这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
《水龙吟》，又名《龙吟曲》、《庄椿岁》、《小楼连苑》。《清真集》入“越调”，《梦窗词》集入“无射商”。各家格式出入颇多，历来都以苏、辛两家之作为准。一百二字，前后片各十一句四仄韵。其他句逗不同者为变格。又第九句第一字并是领格，宜用去声。结句宜用上一、下三句法，较二、二句式收得有力。
“梅津”，尹焕，字惟晓，号梅津，山阴人。与梦窗亲兄翁逢龙为同榜进士，也是词人的好友。又此词也可与《水龙吟·寿尹梅津》词互为参照。
上片献贺词祝寿。“杜陵”两句。“杜陵”，即陕西乐游原，在今长安县东南，汉宣帝葬于此，故名杜陵。杜甫曾居杜陵，因此自称杜陵布衣，又称少陵野老。所以这儿的“杜陵”似指代杜甫，也是作者的自诩。“红衣露”，“红衣”，即荷花的别称。“红衣露”，即为荷叶上的露水。此处是说：我攀折来杨柳枝，边狂舞边吟词，即席就用“红衣露”砚成墨汁，填下了这首《水龙吟》词为你祝寿。“仙桃”三句。点出尹的寿期在正月里。此处是说：因为目前时在正月，故没有寿桃献给寿星；只有那红梅怒放着祝寿，并且又助我大发灵感，将这首《水龙吟》词快快地写下去。“宫漏”三句，宫漏计时，鸡人报时。王维《和贾至舍人早朝大明宫之作》诗有“绛绩鸡人报晓筹”句，即谓鸡人官红布包头作鸡唱以警起百官上朝。此言鸡人官夜呼达旦，警策着百官们准时上朝，所以清晨之时在午门外会有百官们上朝时乘坐来的车骑嘶鸣声。词人说：而这就是你尹焕老兄已经做熟了的事情啊！这既写明了尹焕的地位，也点出当时两人都是住在京城临安之中。“正黄编”三句，“黄编”，即黄本书。宋时写印名书用黄纸以防蠹蛀的，称为黄本。“天香”，即《天香》词。此言尹焕晚上秉烛夜读，翻阅着名贵的黄本书卷，书中的《天香》词感人肺腑。旁边又有侍女十指如葱管，为他剪烛使明。此言尹身在温柔乡中，环境优越，自在快乐。
“宫帽”三句，自赞之语。“宫帽鸾枝”，指笔。“臞”，瘦也。“臞仙”，也是自称。此言自己虽身子瘦弱但却才思敏捷，在醉中运笔作词，势如那鸾翔凤舞，又自觉文思如泉涌，思接万里如仙人之飞举遨游。“星罗”三句。此言自己胸藏万卷书，飞笔走毫能如云如雨而落笔千言。“长寿”三句，再转入眼前的寿宴。此处是说：尹焕虽是官员身份，但是仍旧喜欢与我这样的江湖游子交结来往，所以寿宴上也就有江湖中人前来同赋寿辞，并且举杯祝颂他长寿康健，官运如春天万花齐放般的红红火火。“又看看”三句，言尹焕家的寿宴通晓达旦，直到黄莺啼晓。朋友们这才纷纷备好鞍马启程，从西湖边沿着环湖路回家去。“金狨”，即金丝猴。这里是指用金丝猴皮制成的名贵鞍具，也是指代鞍马。
全词从各个方面描述自己之才，从而说明梦窗自视甚高，几乎有自我陶醉之意在。
