该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
王衍是五代十国时前蜀的亡国君主。他不问朝政，生活荒淫无度。这首醉妆词就是他生活的写照。词调是王衍所自创。《花草粹编》卷一引《北梦琐言》说：“蜀主衍，尝裹小巾，其尖如锥。宫妓多衣道服，簪莲花冠，施胭脂夹脸，号‘醉妆’，衍作《醉妆词》。”
词极写恣意游宴的乐趣。
“者边走，那边走，只是寻花柳。”这首词开头几句是说，这边走那边走，终日宴游寻花问柳。
“那边走，者边走，莫厌金杯酒。”后几句是说，那边走这边走，时时歌舞贪饮金杯酒。
为了透彻而极致的写出宴游的乐趣，作者采用民歌中常常运用的重沓交错的手法，从而构成回环往复的形式，创造了一个处处花柳，触目芳菲的环境，表现了流连赏玩，耽于淫乐的情景。
“者（即这）边走，那边走”，这是略呈变化的重叠复沓。而“那边走，者边走”，则不仅本身重叠复沓，而且和前者又形成参差交错的特点。再加之它们稍被间开，而全词又是不分片的小令，一气直下，所以词既顿挫有致，又特别显得珠圆流走，音节上十分谐婉。“只是寻花柳”和“莫厌金杯酒”，因为被复沓句隔开，造成一种偏宕之致。它们前后的出现，表达了赏景和酣饮之间互为因果关系。而“只是”、“莫厌”二词，则又将人流连于良辰美景，沉溺于赏心乐事的一种极端的追求欲望表现了出来，这种沉浸于醉生梦死的颓废情绪是很强烈的。
第一首第三、四句“只看云断成飞雨，不道云从底处来”意思是人们只知道雨是从云的缝隙里落下，不知道云是哪里来的。其中“只看”“不道”反映出云腾致雨的现象人们经常可见，但虽是日常所见，却很少有人去追究云从何处来，所以这首诗揭示了人们对日常现象习以为常，少有追根求源的现象。“云断成飞雨”是人们日常所见的景象，“云从底处来”即云雨究竟从何而来是人们应该思考的问题，诗歌告诉我们人们只关注现象，却不深究其背后的实质，因此这首诗旨在告诉人们，无论修身处世还是治学力行，只有透过事物探究其根源本质，才能使人们对事物的认识更深刻，人生才能有更大的收获的道理。
第二首写到汹涌的泉水劈开青翠的山峦呼啸出，飞流直下，断枝枯木没有任何存身之处，直到冲到平原地区，这泉水才变成一川青碧的江水，平静自在地缓缓流注。这里面通过“擘开”“吼奔”写出了泉水经过的艰险，最后又运用了“自萦回”，写出了经过千难万险的泉水变成了一川青碧的江水，平静自在地缓缓流注。所以第二首诗启示我们，事业的成就，在于奋斗的毅力和坚持不懈的精神。从修身处世方面讲，要达到澄澈的境界，就要经历千难万险，即使遇到艰难险阻，也要冲破阻碍，一路向前。
第三首小诗由叙而生感，因事而生议，体现了因小见大之意。首两句叙事：作者随着流水寻找溪水的源头，可是走到源头却又感到一片惘然。为什么呢?因为找不到源头之水又是从何而来。由此而引出第三句的感触：世界万物之源是很难找到的。这是唯心主义学派必然走入的死胡同。不过这里所指的万物之源是指程朱理学的宇宙观和伦理观，他们认为世界万物由太极而生，所谓“太极生二仪，二仪生四象，四象生万物”。那么，太极又是什么生的呢?是“无极”。“无极”又怎么样来的呢?这就陷入了不可知论，正如西方哲学家对人类的起源找不到答案时，便用“上帝创造了人类”来解释一样。正因为作者认为真正源头是永远找不到的，所以只能以“倚筇随处弄潺谖”自我安慰来结束了。