这首词的上片，间接表达了词人对现实的不满和对官场的厌倦，为下片抒发隐居避世的生活志趣作铺垫。开头三句，说人生最得意事，无如饮酒读《离骚》。“痛”字，“笑”字，相排而出，奠定了激越旷放的基本情调。“夷甫当年成底事，空想岩岩玉壁”与“西州扶病，至今悲感前杰”，词人引用王衍与谢安两个历史人物，表现了矛盾的心理情绪。他对王衍的回避现实祖尚浮虚有所不满，对谢安的赍志以殁深表同情和怨愤。但是谢安所以不能施展才识，乃时势所限，朝廷中的倾轧排挤，使他不得不激流勇退。词人徘徊在出世与人世、积极与消极的边缘，他选择的正是他所不满的人生道路。饮酒读《离骚》，是消化内心块垒的手段，而隐居避世，则是词人引领以望的平安归宿。“岁晚忧风雪”是词人有感于现实的忧患意识，这既是现实的折映，又有历史的借鉴。这种对家山的怀想，置于两个历史人物的中间，仿佛是压抑不住的潜意识，也正反映了词人徘徊歧路的精神状态。
下片正面抒写归隐之志和超脱之乐。换头借梦生发，一苇飞渡，由京都到镇阳别墅，也等于由现实到理想。桂花飘香，酒浇垒块，知己相聚，清谈赋诗，人生如此，可谓毫发无遗恨，这是作者所勾画的暮年行乐图。“块垒胸中冰与炭，一酌春风都灭”，这两句词说胸中杂有相矛盾的喜惧之情，不平之气，遇酒都归于消灭，无喜亦无忧。结句回到诸公相聚唱和的背景上来。胜日神交，古今同致，王羲之《兰亭集序》又何必记“永和九年，岁在癸丑”呢。
词的前、中、后三处，提及三个东晋名士，虽非咏史，却得园林借景之妙。词上下两片，情绪相逆相生。上片悲慨今古，郁怒清深；下片矫首遐观，入于旷达自适之境。其实胸中垒块并未浇灭，不过用理智的醉意暂时驱遣，强令忘却，故旷达中时露悲凉。
这组词，字面上句句是对贾宝玉的嘲笑和否定，实质上句句是对他的赞美和褒扬。从封建社会阶级伦理道德标准衡量，贾宝玉是个被否定的人物；可是从作者的人生观和社会观来看，他却是个和那些国贼禄蠹完全相反的、保持着人类善良天性的真正的人。所以说词中句句都是反话。贾宝玉不假矫饰地表现自己的天性，在那样的贵族之家处处受束缚、限制，于是就要产生苦闷，就要采取种种方式宣泄，在道学先生们看来这就是“寻愁觅恨”“似傻如狂”了。通过这首词，作者用反面文章把贾宝玉作为一个封建叛逆者的思想、性格概括地揭示了出来。词里说贾宝玉是“草莽”“愚顽”“偏僻”“乖张”“无能”“不肖”等，说宝玉言行违背社会伦理，不合中庸之道，看来似嘲，其实是赞，因为这些都是借封建统治阶级的眼光来看的。
在曹雪芹的时代，经宋代朱熹集注过的儒家政治教科书《四书》，早已被封建统治者奉为经典，具有无上的权威性。贾宝玉上学时，贾政就吩咐过“只是先把《四书》一气讲明背熟，是最要紧的”。然而贾宝玉对这些“最要紧的东西”偏偏“怕读”，以至“大半夹生”，“断不能背”。这当然要被封建统治阶级视为“草莽”“愚顽”了。但贾宝玉对《西厢记》、《牡丹亭》之类理学先生所最反对读的书却爱如珍宝；他给大观圆题额，为芙蓉女儿写诔文也显得很有才情。连薛宝钗都说他“每日家杂学旁收的”，承认他懂得多。在警幻仙姑的眼中，贾宝玉是“天分高明，性情颖慧”。可见，所处的角度不同，评价一个人的标准也不一样。贾宝玉并不是“腹内原来草莽”“不通世务”，而是他厌恶贾雨村之流的政客，不屑与之为伍。不愿读的文章也只是那些“圣贤”的说教和一文不值的科举时文。贾宝玉厌恶封建知识分子的仕宦道路，尖刻地讽刺那些热衷功名的人是“沽名钓誉之徒”“国贼禄鬼之流”；他一反“男尊女卑”的封建道德观念，说：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭通人！”他嘲笑道学所鼓吹的“文死谏、武死战”的所谓“大丈夫名节”是“胡闹”，是“沽名钓誉”，贾宝玉这些被封建统治阶级视为“偏僻”“乖张”“大逆不道”的言行，无不表现了他对封建统治阶级的精神支柱一一孔孟之道的大挑战与批判。而“那管世人诽谤”，正表现了他那种不苟且、不随俗、独立不迁的个性，更是对他那种傲岸倔强的叛逆性格的颂扬。
词中“贫穷难耐凄凉”一句是预示贾家败落后，贾宝玉要有一段困苦不堪的生活经历。《红楼梦》第十九回写贾宝玉去袭人家探视，袭人的母亲和哥哥慌忙招待贾宝玉，摆上一桌子果品，可是袭人觉得没有一样可吃之物，只给贾宝玉拈了几个松子瓤，吹去细皮，用手帕托给贾宝玉。这表现出贾宝玉是十分娇贵的。就在这个地方，脂砚斋有条批语说：将来贾宝玉“寒冬噎酸虀，雪夜围破毡”。对照起来看，他日后的处境是十分凄凉的。贾宝玉在曹雪芹原著的八十回以后的经历虽然已经不得而知了，但有一段贫穷的经历是可以肯定的。虽然给现代人看来，贾宝玉的叛逆思想在当时是进步的，但他毕竟是一个生长在封建贵族家庭里的“富贵闲人”。他厌恶封建统治阶级的人情世故，不追求功名利禄，却过惯了锦衣玉食的剥削阶级生活。所以，一旦富贵云散，家道败落，也是必然“贫穷难耐凄凉”的。
假语村言，连篇迭出，极力的贬斥必然会使有艺术欣赏能力的读者领悟到：表面上是贬，是骂，实质上是褒，是赞。贾宝玉不假矫饰地表现自己的天性，在那样的贵族之家处处受束缚、限制，于是就要产生苦闷，就要采取种种方式宣泄。这样的贵族青年，按封建阶级“接班人”的标准要求，那是“无能第一”“不肖无双”了。他既不能像其祖先那样“理朝廷、治风俗”，为皇帝做个贤臣良相；也不能像王熙凤那样治家理财，撑起家业的门面，所以说是“于国于家无望”了。这样一个“无能第一”“不肖无双”“于国于家无望”的人，自然难以进入封建社会统治阶级的法眼，于是他就成了贵族之家的“纨袴与膏粱”的反面教材——“莫效此儿形状”。
这两首词写于小说主人公初次出场时，对于读者认识小说主人公人物形象，进而认识《红楼梦》全书的思想内容，极富启迪意义。
词的基本结构是上片发泄怀才抱国而屡试不第的牢骚，下片抒写忧国伤时而献身无路的悲慨颇有李白式的“大道如青天，我独不得出”的讽寓和激愤。整首词前后贯通，浑然一气。
开篇三句“一剑横空，飞过洞庭，又为此来”，化用唐人吕岩《绝句》“朝游南海暮苍梧，袖里青蛇胆气粗。三上岳阳人不识，朗吟飞过洞庭湖”一诗，以飞剑横空的壮采象征词人匡济天下的奇志，极力写出前来应试时意气之豪迈，开篇便有气势如虹的非凡气象。
“有汝阳”四句收敛前情，点明题事。上言座中宗室殿试及第，下言卢蒲江举行酒宴招待宾朋。其中亦隐含牢骚之意。及第者与落第者同一宴席，咫尺荣枯，悲欢异趣，两相对照，自是意志难平。
“四举”三句回顾己身遭遇，造语奇警而含愤深沉。几番应试皆被黜落，多年奔走不得一官，此本极难堪事，但作者却翻出一层，谓朝廷既弃他不用，则亦乐得逍遥，自封“大宋神仙”了。悲愤之情而以狂放之语出之，愈见心中悲愤之甚。
过拍三句继续抒发悲愤之情而情辞更苦。“如何好”一问画出回顾茫然，六神无主之情，令人想起李白“停杯投著不能食，拔剑四顾心茫然”（《行路难》）的情态。“将百千万事，付两三杯”则画出感慨万千之状。既失进身之路，则虽怀济世之志亦无从施展，唯有借酒浇愁而已。
换头处上承过拍而又有进展。“未尝戚戚于怀”六字先作一顿，极见平生光明磊落，不因穷达而异其忧乐。接下“问自古英雄安在哉”则又一提，响遏行云，感怆亦出常情之外。谓古来英雄，终归乌有，辞虽旷达，意实哀伤，乃由报国无门而产生包含政治与人生双重意义的悲慨。
“任钱塘”四句继续深化此种悲慨。潮的涨落和花的开谢象征朝政的得失和国势的兴衰，而词人却“任”其“潮生潮落”、“花谢花开”，亦非真能忘怀时事，实乃痛心于朝政腐败与国势衰危的愤激之辞。国事既不可为，朱颜又不可驻，思念及此，情更不堪，因而转出“盗号书生，强名举子，未老雪从头上催”这样悲痛伤心之语。曰“盗号”，曰“强名”，极见枉读诗书而无补于时世的痛苦，“未老”一句则深含岁月无情而功名未立的忧惧和感叹。作者身为布衣而心忧天下，然而当世之居高位、食厚禄者则只管自己穷奢极欲，不复顾念国计民生。两相对比，更增痛愤，故乃宕开一笔，转向此辈投以极端轻蔑讥讽的冷眼：“谁羡汝、拥三千珠履，十二金钗！”居高临下，正气凛然，令人想见词人当时怒发上指，目光如炬的形象。如前所述，这首词是在屡遭挫折的情况下写成的。
此时词人心情极其痛苦，但词的格调却异常高昂，没有消沉颓废之语，不见穷愁潦倒之态，意气峥嵘，情辞慷慨，表现出既悲且壮的特色。其所以如此，是因为作者不但是一个杰出的词人，而且是一个爱国的志士，他“平生以气义撼当世”（毛晋《龙洲词跋》引宋子虚语），不望“封侯万里，印金如斗”（《沁园春》）虽处逆境而不与时推移。这首词的语言也极富情采。全篇都是直抒胸臆，句句皆从性灵深处喷射出来，生气灌注，显得真率自然，激昂奔放。其中复多变化：或豪壮，如开篇三句；或典雅，如“有汝阳”四句；或狂放，如“四举”三句；或愁郁，如过拍二句；或慷慨，如换头二句；或愤激，如“任钱塘”四句，或哀伤，如“盗号”三句，或冷峻，如断章三句。且常兼数者于一拍之中，如“四举”一拍既见狂放之态，亦见悲愤之心；最后三句既见冷峻之情，亦见豪壮之气。因此又显得情感多变，意气纵横。陶九成说“改之造词赡逸有思致”（《词综》卷十五引语），刘熙载说“刘改之词狂逸中自饶俊致”（《艺概》卷四），刘过词奇思异采，令人想见颜色。
