这是一首赠妓词，上片从女方着笔，描写她在楼上窥视恋人驾着车马飞奔而去的情景，下片从男方着笔，抒发自己不忍离别而不得不别的怅惘之情。这首词是一首较有特色的艳情词，其特色在于深情绵邈，婉转凄恻，从男女两方抒写别情，两副笔墨写出一种心情。这首词铺叙展衍，写足实情实景；委婉含蓄，轻点彼此心境。
上片从女方着笔，写她在楼上看到恋人身骑骏马，奔驰而去。这个开头是用“顿入”的手法，一下子闪出两个人物形象。然后便写别时景物。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正穿着春衫，卷起朱帘，凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似在逗弄晴天，实际上则缀入女子的感情——她也像当前的天气一样阴晴不定。如果说相别的时间在早晨或午后，那么这位女子便是一个人在楼上一直等到红日西斜。以下四句就是写这种等待的过程和情绪。轻风送来的卖花声轻脆悦耳，充满着生活的诱惑力，如梦如幻，把人引入诗意一般的甜美境界，也易触动人们的绮思幽怨。女主人公想去买上一枝，插在鬓边。可是纵有鲜花，无人适为容矣。她没有心思去买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。
“过尽”二字，用得极妙，从中可以想像女主人公谛听的神态，想买又终于不买的惋惜之情。特别巧妙的是，词人将声音的过去与时光的流逝结合在一起写，若是一字一顿地吟诵“卖花声过尽斜阳院落”，便会体会到女主人公绵绵不尽的幽思。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞满井台，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。它同词人在《千秋岁》中所说的“飞红万点愁如海”相比，意境有些相似，但却没有点明愁字。不言愁而愁自在其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入娄琬之字“东玉”二字，然十分自然，无人工痕迹，读后颇有“环佩人归’之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名缰利锁”三句，始点出不得不离别的原因。古代士人，既向往爱情的幸福，也要追求功名富贵，这是当时社会造成的一种思想矛盾。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”，从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味。明王世贞对此极为赞赏，他说‘瘦’字极妙。”这个“瘦”字概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。多少个不眠之夜，多少次辗转反侧，都包含在一个“瘦”字中。
至“花下重门，柳边深巷，不堪回首”三句，愈出精彩。此时男主人公虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望所恋之人的住处。着以“不堪”二字，更加刻画出难耐的心情，难言的痛苦。歇拍三句，饶有余味，写对月怀人之感，颇有“见月而不见人之憾”。古代许多诗人也常写对月怀人，或以美好的祝愿，带给读者以怡悦欣慰之情；或以凄然的远望，带给读者以惆怅迷惘之思。少游则不然，他赋予皓月以人的感情，说它当初曾多情地照着男女双方，如今虽仍像从前一样当空高照，但只照着男子的孑然一身。一种孤独之感，凄然言外。
秋思本是中国古典诗词的传统题目之一。长期以来，人们由这一题目生出的无数感慨，已使秋思的词义本身便凝聚着思索自然之秋和人生之秋的丰富内涵。而马致远《夜行船·秋思》更是包孕弘深、独具一格。这一套曲将参透名利、离绝是非的处世哲学寄托在叹古讽今、嘲风弄月的牢骚里，浓缩了他在《陈抟高卧》《黄粱梦》等剧目和其他散曲中反复宣泄的内心苦闷，表现了他因半世蹉跎、饱谙世情而形成的纵酒肆志、超然尘外的人生态度。
马致远的《夜行船·秋思》从思想内容上扩大了散曲的表现范围；并充分利用元曲语言俚俗明快、句式节奏自由的特点，从表现艺术上提高了散曲的境界。这一套曲由七支曲子组成，第一支曲以人生当及时行乐的感慨领起全篇。题为秋思，不写秋景，但迟暮之悲、忆旧之情处处关合“秋”字，实是从人生的晚景虚写自然的秋意。反过来，“今日春来，明朝花谢”写韶华过隙之感，则是以自然之春倒映人生之秋，“今日”“明朝”的夸张更加强了光阴流逝的急速感，春花又与“梦蝶”在字面上相照应。“梦蝶”用《庄子·齐物论》的典故，既烘托了百年犹如一梦的迷惘之感，又以词藻的装饰美点缀了春意。人生如梦已成滥调，庄周梦蝶也是熟典，但用惜春之情反写悲秋之思，尚不落俗套。末句“急罚盏夜阑灯灭”利用虚词的省略造成意思的含混，又从及时行乐的老话中翻出新意：“急罚盏”三字声短调促，把催人赶快行令罚酒的意思连同急不可待的语气一起传达出来了，而这三字与“夜阑灯灭”之间又有一个停顿，便兼有两重含意：一是赶快罚酒直到夜深灯息，即“昼短苦夜长，何不秉烛游”之意；一是赶快罚酒--却已夜阑灯灭，也就是即使急急行乐，犹恐不能及时之意。这支曲缓起急收，以入声为平声。起调平稳，与长嗟短叹的表情相应，愈往后愈急促，在言犹未尽时顿断，这就为以下六支曲子展开古今纵横之谈留下了余地。
第二、三、四支曲子从兴亡之悲谈到贪财之愚，慨叹所谓名标青史、功业不朽、富贵久长的虚幻，以证明及时行乐的实在。
第二支曲否定了帝王无上的权威。秦宫汉阙化为一片衰草，成了放牧牛羊的原野，昔日繁华已成过眼云烟，只落得渔夫樵子几句闲话。如此悲凉的意绪却化为一句刻薄的挖苦：若不这般兴衰更替，渔樵便没有闲话可说了。这出人意表的冷嘲应有无限感触，可又将千古兴亡说得何等无足轻重。至此意犹未足，还要追补一层：纵然是留下几座荒坟，横着几块断碑，也因年代久远而无法辨认那上头模糊的字迹了。古人将刻石立碑看作不朽功名的象征，此处“龙蛇”本指碑刻文字龙走蛇舞的笔势，但这词也常用于比喻古代帝王，所以“不辨龙蛇”语意双关：既然连铭功记史的碑文都已字迹莫辨，那么后人又如何分辨历史上那些龙争蛇斗的风云人物呢？“秦宫汉阙”着眼于帝王生前之贵不能持久，“荒坟““断碑”着重于死后之名不能永存，这就用虚无主义的历史观彻底否定了历代文人所讴歌的青史留名的人生理想。
第三支曲直接用议论和反问对英雄豪杰建功立业的意义提出了怀疑。“投至狐踪与兔穴，多少豪杰”两句，由于押韵和字数的限制，实为倒装：多少英雄豪杰，到头来连荒坟断碑都没有，他们的葬身之地已变成了狐狸野兔出没的场所。这一倒装恰好利用“投至”二字含有“及至”的意思，在语气上与第二支曲承接，情绪和句意也正相连属。鼎足三分指魏、蜀、吴三国之争，也兼指所有群雄纷争的时代，正如秦宫汉阙不限于秦汉，也代表所有强盛统一的王朝，这虽是诗词曲怀古咏史的常套，却也有典型意义，且正好按朝代顺序排列，使两支曲连成一气：鼎足三分的功业半途夭折，到如今魏在哪里，晋又在哪里呢？千秋功罪，后人又当怎样评说？所以这茫然的一问与“不辨龙蛇”之意相生发，抹掉了多少豪杰争夺天下的功过成败和是非。回过头来再看看那些狐踪兔穴，已被历史湮没的英雄们当初逐鹿中原的纷争也就像兔奔狐窜一样没有意义。这一支曲结尾连用两个叠问，使魏、晋和秦、汉首尾呼应，字法灵活多变，章法周密严谨。
第四支曲由叹古转为讽今，内容与上二支曲并列，意思更透过一层：帝王豪杰的功业尚且化为乌有，更何况看钱奴的万贯家财。可笑这些人心硬似铁，一味地爱钱如命，看不透人生好景不常，为欢几何，空使锦堂风月虚设，根本不懂得赏心乐事。全曲四句，分两层递进，看钱奴的庸俗愚蠢和昼锦堂的良辰美景两相对照，俚俗的白话和清雅的词藻各得其所。元代另一个杂剧家郑廷玉根据神怪小说《搜神记》所作的《看钱奴》，写一个周姓贫民在天帝的恩赐下变成一个为富不仁、极其吝啬刻薄的百万富翁，有助于理解“天教富，莫太奢”的意思。此处讥刺看钱奴的贪吝鄙俗，实际是将汉诗中“为乐当及时，何能待来兹”（《古诗十九首·生年不满百》），“贪财爱惜费，但为后世嗤”（汉乐府《西门行》）的老调翻为新曲。
以上三支曲子已将功名富贵都参破，第五、六两支曲子便转而陈述自己的人生哲学。“眼前红日又西斜”写一日之内光阴的流逝，遥承“百岁光阴”而来，“疾似下坡车”的比喻从羲和驾日车的常用典故脱出，化雅为俗，生动有趣。“晓来清镜添白雪”反用李白“君不见高堂明镜悲白发，朝成青丝暮成雪”的意思，引出“上床与鞋履相别”这句玩笑，好像把俗话说的“今晚脱下鞋和袜，不知明天穿不穿”稍加提炼发挥，便成了至理名言。不过这句貌似参透生死的俏皮话里隐藏着愤世嫉俗的深意，所以紧接着劝人莫笑自己像不会筑巢的斑鸠那样拙笨，这不过是糊里糊涂地装傻而已。自称不善营生之计，其实倒是离绝名利是非的上计，明说一向装呆，又点出浑浑噩噩混世的不得已。下一支曲说：“利名竭，是非绝。”正是上一支曲结尾的言外之意。“红尘不向门前惹，绿树偏宜屋角遮，青山正补墙头缺”三句鼎足对，用鲜明的对比色描写自己隐居尘外的清幽环境，构图别具匠心：绿树青山本来一近一远，层次分明，但一遮屋角，一补墙缺，便像一圈遮挡红尘的屏障，将自己严严实实地封闭在“竹篱茅舍”中，造成了隔绝是非名利的小天地。上一支曲全用散句，既无对仗，又无雷同的句法，这一支曲全为对句，散而有序，整而不板，雅词与俗调相间，典故和俚语并用，活泼和谐，妙趣横生。
最后一支曲煞尾，正面点题：可叹人生在世，只有睡觉时才得安宁，天一亮便有万事干扰不休。至此说到蛩吟才扣住秋景。人间万事归结到一点，无非是争名夺利，所以下面用一组鼎足对，将古往今来世上的一切纷争都比喻为“密匝匝蚁排兵，乱纷纷蜂酿蜜，闹攘攘蝇争血”。“蚁阵蜂衙”“浮生如争穴聚蚁”的说法虽在元曲中常见，这三句却因连用确切精当的叠字排比对仗，把蚁穴、蜂窝、蝇群的形状写得特别麻人。作者的功力还不仅在于能将封建社会中世人的丑态形容到如此恶心的程度，更重要的是能以迥异于世人的高雅情趣与之相对照，表现出细宇宙、小万物、俯视尘世的超然神情。
