起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
诗是一幅“驿站秋夜难眠图”，以“乱”为诗眼，情景交融，抒写了诗人的家国之思。首联借残月、滴漏、昏暗的灯光暗写诗人心烦意乱。颔联直写身体之病、羁旅之困、怀乡之愁，点明“乱”的部分原因，为进一步写“乱”蓄势。颈联转写忧国之思，以天地凄凉的色彩加以烘托，使烦乱的心情更加推进一层。尾联用衬托手法，借疏桐蝉鸣将诗人的烦乱渲染到极致。
首联一落笔就从情上布景。“缺月昏昏”是诗人仰视窗外之所见。行役之人每于独眠客舍之夜间最易萌生思乡之情，当此之时，人地两疏，四顾寂寥；唯有天上的明月聊可与家人千里相共，故抬头望月，实为自古以来行人寄托乡思之一法。这首诗写月亦寓此意，而天公偏不作美，今夜悬挂于天庭的，竟是半轮缺月”，且月色“昏昏”，犹如一团惨白的愁雾。“漏未央”是诗人侧耳枕上之所闻。诗人于扫兴之余，便希望早入梦乡。怎奈原先并不十分在意的漏壶，此刻也仿佛故意作难，滴水声似乎越来越响。这在不眠之人听来，又增添了烦乱，心绪愈益无法宁贴，“未央”两字，不仅暗示入夜巳深，且摹写诗人对漏声的敏感与厌烦心情如见，更兼一灯如豆，忽明忽暗，使孤寂的旅况更加使人难以为怀，而独卧秋床的诗人目不交睫、转辗反侧的苦颜，也就可想而知了。
颔联直接叙写羁旅的困顿和抒发乡思之愁。出句写旅夜的悲苦境遇有三重不堪。病中行役，体弱衣单，值此秋风萧瑟、玉露凋伤的凉夜，不仅肉体上有切肤透骨的寒意，而且连心灵也仿佛浸透在凄寒之中。刘禹锡《秋风引》云：“何处秋风至，萧萧送雁群。朝来入庭树，孤客最先闻。”所谓“最觉风露早”，亦即刘诗“最先闻”之意。诗人以其超越常人的深情敏感去体察、品尝人间的苦果，自有一种超越常人的深悲极痛，三不堪。对句以恍惚的梦境写自己难以排遣的乡愁。大凡思家心切，总希望借梦境与家人团聚，但梦醒之后，往往更增怅惘空漠之感。此句虽未明言梦醒后的难堪，但“最觉风露早”五字已透露梦醒的原因，“不知山水长”五字正是梦醒后的感叹，而将无限惆怅之意，则留给读者自己去想象了。
颈联“坐感岁时歌慷慨”，是说诗人一想到时势的艰难，连那无穷的乡愁和病身的凄寒都在所不顾，毅然坐起，情不自禁地慷慨悲歌。王安石是个爱国主义者。他自涉足仕途以后，对人民的贫困，国力的虚耗，政治上的种种积弊步有比较深刻的认识，希望通过改革来解决社会危机。在此之前，他曾写了《省兵》、《读诏书》等关心政治与民瘼的诗篇，诗中慷慨陈词：“贱术纵工难自献，心忧天下独君王。”（《读诏书》）“歌慷慨”三字正是他“心忧天下”的具体写照。对句“起看天地色凄凉”，写诗人于壮怀激烈、郁愤难伸的情况下起身下床，徘徊窗下。小小的斗室装不下诗人的愁思，只好望着窗外的天地出神，但映入诗人眼帘的，也仅是一片凄凉的景色而已。此句将浓郁的乡思、天涯倦怀、病中凄苦及深切的国事之忧融为一体，复借景色凄凉的天地包举团裹，勿使吐露，似达而郁，似直而曲，故有含蓄不尽之妙，综观中间两联，一写乡思，一写忧国之思,名虽为二，实可融贯为一，统称之为家国之思庐这正合上文所谓“融贯变化，兼之斯善”的要求。
尾联中的“行人”实即诗人自指。诗人握到天明，重登征途，顾视四野，仍无可供娱心悦目之事，唯有一片鸣蝉之声聒噪耳际。“乱”字形容蝉声的嘈杂烦乱，正所以衬托诗人心绪的百无聊赖。“乱”字之前着一“更”字，足见诗人夜来的种种新愁旧梦及凄苦慷慨之意仍萦绕心头，驱之不去，而耳际的蝉声重增其莫可名状的感慨，结句写秋蝉无知，以“叶半黄”的疏桐为乐国，自鸣得意，盲目乐观，诗人以此作为象喻，寄托他对于麻木浑噩的世人的悲悯，并借以反衬出诗人内心的悲慨。
诗人选择缺月、孤灯、风露、鸣蝉、疏桐等衰残的景象构成凄凉的秋景和孤寂的旅况，衬托出抱病的行人，从而表现羁旅独苦的处境和心情。全诗以作者的深情敏感为契机，抒写了强烈的忧国忧家的感情，这种感情随着时间的推移顿挫盘纡而出，并显示其转折变化的深度与广度，因此能极尽曲折往复之致。