诗以议论发端。开始两句说，要论山水的优美，襄阳远远胜过会稽（今浙江绍兴市）。会稽是古代越国的都城，以山水秀丽著称。孟浩然刚从越地而归，拿襄阳山水与会稽比较，是很自然的。前二句传达出山是故乡美的热爱故乡之情。笔锋一转，诗人的笔落在望楚山上。孟浩然喜爱游览，一生踏遍了襄阳的山山水水，这座望楚山却一直没有登览过。写未登望楚山，是为了下文写登望楚山。这样写是突出望楚山在诗人心中的地位。
五六句写远望望楚山。望楚山的石崖像刀劈那样陡峭，周围的山都伏在望楚山脚下。诗前句用比喻，后句用比较，表现望楚山的陡和高。七句到十句写登望楚山。在晴朗的天气里登上望楚山，极目远眺，一直看到天的尽头。从看得远写望楚山的高，这是从虚处落笔，让读者充分发挥想象，后两句再从实处写。极目南望，巨大的云梦泽只有巴掌大小，而桃花源隐在迷迷蒙蒙的花中。云梦是中国古代最大的湖泊，横于大江南北，方圆九百里。武陵在今湖南常德市。陶渊明《桃花源记》：“晋太元中，武陵人捕鱼为业。沿溪行，忘路之远近。忽逢桃花林，夹岸数百步，中无杂树，芳草鲜美，落英缤纷。太守即遣人随其往，寻向所志，遂迷，不复得路。”襄阳是今天湖北襄樊市，即使望得再远，也不可能望见湖南的梦泽和桃源，而且沧桑变换，唐时云梦已大多成为陆地，名存实亡。诗利用视觉的近大远小，把千里大的云梦缩成巴掌大小，把本来不可见的桃花源写得隐约可见，正是通过想象与夸张，渲染望楚山之高。一般诗写山高都是尽力夸张山如何高耸入云，而这里将云梦武陵缩小，作为望楚山的陪衬，不落窠臼，别有意趣。这样，诗在表现望楚山高的同时，也表现出诗人的高远博大的胸襟。这两句诗文辞优美，诗意盎然。
入夜，诗人才下山回家，足见诗人游兴之高，足见望楚山之令人流连忘返。接着诗人又由下山宕开，为读者展现了一幅月夜山溪图：骏马踏着银色的月光，从山上奔驰而下；月儿透过薛萝映在深深的溪流上，宛如沉璧。
诗以描写望楚山的高峻和登山的所见，描绘襄阳的江山形胜之美。诗格调冲淡，就中又“文采丰葺”（殷璠《河岳英灵集》），显出似淡实腴，“采秀内映”（《河岳英灵集》）的特色。
桃花坞里，金阊遗迹足千秋。风流才子唐伯虎，从小便有着非凡的才气，在绘画、诗文方面都有优秀的造诣。弘治十一年，中解元，才华横溢的他仿佛已经看到了未来的进士之路。偏偏造化弄人，弘治十二年，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱。遭此打击的唐寅，坚决不再做官，回到家乡，靠卖画维持生活。
“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。”前二句一连用了四个“不”，写诗人在摒弃功名利禄之后的有所不为。“不炼金丹不坐禅”，即不学道，不求佛。唐伯虎是一个不肯趋炎附势，但又并不放弃世俗生活快乐的漂泊者，读者对他“高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花”的放浪形骸的生活方式不妨批判，但对其作为封建礼教的叛逆者那点精神是应予肯定的。“不炼金丹不坐禅”，大有“子不语怪力乱神”意味。“不为商贾不耕田”，则是不事人间产业。“不为商贾”是不屑为；“不耕田”是不能为，即孔夫子所谓“吾不如老农”、“吾不如老圃”也。四个“不”一气贯注。语极痛快干脆。
“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！”唐伯虎可以自居的头衔是画家，其画与祝允明、文徵明齐名。他不慕荣华，不耻贫贱，以鬻文卖画、自食其力为荣。“闲来写就青山卖”是非常值得敬佩的，这是从事精神财富的创造者应有的豪言壮语，能“写青山”而“卖”之，自有可参造化之笔，此为实话，亦自负语。假清高的人往往以卖画讨润笔为可羞，殊不知这是卖知识产权，和写文章“拿稿酬”一样的天经地义。所以作者敢于大呼：“谁来买我画中山！”这样挣来的钱花着舒心。由此，诗人又反跌一意：“不使人间造孽钱！”这一笔尤其显得豪迈。一竹竿打一船人，一切的巧取豪夺、贪污受贿、投机倒把、偷盗抢劫、诈骗赌博……而获得的非法收入，得之即“造孽”，花之亦“造孽”，“不是不报，时候未到”而已。此句足使人深长思之。
这首诗描写了作者心中淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。诗中平铺直述，开门见山不仅表明出唐寅自命清高的处世态度，还反映出他那不羁的性格。
