1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
这首曲开头三句写出一种旷远的境界，进入全曲主题。“拍阑干。雾花吹鬓海风寒。”作者站在多景楼上手扶着阑干，顿时诗兴大发。这两句直接切人了“登楼咏叹”的主题，且营造出一种悲凉的氛围，气势十分恢弘，开篇立意不凡，故明代朱权在《太和正音谱》中评价乔吉称：“乔梦符之词，如神鳌鼓浪，若天号跨神鳌，噗沫于大洋，波涛汹涌，截断众流之势。”其言不谬。宋代辛弃疾《水龙吟·登建康赏心亭》中有言：“江南游子，把吴钩看了，阑干拍遍，无人会，登临意”，乔吉此句与之有异曲同工之妙。《论语·述而》曰：“不义而富且贵，于我如浮云。”在中国古代的诗文之中，“浮云”多指那些功名利禄、不足挂心的俗事。乔吉性格骄傲不逊，不肯入俗流，“浩歌惊得浮云散”便充分展现了其藐视现实、孤傲自诩的性格特点。从此处开始，作者的思绪便发生了转折，开始进入一个虚幻的世界，也暗含着作者的理想和追求。
接四句写作者对神仙般生活的无限向往。“细数青山，指蓬莱一望问。纱巾岸，鹤背骑来惯。”“细数青山”，暗用“买山”之典，本意指归隐，作者在这里则借纠表达超脱情怀。“一望问”谓作者之心境实与仙境一脉相通。求超脱是元代文人一种普遍的心境，乔吉《满庭芳·渔父词》有“回首是蓬莱”之句，乃是此心境更明确的表露，可作此句的注脚。而“鹤背骑来惯”则是诗人正以王乔自喻。一“惯”字，下得极洒脱，表现了超脱尘俗之念，遨游于无羁无绊的天地问乃是作者一贯追求的人生至境。表达作者对那种如同神仙般自由生活的钦羡。
末二句写作者感觉自己直上天坛，得道成仙。作者以“举头长啸，直上天坛”把这种仙境推向全曲的归结，收束了全篇。它与“浩歌惊得浮云散”在意脉上相呼应：摆脱了人间“寒”气，摆脱了“浮云”的缠绕，诗人的身心便似乎进了“天坛”。从“举头长啸”四字中可以深刻感受到作者心中无法释怀的愤懑之情，正因为如此，他才想要摆脱世俗的烦心之事，到达自由之境。
全曲充满了一种与前代“登楼”之作所不同的意趣，正是这个总格调的典型体现。所以曲子深沉，但不悲切；慷慨，但不凄凉。从此曲的酣畅豪爽中，体验到一种渴望自由的生命之力。然而，乔吉的这种豪放之情，也让人感到一丝“雾花吹鬓海风寒”的冷气。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
全词描述了离别前的忧伤、临别时的依依不舍，以及悬想别后友人归家与亲属团聚的情景。前面实写，后面虚写，多次转移时间和空间，逐层抒发离情别绪，在章法和布局方面颇具匠心。
上阕刻画客中庭院之萧瑟，为离愁作铺垫，可分两层。前六句为一层，以雨后寂寞萧条的庭院为背景，写别前的忧伤。莲花凋零了粉色的花瓣，桐树吹动着带绿的叶子，是初秋院中之景。竹篱边发光暗淡的萤虫，苔阶下鸣声凄切的蟋蟀，是秋夜庭前之物。篠墙，指竹墙。这四样景物，有昼景，有夜景；有植物，有动物；植物又有花、有叶，动物又有光、有声，配置匀整，而且从目见写到耳闻，从视觉写到听觉，造成一种冷清凄迷的意境，无限烦恼尽在其中。中间“暗雨乍歇”写天时，“抱影销魂”写人事。“还见”二字，更透露出一种无可奈何之感。何以如此，是因为即将送别友人。江淹《别赋》说：“黯然销魂者，唯别而已矣！”这种离愁别绪，由于用了许多惹愁的景物层层烘染，便见得加倍的浓重。这六句词，使人俨然进入宋玉《九辩》的境界。
“送客”以下开始转入离别，是第二层。场景由庭院逐渐移至送别的水边。西去，表客行方向。重寻，表明在此送行已非一回。“问水面琵琶谁拨”，化用白居易《琵琶行》中“忽闻水上琵琶声”的诗句，而改为以“问”字领起的设问句，语简意深，余味悠长，极尽其缠绵情绪。接着，“最可惜、一片江山，总付与啼鴂”，则声情激越，境界阔远寄慨遥深。啼鴂，或作鹈鴂、鶗鴂，又名子规、杜鹃，此鸟“春分鸣则众芳生，秋分鸣则众芳歇”（《广韵》）。屈原《离骚》中有“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”之句。这里也是借啼鴂的鸣声来表现众芳芜秽、山河改容的衰飒景象，衬托离情，极为沉痛感人。其中还隐微地寄托了词人的身世之感、家国之痛。飘泊江湖的迟暮之感，山河异色的忧愁之悲，都体现在这一凄迷阔远的境界之中。正是无限感慨都在虚处，意愈切而词愈微。
下阕写留客殷勤之意，也有两层意思。前六句承上，着重写惜别之情。“长恨”三句与柳永《雨霖铃》过片处“多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节”有同工之妙。柳词以“更那堪”三字递进一层，此词则以“而今何事”的设问追进一步，以倾吐惜别的深情。然后再以“渚寒”三句景语来代替情语，这里又与李白《送孟浩然之广陵》诗的“孤帆远影碧空尽，惟见长江天际流”的艺术手法相似，借淡烟寒水之中一叶行舟缥缈远去的景象，来表达送别者伫立江头，凝望着棹移人远的那种依依不舍的感情。这与周邦彦《兰陵王》“愁一箭风快，半篙波暖，回首迨递便数驿，望人在天北”有异曲同工之妙。周词是站在离别者回望送别者的角度来写，姜词是从送别者眼中离别者远处的情景，虽角度不同而各尽其妙。
最后六句写别后，用美好的设想来排遣双方的离愁别恨。文君即卓文君，借指胡的妻室。“倚竹”句借用杜甫《佳人》诗“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”和李白《玉阶怨》诗“玉阶生白露，夜久侵罗袜”中的妇女形象，以表现想象中胡妻等待丈夫归来的情景。“翠尊”三句亦化用李白同诗的后两句：“却下水晶帘，玲珑望秋月”，描绘胡氏夫妇团聚的情景。点化前人诗句的艺术形象为自己所用，不着痕迹，尽得风流，这也是姜夔词的艺术特色之一。
这首词以清笔写浓愁，以健笔写深哀，故感情真切而不流于颓表，符合白石词中和的特色。陈廷焯《白雨斋词话》评论说：“声情激越，笔力精健，而意味仍是和婉，哀而不伤，真词圣也。”细腻而有层次的抒情笔法，配合以移步换形的结构形式，也有助于形成那种清健空灵的艺术风格。