首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
上阕写词人在临皋亭上看到的黄昏景致。“晚景落琼杯，照眼云山翠作堆。”起首两句新奇突兀，用夸张的手法写出水天一色的景致。放眼望去，傍晚的云山显得苍翠欲滴，夜色与山色交相辉映，倒映在琼杯一样的江中，仿佛将满江春水都染成了绿色。阔大的“晚景”落在精致的“琼杯”里，比喻与夸张两种手法双管齐下，营造出新颖生动的意境。
“认得岷峨春雪浪，初来，万顷蒲认涨渌醅。”作者看着满眼碧绿的江面，回想起初到黄州时，见到这碧波荡漾如葡认美酒般的江水，竟认为是由岷山与峨眉山上的雪浪融化而来的。苏轼《与范子丰八首》其八曾有言：“临皋亭下不数十步，便是大江，其半是峨眉雪水，吾饮食沐浴皆取焉，何必归乡哉！”作者见到这样的景致，自然而然地联想到峨眉山的雪浪，勾起了乡思之情。
下阕由静景转向描写动景，写春雨骤降骤停，更为满江春水增添了新的情调。“春雨暗阳台，乱洒歌楼湿粉腮”写春雨来势迅疾，而来不及防避。因满江碧波，作者的思绪正飘向万里之外的故乡，忽然天色骤暗，迅疾的春雨倾泻而下，打湿了未及躲避的美人的粉腮。
经过春雨的搅扰，作者被迫收回思绪，但其对外界的观察十分敏感，转而以更加细腻的手法描景色的变化。“一阵东风来卷地，吹回”写雨停，随着一阵突如其来的东风，仿佛有人掌控一样，雨立即停止了。如同来时一样，春雨在人们没有反应过来之前突然停止。“落照江天一半开”，雨停，云开。雾散，夕阳的余晖斜倚着山顶，将半边天空都染成了红色，天水辉映，江面上霎时呈现出半红半绿的景色来，奇幻瑰丽，令作者叹为观止。
虽未描述作者的行为事迹，也恰恰表现了他被贬之后不得自由、无所适从，只能寄情山水的生活状态。处于这种状态下的作者，对自然环境自然有超乎常人的感知能力。所以他状景细致入微，思维广阔，描写景致奇幻瑰丽；抒情则含蓄蕴藉，于字里行间不经意散发出饱满的乡思愁绪，似有自得之趣，又有千回百折的情感波澜。
诗作前部分叙写古人事迹，以之为衬托表明自己坚决辞职隐居的意志与行为。诗作后部分写自己返家行程中的景象及感想。诗中抒发了去官还家、获得解脱的愉悦心情。诗中写景不多，却极为清丽动人。
一至十句自述隐居丘园之志。
先对几位古人加以评价：西汉的彭宣、薛广德、贡禹虽有高名，但只能说是优于贪婪奔竞之徒，还说不上是懂得养生缮性。彭宣和薛广德，班固《汉书》对他们评价颇高，称其“近于知耻”（《汉书·叙传》）；谢灵运却说他们“裁知耻”而已，并不十分推崇。贡禹曾为河南县令，因受上司责备，便辞官而去。后又出仕，元帝时为光禄大夫，以年迈求退，为皇帝所挽留，进为御史大夫。诗人认为他并未能遗弃荣华富贵。评论古人只是陪衬，目的是表明自己的志向不仅是不贪竞而已，而且要做到“达生”。《庄子》有《达生》篇，说“达生之情者，不务生之所无以为；达命之情者，不务知之所无奈何”，认为人之性分有定，不可勉强致力于性分之外的事。
篇中又说欲存生养性，莫如弃世而无所牵累。诗人正以此种思想作为隐退的精神支柱。其具体的打算，则是“庐园当栖岩，卑位代躬耕”。《山居赋》云：“古巢居穴处曰岩栖，传说古代隐士也有过此种原始生活者。但诗人毕竟做不到这样，故有所变通，以田园当作岩栖。他也不能真的耕稼自给，故欲学习古代一些达士的做法，安于卑位，以薄俸为生生之资。他说自己拙于仕宦，讷于言辞，故欲选择这样的生活道路，不过以往行迹尚未能与此种生活理想相一致。这可说是诗人对往昔生活的一个总结。
十一至二十句写去职。
先举周任、司马相如、尚子、邴生以自比。诗人说自己在种种方面都类似于上举那些淡泊明志的古人。自晋安帝义熙元年（405年）至景平元年（423年），实得十八年，说“二十载”是约略言之。二十年来做违心的事，心情是悒郁的；而今终于摆脱了送往迎来等等俗务，其快意可知。
二十一句至三十二句写初去郡途中的所见所感。
“理棹”以下四句写其水陆行程。为早日还家，乃疾速行舟。遄、鹜二字表现出心情之急迫。“理棹”二句已兼写水陆，“溯溪”二句又写水涉山行，但不觉累赘，因读者可由此充分想象其行进的画面，感受到行程的漫长辛苦。“野旷”二句是写景名句，景中其实有情。清旷无际的风景正与诗人心境相应。久被絷牵，一朝脱去，自感到无限的开朗、轻快，故触目皆成佳趣。
“憩石”二句写山林小憩情景，暗用《楚辞》典故：《九歌·山鬼》：“山中人兮芳杜若，饮石泉兮荫松柏。”又《离骚》：“朝饮木兰之坠露兮，夕餐秋菊之落英。”熟悉典故的读者可于言外获得一种清幽芳洁之感。“理棹”四句写疾速前行，途程漫漫，“野旷”四句写赏玩风物，途中小憩，形成情绪和内在节奏的对比；而其心情之急迫与愉悦，都得到了表现。由愉悦的心情、悠然的意绪，进而引发出一番情理相融的议论：高尚之志战胜了富贵之欲，胸襟旷然，则臞者可肥；以止水为鉴，则流荡不返者将归于宁静清明。（二句用《韩非子·喻老》和《庄子·德充符》典故）心灵获得了自由宁静，则即使处于纷乱奔竞之世，也等于是归真返璞，回到了伏羲、唐尧时代，可以无拘无束、怡然自得了。传说尧时百姓无事，有老者击壤而歌曰：“日出而作，日入而息。凿井而饮，耕田而食。帝力何有于我哉！”诗人用此典故，似有“人生如此自可乐，岂必局束为人靰”（韩愈《山石》）之慨，且使人隐约感到他与当权者关系之不和谐。
谢灵运去郡之志是坚定的。当时其堂弟谢晦等人都写信劝他不要离职，他执意不从。不过他并非一贯恬退之人。《宋书》本传说他“自谓才能宜参权要，既不见知，常怀愤愤”。其出为永嘉太守，正是与当权者矛盾的结果。他之去郡，乃是一种不合作态度的表现。明乎此，对于此诗的理解便可更深入一层了。
