全诗以“夜饮”二字为中心紧扣题目。开始二句描写“夜饮”环境，渲染气氛。“凉风吹夜雨，萧瑟动寒林”。正值秋深风凉之时，在幽州边城的夜晚，风雨交加，吹动树林，只听见一片凄凉动人的萧瑟之声。这一切，形象地描绘出了边地之夜的荒寒景象。第二句还暗用了宋玉《九辩》中的诗意：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰！”益发渲染了诗句中悲伤的色彩。在这样的环境中，诗人悲愁的心绪，已经见于言外。而这“夜饮”，就是为了要驱走这恶劣环境带来的悲苦，宴会还没有开始，从着力渲染、暗示中，已经给“夜饮”罩上了一层愁苦的阴影。
第二联紧接一、二句，进入“夜饮”，抒发诗人的感叹：“正有高堂宴，能忘迟暮心？”“正”字接转巧妙，紧承首联对环境的描写，同时也自然地转入到宴会。“能忘”句以问句出之，将诗人内心的郁勃之气曲折地表露了出来。这种迟暮衰老之感，在边地竟是那样强烈，挥之不去，即使是面对这样的“夜饮”，也排遣不开。诗中化用了屈原《离骚》句意：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”将诗人心意表达得更加婉曲、深沉。第三联，随着宴会开始，并逐渐进入高潮的时候，诗人的情绪也随之兴奋起来，诗情也有了亮色：“军中有剑舞，塞上重笳音。”在都督府的宴会之间，军士们舞起剑来，那矫健刚劲的舞姿，慷慨雄伟的气魄，令诗人为之感奋。《史记·项羽本纪》中项庄说：“军中无以为乐，请以剑舞。”舞剑是为了助兴，增加席间的欢乐气氛。一个“有”字，传出诗人对剑舞的欣赏。但接着吹奏起胡笳时，那呜呜的声音，使席间短暂的欢乐顿然消失，而充溢着一片悲凉的情调，诗人的心情也随之沉重起来。塞上本来就多悲凉之意，与诗人的远戍之苦、迟暮之感，融合在一起，成为心灵上的沉重的负担，诗情在稍稍有了亮色之后，又忽然黯淡起来。这一联在豪壮中寓悲凉，在跌宕起伏中展现出诗人难以平息的滚滚思潮，直至引出最后一联。
“不作边城将，谁知恩遇深！”这十个字铿锵有声，似乎将愁苦一扫而光，转而感激皇上派遣的深恩，以在边城作将为乐、为荣。实际上这最后一联完全是由上面逼出来的愤激之语，他将对朝廷的满腹牢骚，隐藏在这看似感激而实含怨望的十字之中，像河水决堤似地喷涌而出，表现了思想上的强烈愤慨和深沉的痛苦。这一联的确托意遥深、措语婉曲，可谓“得骚人之绪”，寄寓着诗人悲愤的感慨，它与首联的悲苦的边塞荒寒之景，恰成对照，相得益彰。全诗以景起，以情结，首尾照应，耐人回味。
诗歌在语言上遒健质朴，写景之语，并无华丽之辞，与边塞情调极为相称。遣词用字也十分精当，例如“吹”、“动”、“有”、“重”这些字，看似一任自然，实际经过认真锤炼，用得恰到好处，对写景、抒情起了很好的作用。
全诗描写了一个渔夫打扮的人，在江上垂钓的情形：一件蓑衣、一顶斗笠、一叶轻舟、一支钓竿，垂钓者一面歌唱，一面饮酒，垂钓的潇洒被刻画得活灵活现。虽然独自钓起一江的秋意，但逍遥中不免深藏几许萧瑟和孤寂。
前两句近乎白描，后两旬却有着无穷意味。图中看似不可能的“一曲高歌一樽酒”在作者的想象中展现出来。而最后一句“一人独钓一江秋”似是回归原图，但此“钓”已非彼“钓”了，赏一江秋景，感一江秋色，联想开去，那是一种感怀，或者说，最后一句已是“虚实相映”了。
再观全诗，九个“一”巧妙嵌入其中，将诗与图的意境表现得分毫不差，细细品味，这些“一”用得十分贴切又有情趣。最后一句“一人独钓一江秋”，渔人钓的是鱼？是秋？是潇洒自在的生活？是无拘无束的心情？在诗人看来，这样的秋江独钓者，才是真正懂得生活乐趣的人。
李煜另一首《望江南》（多少恨）用的是以反写正的艺术手法，以乐来反衬苦，笔意有曲婉之感。但这首《望江南》（多少泪）则不同，是直笔明写，正见正写，直抒胸臆，坦吐愁恨的艺术手法，因而有愈见沉痛之感。二词可同读，对作者的忧思愁恨则体会更深。
“多少泪”即“多少恨”之续写，“一晌贪欢”（李煜《浪淘沙令·帘外雨潺潺》）后，悲情更苦，离恨更深，作者再也无法自制，只能任凭“多少泪，断脸复横颐”了。眼泪纵横当不是抽泣哽咽，而是激情难收，也许有号啕之举，但是，泪可流，“心事”却不可说，一是满腔悔恨无法说，二是故国情怀不能说，自伤之情、囚居之苦，片言俱现，作者心中愁苦跃然纸上。不但“心事”不可说，连往日可以寄托情思的凤笙也不能吹起，这种痛苦和不自由是非常地残酷。古人悲思不可解，常有“欲将心思付瑶琴”（岳飞《小重山·昨夜寒蛩不住鸣》）之想，而这情此景，作者却连这一点奢望都不敢有。况且，凤笙向来为欢歌之用，于此时吹奏，对李煜来讲，只是徒增感慨、更添思忆而已，所以一句“休向”，使作者的幽居无奈中又多添了几分不堪回首的痛苦。于是乎，“肠断更无疑”但是惟一的结局了。这首词正是李煜入宋后“此中日夕只以眼泪洗面”的真实写照。
全词与“多少恨”同调，取笔不同但取意同。这首词直接写作者深沉痛苦，描摹细致，语言直朴，较“多少恨”有更直入人心的感染力。
此词是作者在饱经人生忧患之后对历史、社会的沉思和对人生的抉择。历史、社会是虚幻变化的：古人的坟墓变成了今人的耕田，昔日的江河流水如今变成了村落住上了人家：社会动乱又太平，太平了又动乱：整个人生又是那么劳碌奔忙，疲惫不堪，就像长安道上人无水马无草的倦客。在这虚幻变化的社会历史中，摆在作者面渐的只有荫条路：一是遁入深山做隐士，一是沉入醉乡做酒徒，因为仕进之路早巳堵塞。而追思往古，历史上的所谓高人隐士多属虚伪，君不见秦末汉初的商山四皓，一度以隐居深山不仕新朝而名扬四海，可不久就撕下伪装住进了侯门。看来唯一的人生选择只有像刘伶那样沉入醉乡；旋浪形髌，且尽生前一杯酒，也不管死后有无名。不过，作者表面上看破红尘，实质上他难以看破，也难以真正忘名，不然他就不会这么激愤了。
自然界的变化，一般比人事变化迟缓。如果自然界都发生了变化，那人事变化之大就可想而知了。沧海桑田的典故，就是说的这种情况。这首词一上来的六句，也是就自然与人事两方面合写这个意思。词句用顾况《悲歌》“边城路，今人犁田昔人墓；岸上沙，昔时流水今人家”，而略加增改。前三句写陆上之变化，墓已成田（用《古诗》“古墓犁为田”之意），有人耕；后三句写水中之变化，水已成陆，有人住。下面“黄埃”二句也从顾况《长安道》“长安道，人无衣，马无草”来，接得十分陡峭。看了墓成田，水成陆。他们依旧为了自己的打算，不顾一切地奔忙着。函谷关是进入长安的必由之路。关开关掩，改朝换代，然而长安道上还是充满了人渴马饥的执迷不悟之徒。歇拍用一问句收束，讥讽之意自见。
“六国扰”，概括了七雄争霸到秦帝国的统一，“三秦扫”，概括了秦末动乱到汉帝国的统一。“初谓”四句，是指在秦、汉帝国通过长期战争而完成统一事业的过程中，几乎所有人都被卷进去了。词人说，他最初还以为商山中还留下了东园公、角里先生、绮里季、夏黄公这四老。谁知道经过统治者写信派车敦请以后，就也撕下了隐士的服饰，一个跟着一个地穿起官服，在帝王门下行走起来了。（商山四皓最初不肯臣事汉高祖，后被张良用计请之出山，保护太子，见《史记·留侯世家》。南齐周彦伦隐居钟山，后应诏出来做官，孔稚圭作《北山移文》来讥讽他，中有“焚芰制而裂荷衣，抗尘容而走俗状”之语。又汉邹阳《上吴王书》中句：“何王之门不可曳长裾乎？”）这四句专写名利场中的隐士，表面上很恬淡，实则非常热中。隐居，只是他们的一种姿态、一种向统治者讨价还价的手段，一到条件讲好，就把原来自我标榜的高洁全部丢了。上面的“初”字、“遗”字和下面的“裂”字、“焚”字、“接”字、“曳”字，不但生动准确，而且相映成趣，既达到嘲讽的目的，也显示了作者的幽默感。不加评论，而这般欺世盗名的人物的丑态自然如在眼前。
“高流”以下，正面结出本意。《醉乡记》，隋、唐之际的王绩作，《酒德颂》，晋刘伶作，都是古来赞美饮酒的著名文章。在《记》中，王绩曾假设“阮嗣宗、陶渊明等十数人并游于醉乡，没身不反，死葬其壤，中国以为酒仙。”在《颂》中，刘伶曾假设有贵介公子和搢绅处士各一人，起先反对饮酒，后来反而被专门痛饮的那位大人先生所感化。高流，指阮、陶、刘、王一辈人，当然也包括自己在内。末三句是说，酒徒既外生死、忘名利，那么公子、处士这二豪最初不赞成刘伶那位先生，没有人会去计较这些。肯定阮、刘等，也就是否定“长安道”上的“倦客”、“裂荷焚芰”的隐士。（“生忘形”，用杜甫《醉时歌》：“忘形到尔汝，痛饮真吾师。”“死忘名”，用《世说新语·任诞篇》载晋张翰语：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”均与“高流端得酒中趣”切合。）方伯海《〈文选〉集成》评《酒德颂》云：“古人遭逢不幸，多托与酒，谓非此无以隐其干济之略，释其悲愤之怀。”此词以饮酒与争权势、夺名利对立，也是此意。
此词针对这种普遍存在的历史现象而发出的不平之鸣。作品中所表现的对于那样一些统治者及其帮忙、帮闲们的鄙视，是有其进步意义的。但由于阶级性和世界观的限制，他又只知道向“醉乡”中逃避，即采取不合作的态度，这种消极的生活态度和思想感情又显示了这种进步意义的局限性很大。
以愤慨、嘲讽的口吻来描写历史上那些一生忙着追求权势和名利的人，占了此词的大部分篇幅。但起笔却从人事无常写起，这样，就好比釜底抽薪，把那些热衷于富贵功名的人都看得冷淡了，从而为下文揭露这些人的丑态埋下伏线，同时也为作者自己最后表示的消极逃避思想埋下伏线。
张耒《〈东山词〉序》曾指出贺词风格多样化的特点：“夫其盛丽如游金、张之堂，而妖冶如揽嫱、施之袂，幽洁如屈、宋，悲壮如苏、李，览者自知之。”此词和前几首截然不同，也可证明此点。从这些地方可以看出，苏轼的作品在词坛出现以后，其影响是相当广泛的。