这首词描写的是闺中孤寂情怀。词一开始即浓墨重彩渲染一种秋夜孤寂的氛围：寒蛩低吟似诉，寒露晶莹如泪珠，已是清冷凄凉之境，紧接着即下一“惊”字，将闺中人那种敏感而脆弱的情丝拨动，继而写她受秋夜清景之惊后的动作神态。罗帏、鸳鸯锦等闺中陈设，为我们展示出这位闺中人物质生活方面的富裕，着以“泪湿”二字，则又与这种富丽的陈设形成对照，衬出其内心的孤独、空虚、失落。接下来两句，将泪湿的原因作了交待：心上人儿离她远去，她只能独守闺房，那罗帏、那绣着象征爱情双栖双宿的鸳鸯锦被里，只有她一个彻夜难眠的苦心人儿。夜冷兼心凉的她，置身于锦被之中，却没有一丝的暖意，反而只觉玉肌生凉。这里，词人不动声色地从环境过渡到了心境，刻画出这位闺中思妇因夜寒生凉到因“独”处而心凉的心理状态。这样的环境，这样的心情，让她心“惊”，引起她一腔幽怨。“残更与恨长”一句，语短情长，既写出此女长夜难眠，将那个“惊”字写满写足，同时也把难以名状的“恨”写得十分直观可感，动人心旌。
下片写闺房外之夜景。阴风时时袭来，翻动她闺房的翠帏，使她本已冰凉的心情更显凄凉不堪，也因那摇动的翠幔，绘出她心旌摇荡的内心世界，孤灯残照之时，室外雨声又时时袭来。本来，银灯结花，是吉祥喜庆的征兆，但对这位秋夜孤枕中的女子而言，她这种美好的梦幻显然早已破灭，所以她只是觉得那重重的灯花，使灯光更显昏暗而已。词人用“涩”字形容夜雨带来湿润的空气侵染灯花，使之灰暗不明，颇具匠心。从整首词看，无论是闺房里还是闺房外，一切景物皆着有闺中人的感情色彩，是为闺中人所设，随其心境的波动而动。所以，这里的涩，不是指雨，而是女主人公那幽咽难通的思维情结的外化，雨涩灯暗，全是她彼时心境暗淡愁苦的象征。“毕竟”二字，透出怨恨之意，紧扣上片结尾的“恨”字而发，使词情显得丝丝人扣，针脚细密。收煞一句，又回到“虫声泣露”的环境之中，用室外金井寒来回应开头的“虫声泣露”。李白有《长相思》诗，其中两句云：“络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒。”虽说不能说为此句所本，但李诗秦词所描写的环境，所渲染的气氛，却是十分一致的。彼此相参，当更能体会秦观此词所描绘之景象。
从写作手法上分析，词人先从室外写到室内，在突出刻画独处闺房的女主人的神态心绪之后，又回笔写到室外。以虫声起，以鸦啼结，中间点出“残更”、“不成眠”等语，将一位情丝不断，彻夜难眠的思妇形象，刻画得活灵活现。同时也使得整首词在布局上轻重得宜，且有首尾衔接，词情婉曲连绵不尽之妙。另外，虽然词中有“惊”、“恨”等带有感情色彩的词汇，但是作者却并没有正面描绘这种惊态、恨意，而是侧锋用笔，通过环境描写来烘托气氛，尽情地渲染以达到以景传情的目的。难怪后人看后不得不叹赏其“语少情多”了。
另外，这首词的上下两片还可以从另一角度欣赏，即将词的上片理解成闺中人念远，而把下片理解成行人忆内的感情。这样理解，也并不是完全没有道理。从词的上下两片所描绘的景象来看，似乎并不完全是一地之景，“虫声泣露”是清夜之景，而下片所写“阴风”、“雨涩”则又是雨夜之景了。而且如此诠释词情，两相对照，两地相思，显得更加刻骨铭心和耐人寻味。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首诗在形式上的特点是“禁体”，即序中说的“禁用体物语”。所谓“禁用体物语”，欧阳修的《雪中会客赋诗》的序说：“玉、月、梨、梅、练、絮、白、舞、鹅、鹤，银等事，皆请勿用。”这并不是作者故意出难题，以便“于艰难中特出奇丽”。
李商隐《对雪》诗说：“旋扑珠帘过粉墙，轻于柳絮重于霜。已随江令夸琼树，又入卢家妒玉堂。侵夜可能争桂魄，忍寒应欲试梅妆。关河冻合东西路，肠断斑骓送陆郎。”此诗堆砌词藻，“多用故事”，写出一支“雪”的谜语，看不出有什么诗意。宋初“西昆派”诗人学李商隐，就专学这一类。由此可见，“禁用体物语”，正是要矫正“西尾体”流弊，使诗歌面向现实，以白描代替藻饰。欧阳修诗中说：“脱遗前言笑尘杂，搜索万象窥冥漠。”即有“力去陈言”，注意写实的意思。苏轼此诗，用白描语言，翔画喜爱雪的心情，尤为细腻。
起句写“窗前”“枯叶”在“暗响”，再写“映空先集”，疑“有”疑“无”，纯属白描，正是初雪。欲落未落，“作态斜初”，使人待之焦急，刻画尤为入神。这不仅把雪写活，而且写出望雪心情。久旱得雪，大家欢喜，“众宾起舞”，“老守先醉”，便是这种心情的生动表现。其中，“风竹乱”是舞姿，“霜松折”是醉态，但也是雪景。“恨无翠袖”，即《醉翁亭记》“宴酣之乐，非丝非竹”的意思。“横斜”是梅态也是舞姿，亦复语含双关。“微灯”写宴罢之后，灯光微淡，才能见雪；微雪时止时降，故望去若明若灭。纪昀说，此诗“体物神妙”是不错的。但此诗之妙，主要还在于写出心情。
“归来”卧听“更鼓”，因更鼓知夜永，由夜永推知雪势（一般说来，雪多落于夜间，苏轼诗即有“夜静无风势转严”句）未停，所以欢喜。即使冷到衣裳像长了棱，也不以为嫌。人虽就寝，心在雪上，急欲了解雪下了多少，故第二天清晨不待铃索唤醒，而已起床。这时最怕是雪晴“初阳”出。但事实上只是一场小雪。可是他还想对“余雪”再赏一下。从桧树顶上到瓦沟，一一注视；对疾风吹落下来的“余屑”也感到惊喜。这就加倍刻画出望雪、喜雪的心情。杜甫说“忧国望年丰”。“雪兆半年”，望雪即望丰年。这种心情正是忧国、忧民的表现。欧阳修诗中说：“乃知一雪万人喜”，这种忧喜是与广大人民一致的。
结处收到题目。“聚星堂”是欧阳修为知州时所建，“聚客赋诗”咏雪，“禁用体物语”是以前欧阳修的事。颍水在汝水之南，故说“汝南”。“故事”即指咏雪事，“白战不许持寸铁”，指“禁用体物语”，“白战”用作比喻生动形象。
把此诗与上面所引的李商隐的诗相比，同为咏雪，而写法与内容迥不相同。李商隐那首诗，尽管词采藻丽，用典雅赡，究其思想，却很贫乏。苏轼洗去铅华，纯用白描，不惟“句句是小雪”，写出特征，且着重心理刻画，描写入微，写出“乐以天下、忧以天下”的与万人同忧、同喜的心情，实践了欧阳修讲的“搜索万象窥冥漠”的主张。清代翁方纲说：“诗至宋而益加细密，盖刻抉入里，非唐人所能囿。”（《石洲诗话》）苏轼此诗正可为其代表。黄庭坚的“夜听疏疏还密密，晓着整整复斜斜”（《咏雪呈广平公》），虽亦用白描，但中无寄托，仍近谜语，相较一下，有助赏鉴。
