这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。
《兰陵王》词自宋周邦彦“柳阴直”一阕盛传于世以来，后人难乎为继。词分三叠，要善铺叙，不重复，开合动荡，浑化无迹，殊为不易。董士锡此词，可谓迎难而上，就其境界之阔大而言，容或有出蓝之誉。
首叠所写，也不过是一般的暮春离别之意。“水声咽，中夜兰桡暗發”，半夜兰舟出发，水声呜咽，时在春夏之交，“残春在，催暖送晴”，难免生出节序如流、人生易老的感叹，故云“九十韶光去偏急”。盖春天孟、仲、季三个月，合九十日。一“急”字下得有力。晚唐诗人杜荀鹤有句：“每岁春光九十日，一生年少几多时。”(《出关投孙侍御》)郑谷诗又云：“春风只有九十日。”(《自适》)可知“急”字用意，在于时光匆匆。“垂杨手漫折，难结”，一语双关。一层意，就离别说，谓离别本人生常事，如折柳送别则柳将不胜其折，此是反用熟典；另一层意，就伤春说，春去如此匆匆，则人力何可挽留？所以说“难结”。“轻帆”以下三句，写船行之速，归路渐远，惟见水天一色。首叠境界，在柳永、周邦彦等人离别词作中常见。
次叠写景传情，就以深细为其特色了。“余寒”句承上伤春意转入，写惜春情绪。“剩雾锁花魂，风砭诗骨”，是极工致、极骚雅之语句。“花魂”谓暮春之物，“诗骨”谓羁旅之人，物、人对举，相互映射，颇有深意。唐人郑元袅有句：“花魂迷春招不归。”(《花蝶谣》)董士锡以“雾锁”形容之，表惜花凋零之意更有韵味。孟郊有句：“诗骨耸东野。”(《戏赠无本》)被东坡以“郊寒岛瘦”相称的诗人，自称“诗骨”，词人借用来称己，俨然在读者面前推出一个瘦骨嶙峋、但又风骨凛然的寒士自我形象，表人生飘零之感更有高格调。以下连写“草湿”、“莺老”、“蜂瘦”、“燕诉”，所谓“以我观物，物皆著我之色彩”，二结用“向人共愁绝”一句总括之，则人之愁绝，伤如之何!
三叠推开，写江行所见宏观之景，可谓大笔濡染，气魄非凡。“重叠，浪堆雪”，勾勒有力；“坐缥缈浮槎，烟外飞越”，遐想奇特。这是写景吗？诚然，因为所写是眼见之实景，显出江上风高浪急。但是，这不也是因江行实感而催发的、词人急欲超越现实处境这一潜在心理的形象折现吗!是实，也是虚，是景语，也是情语，情景兼写，充满着艺术的张力。下面“衔山一寸眉弯月，照枉渚疑镜，乱峰如髮”数句，写月之细，水之清，峰之乱，均逼真如画，“乱峰如髮”更是造语生新出奇，使人有身临其境之感。当然，超然出世之想只不过是一刹那的幻觉，词人清醒的意识是“扁舟独自”，回到现实，种种“旧梦”萦脑，难以细说，也不必细说。这就是古人称道的“感慨全在虚处”，有意留出艺术空白，意在言外。
近人沈曾植最为推崇董士锡《齐物论斋词》，以为“其与白石(姜夔)不同者，晋卿(董士锡)无名句可标，其孤峭在此，不便摹拟亦在此”(《海日楼札丛》)。笔者则认为白石词“清虚骚雅，每于伊郁中饶蕴藉”(陈廷焯《白雨斋词话》)，董晋卿庶几近之，然谓晋卿词无名句可标，就此词而言，则不尽然。
又词中“照枉渚疑镜”一句，“枉渚”究竟何指？一般认为是泛指水弯之处。北魏郦道元《水经注·穀水》：“瀑布或枉渚，声溜潺潺不断。”也有说者引《楚辞·九章·涉江》“朝发枉陼(同渚)兮夕宿辰阳”，谓此处的“枉渚”当是实指。“枉”即枉水，是湖南常德附近注入沅江的支流。《水经注·沅水》云：“沅水又东历小湾，谓之枉渚。渚东里许，便得枉人山。”那么董士锡“江行”的具体地点就在湖南境内的沅江了。但就这首词的意境看，上片结句言“千里沧波楚天阔”，“楚天”一般指吴楚之地，且空间阔大，不像是在水流险急的沅湘之间。再者，考稽现存不多的有关董士锡的传记材料，他一生主要辗转于江、浙、皖等地，并没有履迹沅湘一带的记载，故“枉渚”还是作泛指理解为好
诗人用故设悬疑的手法反映了中晚唐之际的社会现实，揭露了唐朝中央政府对东南四十三州百姓疯狂盘剥的这一事实。
“汴水通淮利最多”，通济渠的开凿沟通了南北的交通，促进了政治、经济、文化的发展。“生人为害亦相和”，这里是指运河的开通对老百姓来说，利和害是连在一起的，中晚唐以后，随着社会政治形势的变化，祸害变得越发明显。
“东南四十三州地，取尽脂膏是此河。”运河成了运输必不可少的渠道，可怜四十三州的百姓一年的劳动果实全都通过这条运河被输往唐王朝的府库，从此陷进了深重的灾难之中。
此诗虽咏汴河，但揭露的却是统治阶级的横征暴敛。诗文由汴河直进船展开议论，既肯定了汴水开通的好处，也鲜明地指出了随之而来的祸害。诗人十分同情劳动人民，斥责了统治阶级利用运河搜刮民脂民膏的无耻行径。
首联“雪压冬云白絮飞，万花纷谢一时稀”，冬云压雪，人雪纷飞，万花凋零。这是严寒冬天的景象。但诗人在拟写冬日景象的同时，更是借此喻指当年中国面临的严峻局势。1959年到1961年，我国发生了三年自然灾害和严重的经济失误，天灾人祸双重磨难，造成了极大的困难。到了1962年，苏共赫鲁晓夫集团又背信弃义，撕毁合同、撤走专家，并接连发表反华文章，煽动四十多个共产党和工人党发表声明，攻击中国共产党。盘踞台湾的蒋介石集团在美国支持下叫嚣反攻大陆，不断派遣武装特务进行骚扰。在西藏边境，印度当局公然派出军队侵入我国大片领土。一股股反华恶浪，甚嚣尘上，坚持马克思主义的组织和人士也少了许多，真可谓“万花纷谢一时稀”。“一时稀”，顿时少了，暂时少了。当然，真正美好的事物是不会灭绝的。
颔联“高天滚滚寒流急，大地微微暖气吹”，滚滚寒流带来了大雪纷飞，这与上联紧密相连，而“大地暖气”拓展了新的内涵。从时间看，1962年12月26日，正是冬至节后第四天，“冬至一阳生”，阴阳变化，寒流中开始透出暖气。从空间看，天地相对，互为依存，互相流转，冷暖对流。对立统一，物极必反，这是万事万物变化发展的辩证规律。颔联具有深刻的哲理，也有内在的寓意。这首诗最早发表在人民文学出版社一九六三年十二月版《毛主席诗词》。
“寒流滚滚”隐喻赫鲁晓夫集团不断掀起的反华逆流，也包括一切反动派的挑衅行径。他们蛮横凶狠，妄图压倒中国人民。然而，“大地微微暖气吹”，在中国共产党的领导下，中国人民战胜了自然灾害，并开始纠正一系列失误，采取了“调整、巩固、充实、提高”的经济建设方针。到了1962年下半年，经济开始走出低谷。与此同时，对苏共及其他共产党的攻击予以公开答辩，揭露其真面目；自卫反击，粉碎了印度军队的侵略；对其他反动派也予以有力回击。脚踏实地的中国共产党人和中国人民没有被寒流刮倒，而是勇于迎击，站稳脚跟，健步向前。“滚滚”与“微微”对举亦极具意味，“滚滚”状敌对势力之来势凶猛，“微微”则写我正义之师斗志之持续高昂。
颈联“独有英雄驱虎豹，更无豪杰怕熊罴”，是“大地微微暖气吹”的升华。“大地暖气”是中国人民抗击寒流的努力，这里具象化为英雄豪杰驱除虎豹熊罴。虎豹熊罴都是庞然大物，喻指中国革命道路上的拦路虎，既包括帝国主义和反动派，也包括一切艰难险阻。“独有”，意为顶天立地，毅然决然，这是已经发生的事，带有革命者回顾历史经验的含意。“更无”则是前瞻性的，不管发生什么情况，碰到什么困难，都会一往无前，奋战到底。这是大无畏的英雄气概，是崇高的英雄品格，不仅属于中国人民，也属于诗人自己。在革命征途上，战胜过千难万险，到现在，革命仍在发展，战斗未有穷期，革命者应一如既往，毫不畏惧，迎难而上。
尾联毛泽东以“梅花”，这最寒冷的季节独傲霜雪的中国国花，象征诗人及大中华不屈不挠的斗志和高洁精神。面对漫天大雪，梅花欢喜得很，根本就不怕严寒。毛主席在此化用中国古典文化中梅花清高，孤洁的形象，一变为革命浪漫主义的无限壮美的情怀。诗人在此似乎在高唱：来吧，狂风大雪尽管来吧，一切反华的恶势力尽管来吧。“冻死苍蝇未足奇”抒发了对经受不住考验者的蔑视。
毛泽东在这首诗中用了“虎豹”、“熊罴”两个意象指敌人，仅用“梅花”一个形象指革命者，也算是一个特色。另外整首诗抒情的气势雷霆万钧，出入于无人之境，又一次体现了诗作大气壮阔的特征。
此诗成功地运用了比喻、象征、对比的艺术手法。数种手法交替使用，相得益彰，有力地表达了作者的情感意志。诗人以“白絮”喻满天大雪，以低沉的“冬云”、纷飞的大雪、凋零的“万花”象征险恶的国际环境，以“英雄”“豪杰”象征大无畏的诗人所代表的中国人民，以“虎豹”“熊罴”象征强大的国际反华势力，以“梅花”象征历经磨难更坚强不屈的中华民族，以“苍蝇”象征屈从于强权的国家和政党。同时，将险恶的环境与抒情主人公的坚强意志对比，将软弱渺小的“苍蝇”与傲雪挺立的“梅花”对比，一反一正，一丑一美，以反写正，以丑突出美，有效地加强了表达效果。
