陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。
九仙山，诗人自注称左元放、许迈、王、谢等为九仙。首联描述王导和谢安，东晋开国元勋与风流宰相，政治家兼登山临水爱好者。苏轼仰慕二人，将其视为超逸风度的代表。王、谢二人繁忙政务之余，喜爬山、赏水，称得上是古代仙人式的游山客。然自王、谢逝世后，游赏九仙山的风流人物稀少，五百年光阴匆匆而过。诗人寄望今日自己能如王导、谢安一般登山，使此山再现知音。
颔联“玉室”句，《晋书·许迈传》载，许迈在写给友人王羲之的信中道：“自山阴至临安，多有金堂玉室，仙人芝草，左元放之徒、汉末诸得道者皆在焉。”即此句的出处。金堂玉室，指华美的道观，昔时仙人道士炼丹之地，已成佛寺——无量院。余汉士，指院内尚竖立着左元放等得道之士的泥塑偶像。“桃花”句，用陶渊明《桃花源记》记武陵人寻访到桃花源，路遇居民而对话之事。这一联说，诗人白昼游览九仙山时，只见山上桃花盛开，山涧流水淙淙，清静幽美，如同陶渊明笔下的桃源仙境，不过那些“秦人”却遍寻无着，唯在古玉室金堂之中，尚能瞻仰到左元放等人的塑像。景物依旧而人事全非了。
颈联点题。白日尽兴游览，晚上一进无量院，诗人便感到困惫不堪了，所以他赶忙钻进帐内，倒在床上。在缭绕帐边的浓郁香气中，迷迷糊糊，酣然入睡。不料，日有所思，便夜有所梦，一进梦乡，诗人恍恍惚惚，觉得自己又在那些数不清的高峻山峰之间游赏着，而山顶冷风凛凛，寒气逼身。这里“冷逼身”是一笔兼写虚实二境。虚者，“冷逼身”是诗人梦中所感；实者，诗人睡在山上无量院中，山高而寒冷，又值深夜，冷风袭人，凉意传导入梦，梦中人便觉得“冷逼身”了。
尾联写夜半赏月。夜半时分，诗人正游于梦境之中，却被无量院中老僧唤醒。原来老僧素知苏轼游兴最浓，故而唤他起来领略美景。诗人赶快披衣出屋，在老僧的指点下，翘首仰望天宇，只见云如峰群，缓缓移动，峰峦缺处涌出了一轮白玉盘一样的圆月，影影绰绰，似见吴刚蟾蜍，疑非人间，诗人快乐得几乎要“起舞弄清影”了。“云蜂缺处涌冰轮”，清新自然，生动形象，是写景名句，无量院中有冰轮阁，即因此句得名。
然而，它没有露在诗的表面，而是织进了字里行间，读者须知人论世，方能体味得到。由此，这首诗也就比单纯的游山诗，更富意趣了。
这首诗写送别方尊师前往嵩山修道，以如画彩笔描绘嵩山的奇丽景色，以浪漫的神仙传说渲染方尊师的仙人风姿。全诗描写景物引人入胜，结构紧凑，意境开阔，情景交融，形象鲜明。
一二句先点明题意，说方尊师将回到嵩山九龙潭。他庄重地站在石龛旁，手执旄节和朱幡。
三至六句写嵩山的景物，也即是想象方尊师归嵩山后的生活情况。诗人说，嵩山又高又大，山腰云彩遮掩，远远看去好像是从天上压下来而停留在半天上一样。九龙潭的洞穴幽深，直通江底，而流向江南各地。这样一个高大、幽深的境界，自然最宜于炼性修道，达到清静无为。诗人还说，嵩山长满杉松，巨大的瀑布日夜迸流，使它们经常受到雨点的滋润，因而长得非常苍郁茂盛。当夕阳残照披在苍峰翠峦间时，山林间便忽地腾起一阵阵雾气来。道教强调皈依自然，回归自然，这样一个瀑布飞奔、林木苍茂、夕阳斜照、雾气轻笼的地方，对道士来说，是美妙而理想的。对于方尊师将要回去的嵩山，诗人着力作如此精妙的描写，实际是寄托着一番良好的祝愿，认为他生活在这样一个美好的地方，在道业上必将会有更大的成就。诗人对于方尊师的情谊也从中充分地体现出来。
最后两句用双鹤送苏耽赴南岳衡山的典故，但略加变化，说：借问迎面前来的一双白鹤，你们大概是曾经参加过从衡岳迎接苏耽上仙界的吧？这意思是说，方尊师归嵩山就像当年苏耽登天一样，有着白鹤来迎，方尊师是和苏耽一样道学有成就要飞举上天的真人。
这首诗由夜游、昼游及感受三部分组成，每部分各占六句。按游览的时间顺序说，是昼游在先，夜游在后，而诗中却将夜游部分置于昼游之前。诗的首二句即从日暮写起，言暮时继续行游，至月夜而泛舟江上。次二句写水面如镜，风波不起。上有月光清朗，下有微波荡漾，水天一色，交相辉映，浸淫在一派闲静轻柔的氛围之中。而“沫”、“涉”二字又透出游者的情态，二字以工整的对仗，表现了主人公在江上纵情嬉戏的欢快情趣。五、六两句写夜行所见的奇异景色以应题。这两句以“竦”字描摹巨石的突起耸立之状，以“倒”字形容飞瀑的倾泻直下之势，仿佛石破天惊，蔚成壮观。以上六句，写出了夜游由陆路到水行，最后抵达目的地的全过程，而所见江水的平静和三山两溪的奇崛又情味迥异，生动地再现了景观的不同风神，可谓摇曳生姿。
“亦既穷登陟”以下六句，以倒叙笔法追忆昼游的所见之景。登山眺览，惟见一片莽莽苍苍的景象。“荒蔼”句为总写，概括了幽僻深杳的总体印象；“窥岩”和“披林”两句则分写山高、林密。重岩叠嶂、树林茂密，以至连天日都仿佛被遮蔽不见了。这里是用夸饰的手法极写环境之艰险，以为下文的张本。接下来“阳乌”两句，为记忆中的白昼游程摄下最后一个镜头：行者披着夕阳的余晖，正在幽深的竹林之中穿越而行。这两句中的“尚倾翰”、“未为邅”，与上两句的“不睹景”、“岂见天”似相牴牾，其实一为记实，一为描写，盖因用笔虚实之不同也。这六句从登山写到返程，最后以“阳乌倾翰”回顾照应到诗的首句，遂以“日垂”为契机，把昼游和夜游、山行和水行连成一气。全诗的写景纪游部分以后一段行程的起点发端，以前一段行程的终点收煞，拦腰说起，首尾承接，不仅使整个纪游部分显得神固气完，而且也使诗的章法布置别开生面，颇有奇观意外之妙。
诗的最后六句抒写感受。诗人由此番登陟的亲身经历，联想到巢居穴处的岩栖之难。巢穴的不蔽风雨固然可忧，然而更可忧的，是没有可以一吐衷肠的知己。这里或指诗人的“方外交”昙隆和法流二法师，这两位友人都是“辞恩爱，弃妻子，轻举入山”而作“高栖之游”的。诗人在《山居赋》中曾说：“苦节之僧，明发怀抱。……虽一日以千载，犹恨相遇之不早。”意谓：朋友相得之欢，一日胜似一千年。志同道合的朋友总是相见恨晚，此日如能同游，应该是十分欢欣雀跃。谢灵运在其吟咏石门的篇什中，每多抒写寂寞之感，如“惜无同怀客，共登青云梯”、“美人竟不来，阳阿徒晞发”等。此诗亦然。诗中的感受既是在登山过程中直接触发的，因而诗人将昼游部分移后，也就不难理解了。因为只有如此才便于使情景相关处连成一体，而避免了将情与景截分两橛的弊病。这种在章法布局上的缜密用意，正是大谢诗惨淡经营的一个重要方面。