首联写实景。梅子成熟时，正是江南晚春季节。阴雨绵绵，大地苍茫一片，这梅雨，有时一下就是十几天，甚至一月余。在这样的季节里，一个长居江南的人也会感到愁闷，更不必说是“俟罪非真吏”的流放囚徒了。对这梅雨中的沉闷更加不适应，更是愁上加愁。作者在这一联写“苍茫”的梅雨，就给诗定下了“忧愁”的基调，这“忧愁”是沉沉地压在诗人的心头，挥不去，驱不散，化不开。颔联写永州之荒凉，夜里能听见猿猴悲啼，早晨被远处的鸡声惊醒，皆言人烟稀少。愁与梦，更是诗人不得志的心态写照。颈联写天气景象，一片朦胧晦暗，恰好是诗人此时境遇的象征。尾联用典。陆机诗：“京洛多风尘，素衣化为缁”，谢朓诗：“谁能久京洛，缁尘染素衣”。字面写白色的衣服变成了黑色，但不是京城尘埃所染，而是边城气候。言外之意却是从此入京无份了——政治前途何其渺茫，心里必定愁苦。
这首诗运用象征手法，借苍茫细雨来抒发作者无边无际的思乡忧愁；蒙蒙、沉沉的细雨，就是作者那深深、浓浓的思乡之情。作者借景抒情，情随景生，景随情移，情景交融。诗中的一个“愁”、一个“梦”，点化了作者的写作意图，把情与景紧密联在一起，是有独特沉郁的风格。
这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。
月光照着南京，诗人不尽悲从中来。星星还是那几颗星星，而金陵的王气却像东流水一样一去不复返了。路之尽头是浩淼的湖水，古墓上的苍松翠柏老态龙钟；昔日那么繁华的妈鹊观、凤流楼、清暑殿和乐游苑，也都荒废残破，少有人来。萧瑟的秋风中，还可以听到陈后主所作的《玉树后庭花》。
金陵自三国东吴以来，连续是好几个朝代的首都，在帝王将相的经营下，它的繁华程度和消费水平达到了顶点。东晋在这里定都以后，建造清暑殿，重楼复道，是夏天乘凉的好地方。南朝宋修驰道，一直通到玄武湖，长达十余里。凤流山上有凤流楼，覆舟山下有乐游苑，从山南到山北，排列着大大小小的宫观台榭。南朝齐诗人谢眺作诗说：“江南佳丽地，金陵帝王洲。”可见它在当时人们心目中的地位。
在作为政治中心的金陵，文学艺术也发展繁荣起来。这首先是因为皇帝的提倡，而且好几位皇帝就是文学家或艺术家，在他们周围聚集了大批文士；其次也因为金陵地处江南，民歌流行，艺术土壤丰厚，滋养出华丽璀璨的艺术之花。
但这一切都成为过去。面对着傲岸的诗人李白，只剩下萧瑟的秋风和素净的月光。秋风里，隐隐传来《玉树后庭花》的乐声，这种靡靡之音，这种亡国之音，这昭示着金陵衰落原因的曲子，现在还在被人唱着！
《长亭怨慢》，词调名，姜夔创制，旁注工尺谱。此词虽非单纯的咏柳词，但以柳枝头的“香絮”起兴，经柳丝般的“离愁行缕”收尾，词人身心沉潜其中，早已物我莫辨，主客难分。杨柳，无论柔条还是纤叶，无论绿荫还是飞絮，它浑身上下都散发着浓厚的文化气息。“昔我往矣，杨柳依依”（《诗经·小雅·采薇》），灞桥柳岸，“柳”“留”谐音，柳枝一折，令多少人心胆俱裂。在此词中，柳树的角色是频频转换的，前六句写别时别地，就时而言，正是“渐吹尽”时节，柳絮代表着无情流逝的时光，就地而言，绿荫深深，遮掩着门户，作为人与现实世界之间的一道屏障，柳树凸现了框人词这一艺术世界中的人，它本身也是一件艺术品。
面对“青青如此”的长亭树，作者又一次隐入了困境，“望高城不见”的主人公显然已被深深的孤独感所包围，他希望树亦有情，可这只是空幻人生的一个空幻的要求，“怎忘得”一句，“第一是”二句都是无力的呼唤，最后，连并刀也是“空”有，末句展示给读者的只是“离别之神”——柳树那森然的面孔。
上阕是咏柳。开头说，春已深，柳絮吹尽，柳阴浓绿 。这正是合肥巷陌情况。“远浦”二句点出行人乘船离去 。“阅人”数句又回到说柳。长亭（古人送别之地）边，离人黯然销魂，而柳则无动于衷，依然“青青如此” 。暗用李长吉诗“天若有情天亦老”句意，以柳之无情反衬自己惜别的深情。这半阕词用笔不即不离，写合肥，写离去，写惜别，而表面上却都是以柳贯串，借做衬托。
下半阕是写自己与情侣离别后的恋慕之情 。“日暮”三句写离开合肥后依恋不舍。唐欧阳詹在太原与一妓女相恋，别时有“高城已不见，况复城中人”之句。“望高城不见”即用此事，正切合思念情侣之意。“韦郎”二句用唐韦皋事。韦皋游江夏，与女子玉箫有情，别时留玉指环，约定数年后来娶。后来诺言成空，玉箫绝食而死（《云溪友议》卷中《玉箫记》条）。这两句是说，当临别时，自己向情侣表示，不会象韦皋那样“忘得玉环分付”，自己必将重来的。下边“第一”两句是情侣叮嘱之辞。她还是不放心，要姜夔早早归来 ，否则“怕红萼无人为主”。因为歌女社会地位低下，是不能掌握自己命运的，其情甚笃，其辞甚哀 。“算空有”二句以离愁难剪作结。这半阕词写自己惜别之情，情侣属望之意，凄怆缠绵。
姜夔少时学诗取法黄庭坚，后来弃去，自成一家，但是他将江西诗派作诗之艺术手法运用于词中生新瘦硬，自成一家。男女相悦，伤离怨别，本是唐宋词中常见的内容，但是姜夔所作的情词则与众不同。他屏除秾丽，着笔淡雅，不多写正面，而借物寄兴（如梅、柳），旁敲侧击，有回环宕折之妙。它不同于温、韦，不同于晏、欧，也不同于小山、淮海，这是极值得玩味的。