这首“哭花”的小诗，以落花自比，借哭落花以抒发身世之感，悲愁、愤懑之情一贯到底，读来感人肺腑。
首句写花儿迟开。“香结”，即香气凝结。“破颜”，把花比作美人，指花开。全句意思是;曾经发愁花儿开得很迟。起笔便言愁，为全诗定下了愁的基调。
第二句写花儿很快就凋落了。“妖红”，形容花色十分鲜艳。“委地”，即落地。全句意思是：如今看见花时，红艳艳的花瓣儿落了一地。通过花儿凋落的惨象，写花儿既迟开又早落的悲惨命运，承接第一句的愁，进一步言悲。
第三句直接抒发作者的身世之感。“争”，即怎、怎么。全句的意思是：如果是有感情的人，面对落花，怎么能不失声痛哭？我们知道，心情愉快的人见到落花，并不会产生伤感的心情。作者之所以因花迟开而愁，见花早落而悲，完全是因为作者因不肯附“逆”而遭忌后满怀悲愁愤懑之情的缘故。落花触发了作者的身世之感，作者带着身世之感看落花，便更觉落花之悲惨，因此便按捺不住发出了“若是有情争不哭”的呼声。
第四句进一步抒发身世之感。“西施”是越国的绝色美女，为了国家的命运而嫁给吴王，功成后随范蠡泛舟五湖，传为千古佳话。作者以西施比喻花，极言花之美丽、高洁。全句意思是：昨夜一场无情的风雨，葬送了西施一样美丽、高洁的花。这一句是对花儿凋落的原因的解释，也是承接第三句，进一步抒发作者的悲愤之情。自然界的风雨，象征着政治上的腥风血雨。对自然界风雨的愤恨，也是对政治上邪恶势力的控诉。白热化的激情，通过精巧贴切的比喻表达出来，就使这句诗具有了很强的艺术表现力，成为被后人传诵的名句。宋代大词人周邦彦就化用这句诗的诗意，在《六丑》一词中写道：“为问花何在？夜来风雨，葬楚宫倾国。” 这首诗因景生情，融情于景，以景托情，主观感情和客观描写高度统一，写得深婉感人，催人泪下。
上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。