此曲的开端，全是活在人们口头的语言。盖作者当时的感情澎湃，不可遏抑，于是脱口而出，不暇推敲，越去粉饰，越有真意；越少做作，越近自然，越能叩开人们的心扉。“才欢悦，早间别，痛煞煞好难割舍”，正是作者的“真”，正是作者“心头舌尖”必欲说出的一句话，因而在感情色彩上特别显得真实、强烈而深刻。“才”字极言欢悦之短促，“早”字极言离别之骤然，两句合在一起，正是古人所说的“别时容易见时难”。从欢乐的相会遽然跌入无情的分离，作者“割舍”时的痛苦心情就可想而知了。“痛煞煞”用口语，越是平易不加修饰，越见出感情的真挚。“好难割舍”四字，虽无人物形态、语言上的具体描写，却将两情依依、久驻难分的一幕，完整地反映了出来。诗词在这种情况下要把语言加工整形一番，不能热辣辣直诉肺腑，而这就是散曲的优势所在了。
化俗为雅，变熟为新，是作曲的一条必须遵循的原则。这支曲子的结尾，在极俗极熟的声口之后，继之以极雅极新的曲辞，使之“俗而不俗，文而不文”。“画船儿载将春去也，空留下半江明月。”固然是从宋人俞国宝的“画船载取春归去，余情付湖水湖烟”（《风入松》）的句意脱化而来，但比起俞作更富韵味，更具形象。作者在《蟾宫曲·醉赠乐府珠帘秀》中有句云：“系行舟谁遣卿卿。”可知当初朱帘秀是乘着船来到此地的。如今，尽管难分难舍，她终于还是再一次跨上了行舟，船儿也终究离开了江岸。作者不忘叙出那是一只“画船”，因为只有这样的船只才能配合美人的风韵。“画船儿”是美的，可惜却越离越远了，而且作者觉得它载走了生活中的美，载走了希望，载走了春天。好像朱帘秀一去，春的温暖，春的明媚，春的生机和活力，都被那只画船儿载走了，于是作者的空虚寂寞、凄凉惆怅之感，便在字里行间强烈地透露出来。末句“空留下半江明月”，进一步从眼下的留存来衬出失落的惨重。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》：“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”许浑《谢亭送别》：“日暮酒醒人已远，满天风雨下西楼。”关汉卿《四块玉·别情》：“溪又斜，山又遮，人去也。”都是在离人远去的失落之后，借以眼前的景语，且都带有象征的意味。此曲也是一样，作者举目四望，只留下了江上冷清清的月影，在近处的波面上瑟瑟晃漾。“半江明月”除了孤寂感外，还有一种残缺感，它正是作者送别朱帘秀后的残破心灵的反照。
词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
