重的忧郁，但内心仍希望令狐绹能回心转意，重视自己，接纳自己。
诗由重阳把酒赏菊展开联想，深情追怀令狐楚对自己的赏爱栽培，怨恨令狐绹对自己的冷遇排斥，今昔对照，感念怨愤交并。“十年”一联，将缅怀追思之情，长期牢落之感，今昔迥异之慨与“九绕樽前”之现境融为一体，空灵含蕴，语浅情深。“有所思”三字束上起下，感念怨愤，耐人寻味，前后幅之过渡也很自然。后幅感情由深情缅怀转为怨怼不满，写法亦由微婉转为发露。
