此词是词人寄赠好友之作，表达对好友的相思相忆之情。上阕写词人因思念好友而形容憔悴，其孤独落寞之感只有思花知晓；下阕说自己为了寻觅友人，以至于梦魂踏上了通往江南的陌生道路与友人相聚。词人与好友不得相见，便想借美梦与好友倾诉心迹，其情谊之深，可见一斑。
上片写春去秋来，他没有一天不在思念好友严绳孙，以至于形容憔悴，与以前判若两人。但他心中这种孤独寂寞之感，除了零落的思花落絮，再无人能知晓。
下片写由思念至深至切而生出梦幻，竟梦到了自己不知路途的荪友的家乡，如此虚拟之笔很浪漫，很感人。但好梦难留，他刚要与好友倾诉别后的相思之意，却突然从美梦中醒来，只听得窗外传来一声雄鸡的鸣叫声，天边已经显出了鱼肚白，令人不胜怅惋。词人与好友不得相见，便想借美梦与好友倾诉心迹，对好友的思念之情溢于言表。其深挚的友情，深切的怀念，在词中表达得淋漓尽致。
“绿玉枝头一粟黄，碧纱帐里梦魂香。”首句正面赋其形，次句据此加以引申。这两句一写实一比拟，虚实相映，既生动又让人产生美好的遐想。
“晓风和月步新凉。”在天气初凉的八月金秋，桂花便在晓风中和月光下暗暗地绽放飘香。此句描绘桂花开放的季节和四周的环境，突出了它的幽香和冷艳。
“吟倚画栏怀李贺，笑持玉斧恨吴刚。”李贺的《梦天》诗中有“玉轮轧露湿团光，鸾佩相逢桂香陌”之句；在《神弦别曲》中则有“南山桂树为君死，云衫浅污红脂花”之句。吴刚：传说中的月中老人。据《酉阳杂俎》载，吴刚学仙有过，被谪月中伐桂。桂高五百尺，斧痕随斫随合。这两句就有关桂花的传说展开联想，意趣横生，此二句中一“怀”、“一恨”，无不表达出词人对桂花的珍爱之情。
“素娥不嫁为谁妆?”嫦娥美丽，但在传说中她又是一位独居月宫中的嫠妇，故词人有此问语，同时也是为了增添词的情趣。之所以提到嫦娥，因为她是月亮的化身、桂花的精魄。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。