这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
上片写燕子衔泥来去的实景，借以表达离情凄凉。下片写对于恋人归来场景的想象，表现了主人公的思念之情。最后之句既是景句又是情语，香未燃烬也意味着心犹未泯的内蕴，含婉凄清之至。全词清新淡雅、静穆闲适，颇具有美妙的情趣。
上片写的是实景，开篇便是景色的渲染，写脂粉塘空旷只剩铺满的绿苔，早已失却了昔时景象。纳兰句中的脂粉塘，实为女主人公闰阁之外的溪塘。女子之心细腻敏感，心有戚戚，窗外的溪塘都如同着了凄凉的颜色。还未分别之时，那溪塘都如同脂粉塘那般令人迷醉。可相离许久，溪塘都不似繁华，逐渐萧条。眼中之景，都像蒙了灰一样。此时又见大地春回，燕子掠泥而飞，好像是相互催促着，一片生机盎然的景象。可伫立至此，等不到思念之人执手相看，净是看燕子双双来去，怎的都高兴不起来。连燕子都有相伴的幸福，为何迟迟等不到思念之人的归来。离情凄凉，心爱之人不能在这景色中相伴，连那双飞的燕子都要去嫉妒一番。
下片写闺中女子十分思念自己的心上人，希望他能够尽快回到自己的身边。景则是虚写，由女主人公的幻觉化出，即她盼望着所思念的人从近处梅林里出现，或从藕溪中归来。可嫉妒又有何用，无奈凄凉，只得怨那离别，让人愈发想念。恍惚，思念愈深，好似幻觉中他正轻骑从近处的梅园出现，又像是坐着小舟，从遥远的藕溪归来。晏殊之词浮于脑际：“无穷无尽是离愁，天涯地角寻思遍。”弱女子的相思之情全都寄托在那天涯海角的期待上，哪天心爱之人将从那里归来，想象连连，好似梦了一场，醒来之时，甚是凄楚。臆想之辞，尤其感人。痴心人如此，令人动容。人生自是有情痴。这相思近痴的女子，不知道爱人归来之日是何时，也只得想象重逢之景，一次一次，念了一千遍，痴了一千遍，再见会是怎样的场景。好似要把所有的可能都罗列一遍，要让自己重逢之时，不至于情绪失控，号啕大哭一般。最后一句，博山炉中香已烧完，却未燃尽。言有义，意无穷。女子大概是注视着炉里升起的袅袅香烟，心里是比这缭绕的轻烟更剪不断理还乱的愁绪。香已燃尽这一意象，充满让人沉醉的力量。烟未散尽，女子的愁绪不能穷尽，等待归期到来的日子也不知到何时才尽，顿显凄清之至，哀婉无奈。纳兰写如此一名痴情的女子想要诉说的是何种深情，这女子写的是他日夜思念的爱人，还是他自己内心成痴的愁，纳兰未给出答案。遥寄相思，等待的爱情最是苦痛，却又让人欲罢不能。
此篇不乏女子罗曼蒂克的小情怀，表达了女子幽怨绵远的相思。词中运用白描，清丽简淡，描摹如画。全词清新淡雅、静穆闲适，颇有美妙的情趣。
吟咏屈原的诗词，也有相当多的是一些迁客骚人，宦游经过秭归等地时，于羁旅之中吊念屈原，含有对自己身世遭际的感叹。诗人同情屈原的可悲命运，把个人遭受排斥打击的忿恨和不满压抑在心中。柳宗元还写过“投迹山水地，放情咏《离骚》。”引屈原为知己，抒被贬谪抑郁忧愤之情。
“南来不作楚臣悲”，南来，点明自己的处境；写诗人回顾贬湘时，已下定决心，不作悲怆的楚臣。即不愿像屈原那样因愤世而怀沙自沉。“不作楚臣悲”，表明自己的心境，自己不会像届原那样，因忧国忧民而自沉于水。为何不悲？
“重入修门自有期”，表明诗人憧憬未来，有信心励精图治，再干一番事业。诗人以一达观的心态，对未来充满了信心。开头二句写事、抒情，皆未言及风，三句则引入风的描写。
“为报春风汨罗道”，述说在春暖花开的时节，又来到汨罗，这条路不是沉沦之路，而是充满希望之路。诗人为了答谢在汨罗江旅途道上春风吹拂，“莫将波浪枉明时”，再次指出不能像汨水的波涛淹没到大湖中，而是下决心不辜负元和中兴的美好时光。波浪，人生波折，社会动荡。“莫”、“波浪”、“枉”、“明时”暗寓出诗人不因为遭受到挫折而耽搁了自己在政治清明之时施展才干的情愫。
观此诗作，以七绝近体而存古韵，以平实质朴而寄深情，中唐以后少有人能及。东坡尝评子厚之诗：发纤秾于古简，寄至味于淡泊。此诗没有刻意渲染，只是平实的语句，却能感人至深；没有刻意表白，只是普通的叙述，却是发自肺腑。诗中写江中遇风，并未具体写风的表现，而是以人生的经历、体验作为主要表现内容，将“春风”作一点缀，以此与作者那乐观的心境相互映衬。